(+/-)-9-[1-[(phosphonomethoxy)methyl]propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine | 889885-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-9-[1-[(phosphonomethoxy)methyl]propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine
• 英文别名: 2-[6-[[(4-Methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]butoxymethylphosphonic acid
• CAS: 889885-92-1
• 化学式: C₃₀H₃₂N₅O₅P
• 分子量: 573.588
• InChiKey: IXMZNZHWXRYHQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[1-[(phosphonomethoxy)methyl]propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (+/-)-9-[1-[(di-tert-butylcarbonyloxymethylphosphonomethoxy)methyl]propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-2-(膦甲氧基)乙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  从 9-[(1-羟甲基)(3-单甲氧基三苯甲基氧基)丙基]-N6-单甲氧基三苯甲基腺嘌呤制备了各种 C-1'-取代的无环 N9 腺嘌呤核苷。羟甲基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，3-单甲氧基三苯甲基氧基被转化为羟基、甲氧基、叠氮基和氨基。还制备了其他取代基，例如乙基和α-羟乙基。所得的膦酰甲氧基衍生物被转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500265315
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]propyladenine 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+/-)-9-[1-[(phosphonomethoxy)methyl]propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-2-(膦甲氧基)乙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  从 9-[(1-羟甲基)(3-单甲氧基三苯甲基氧基)丙基]-N6-单甲氧基三苯甲基腺嘌呤制备了各种 C-1'-取代的无环 N9 腺嘌呤核苷。羟甲基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，3-单甲氧基三苯甲基氧基被转化为羟基、甲氧基、叠氮基和氨基。还制备了其他取代基，例如乙基和α-羟乙基。所得的膦酰甲氧基衍生物被转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500265315

文献信息

• US7388002B2
  申请人：——

  公开号：US7388002B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• Synthesis of 9-[1-(Substituted)-2-(Phosphonomethoxy)Ethyl]Adenine Derivatives as Possible Antiviral Agents
  作者：Minwan Wu、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Ajit Ghosh、V. Satish Kumar、Pravin L. Kotian、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500265315

  日期：2005.9.1

  Various C-1′-substituted acyclic N9 adenine nucleosides were prepared from 9-[(1-hydroxymethyl)(3-monomethoxytrityloxy)propyl]-N6-monomethoxytrityladenine. The hydroxymethyl was modified to the phosphonomethoxy derivative, and the 3-monomethoxytrityloxy was converted to hydroxyl, methoxy, azido, and amino. Other substituents, such as ethyl and α-hydroxyethyl were also prepared. The resulting phosphonomethoxy

  从 9-[(1-羟甲基)(3-单甲氧基三苯甲基氧基)丙基]-N6-单甲氧基三苯甲基腺嘌呤制备了各种 C-1'-取代的无环 N9 腺嘌呤核苷。羟甲基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，3-单甲氧基三苯甲基氧基被转化为羟基、甲氧基、叠氮基和氨基。还制备了其他取代基，例如乙基和α-羟乙基。所得的膦酰甲氧基衍生物被转化为前药。