cis (±)-diethyl 1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis (±)-diethyl 1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-Phenyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeureethylester；diethyl (1S,2R)-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: SVVWPXSXQNBLQQ-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis (±)-diethyl 1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到cis (±)-1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis (±)-diethyl 1-phenylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002

文献信息

• Cyclopropane-1,2-dicarboxylic acids as new tools for the biophysical investigation of<i>O</i>-acetylserine sulfhydrylases by fluorimetric methods and saturation transfer difference (STD) NMR
  作者：Giannamaria Annunziato、Marco Pieroni、Roberto Benoni、Barbara Campanini、Thelma A. Pertinhez、Chiara Pecchini、Agostino Bruno、Joana Magalhães、Stefano Bettati、Nina Franko、Andrea Mozzarelli、Gabriele Costantino

  DOI：10.1080/14756366.2016.1218486

  日期：2016.11.4

  Cysteine is a building block for many biomolecules that are crucial for living organisms. O-Acetylserine sulfhydrylase (OASS), present in bacteria and plants but absent in mammals, catalyzes the last step of cysteine biosynthesis. This enzyme has been deeply investigated because, beside the biosynthesis of cysteine, it exerts a series of "moonlighting" activities in bacteria. We have previously reported a series of molecules capable of inhibiting Salmonella typhimurium (S. typhymurium) OASS isoforms at nanomolar concentrations, using a combination of computational and spectroscopic approaches. The cyclopropane-1,2-dicarboxylic acids presented herein provide further insights into the binding mode of small molecules to OASS enzymes. Saturation transfer difference NMR (STD-NMR) was used to characterize the molecule/ enzyme interactions for both OASS-A and B. Most of the compounds induce a several fold increase in fluorescence emission of the pyridoxal 5'-phosphate (PLP) coenzyme upon binding to either OASS-A or OASS-B, making these compounds excellent tools for the development of competition-binding experiments.
• Schmidt,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 180 - 186
  作者：Schmidt,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• IN VIVO AND IN VITRO OLEFIN CYCLOPROPANATION CATALYZED BY HEME ENZYMES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20140242647A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides methods for catalyzing the conversion of an olefin to any compound containing one or more cyclopropane functional groups using heme enzymes. In certain aspects, the present invention provides a method for producing a cyclopropanation product comprising providing an olefinic substrate, a diazo reagent, and a heme enzyme; and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce a cyclopropanation product. In other aspects, the present invention provides heme enzymes including variants and fragments thereof that are capable of carrying out in vivo and in vitro olefin cyclopropanation reactions. Expression vectors and host cells expressing the heme enzymes are also provided by the present invention.
• US8993262B2
  申请人：——

  公开号：US8993262B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• US9493799B2
  申请人：——

  公开号：US9493799B2

  公开（公告）日：2016-11-15