2-Chloro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)benzonitrile | 927693-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-Chloro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-chloro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 927693-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃
• 分子量: 235.716
• InChiKey: NQSRJPHUNABDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)benzonitrile 、 2-苯氧基乙胺 在 palladium diacetate potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-2-[(2-phenoxyethyl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的芳香胺化方案在药物化学中的适用性

  摘要：

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700133
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-溴-2-氯苯甲腈 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-Chloro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的芳香胺化方案在药物化学中的适用性

  摘要：

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700133

文献信息

• WO2006/69807
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——