phenyl-1,2-pentanedione | 137320-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-1,2-pentanedione
• 英文别名: 2-oxo-5-phenylpentanal
• CAS: 137320-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JYXVDJSLCSZFEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-137 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-1,2-pentanedione 、 4-(5-氨基-6-苄基吡嗪-2-基)苯酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到8-benzyl-6-hydroxyphenyl-2-(3-phenylpropyl)imidazo<1,2-a>pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Qi, Chen Feng; Gomi, Yasushiro; Hirano, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1607 - 1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl-1,2-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  取代的乙烷-1,2-二酮对哺乳动物羧酸酯酶抑制的要求

  摘要：

  羧酸酯酶 (CE) 是人类和动物组织中普遍存在的酶，负责异生物质的代谢。这包括许多天然产品，以及许多临床使用的药物。因此，这些药剂的活性可能取决于 CE 表达的水平和位置。我们最近发现 benzil 是哺乳动物 CE 的有效抑制剂，在这项研究中，我们评估了这种化合物的类似物抑制这些酶的能力。分析了三种不同类别的分子：一种含有不同的原子，靠近羰基碳原子和苯环 [PhXC(O)C(O)XPh，其中 X = CH 2、CHBr、N、S或O]；第二个包含一组烷基 1,2-二酮，表明烷基链长度增加；第三个由一系列 1-苯基-2-烷基-1,2-二酮组成。一般来说，对于前一系列分子，杂原子导致抑制效力的丧失（当 X = N 时），或化合物转化为酶的底物（当 X = S 或 O 时）。然而，包含溴化亚甲基原子导致有效的 CE 抑制。随后对烷基二酮 [RC(O)C(O)R，其中 R 的范围从 CH 3到 C

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.012

文献信息

• Qi, Chen Feng; Gomi, Yasushiro; Hirano, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1607 - 1612
  作者：Qi, Chen Feng、Gomi, Yasushiro、Hirano, Takashi、Ohashi, Mamoru、Ohmiya, Yoshihiro、Tsuji, Frederick I.

  DOI：——

  日期：——
• Requirements for mammalian carboxylesterase inhibition by substituted ethane-1,2-diones
  作者：Elizabeth I. Parkinson、M. Jason Hatfield、Lyudmila Tsurkan、Janice L. Hyatt、Carol C. Edwards、Latorya D. Hicks、Bing Yan、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.012

  日期：2011.8

  substrates for the enzymes (when X = S or O). However, the inclusion of a brominated methylene atom resulted in potent CE inhibition. Subsequent analysis with the alkyl diones [RC(O)C(O)R, where R ranged from CH3 to C8H17] and 1-phenyl-2-alkyl-1,2-diones [PhC(O)C(O)R where R ranged from CH3 to C6H13], demonstrated that the potency of enzyme inhibition directly correlated with the hydrophobicity (c log P)

  羧酸酯酶 (CE) 是人类和动物组织中普遍存在的酶，负责异生物质的代谢。这包括许多天然产品，以及许多临床使用的药物。因此，这些药剂的活性可能取决于 CE 表达的水平和位置。我们最近发现 benzil 是哺乳动物 CE 的有效抑制剂，在这项研究中，我们评估了这种化合物的类似物抑制这些酶的能力。分析了三种不同类别的分子：一种含有不同的原子，靠近羰基碳原子和苯环 [PhXC(O)C(O)XPh，其中 X = CH 2、CHBr、N、S或O]；第二个包含一组烷基 1,2-二酮，表明烷基链长度增加；第三个由一系列 1-苯基-2-烷基-1,2-二酮组成。一般来说，对于前一系列分子，杂原子导致抑制效力的丧失（当 X = N 时），或化合物转化为酶的底物（当 X = S 或 O 时）。然而，包含溴化亚甲基原子导致有效的 CE 抑制。随后对烷基二酮 [RC(O)C(O)R，其中 R 的范围从 CH 3到 C