N‐(2‐(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide | 50790-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐(2‐(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide；N-(2-trifluoromethylphenyl)methanesulfonate；N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 50790-31-3
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂S
• mdl: MFCD00447560
• 分子量: 239.218
• InChiKey: GXPGKOGAGPTQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(2‐(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-(2-(2,2-difluoroacetyl)hydrazine-1-carbonyl)-2-fluorobenzyl)-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。

  公开号：

  WO2017018803A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N‐(2‐(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Development of Sufficiently Chemoselective N-Acylation Reagents: N-Acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanesulfonamides

  摘要：

  A variety of storable N-acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)met (4a-e) prepared from N-2,3,4,5,6-pentafluorophenylmethanesulfonamide (3), have been developed after systematic research on the structure-reactivity relationship and were found to serve as N-acylation reagents exhibiting sufficiently good chemoselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00549-4

文献信息

• <i>Para</i>-Selective C–H Borylation of Common Arene Building Blocks Enabled by Ion-Pairing with a Bulky Countercation
  作者：Madalina T. Mihai、Benjamin D. Williams、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.9b07267

  日期：2019.10.2

  The selective functionalization of C–H bonds at the arene para position is highly challenging using transition metal catalysis. Iridium-catalyzed borylation has emerged as a leading technique for arene functionalization, but there are only a handful of strategies for para-selective borylation, which operate on specific substrate classes and use bespoke ligands or catalysts. We describe a remarkably

  使用过渡金属催化对芳烃对位的 C-H 键进行选择性官能化是非常具有挑战性的。铱催化硼化已成为芳烃功能化的领先技术，但对位选择性硼化的策略很少，它们在特定的底物类别上运行并使用定制的配体或催化剂。我们描述了一个非常通用的协议，它导致对一些最常见的芳烃构建块（苯胺、苄胺、苯酚、苄醇）产生对位选择性，并使用标准硼酸化配体。我们的策略取决于将底物轻松转化为硫酸盐或氨基磺酸盐，其中阴离子芳烃组分与四丁基铵阳离子配对。我们假设该阳离子的大部分不利于间位 C-H 硼酸化，
• Palladium-Catalyzed Regiocontrolled Domino Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Dihydrophenanthridines and Dihydrodibenzo[<i>c</i>,<i>e</i>]azepines: Control over the Formation of Biaryl Sultams in the Intramolecular Direct Arylation
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Roli Jain、Ketul Patel

  DOI：10.1021/jo501910q

  日期：2014.11.21

  A palladium-catalyzed domino N-benzylation/intramolecular direct arylation involving sulfonanilides and 2-bromobenzyl bromides has been developed for the first time, providing a workable access to N-sulfonyl dihydrophenanthridines in good to excellent yields. Under the optimized conditions, the formation of 5,6-dihydrophenanthridines was largely controlled over the formation of biaryl sultams containing

  首次开发了包括磺酰苯胺和2-溴苄基溴的钯催化的多米诺骨牌N-苄基化/分子内直接芳基化，提供了以良好至极佳收率的N-磺酰基二氢菲啶的可行途径。在优化的条件下，5，6-二氢菲啶的形成大大地控制了含有七个成员环的联芳基阿马丹的形成。发现优化的条件可扩展至联芳基杜仲形成上的N-磺酰基-6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂的区域控制的多米诺骨形成。使用合适的底物，仅可获得联芳基阿马丹。
• RUFFING, S. L.;BURG, W. E.;MIKHAIL, E. A.
  作者：RUFFING, S. L.、BURG, W. E.、MIKHAIL, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Copper catalyzed N-arylation of sulfonamides with aryl bromides under ligand-free conditions
  作者：Yong-Chua Teo、Yun-Ru Tan、M. Kyra Saanvi、Chu-Ken Loh、Swee-Ngin Tan

  DOI：10.1080/00397911.2023.2212093

  日期：2023.7.18
• 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP3328843A1

  公开（公告）日：2018-06-06