3-bromo-3-methyl-1-phenylazetidin-2-one | 77868-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-bromo-3-methyl-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 77868-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: CSEVUCOWSWEBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  377.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙二腈 、 3-bromo-3-methyl-1-phenylazetidin-2-one 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到3-methyl-2-oxo-1-phenylazetidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过还原氰化法获得带有季碳中心的α-氰基羰基

  摘要：

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00465
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl α,β-dibromo-α-methylpropionamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以1.34 g的产率得到3-bromo-3-methyl-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原氰化法获得带有季碳中心的α-氰基羰基

  摘要：

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00465

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihide Noguchi、Takashi Matsuda、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1981.185

  日期：1981.2.5

  Inter- and intra-molecular N-alkylation of α-halocarboxamides and dihalocarboxamides in the presence of solid phase transfer catalyst led to the corresponding piperazine-2,5-diones (2) and lactams (4) in the yields of 64–88 and 63–99%, respectively. A one-pot synthesis of β-lactams (7) from α-methyl-α,β-dibromopropionyl chloride (5) and α-amino acid using phase transfer catalyst was also successfully achieved.

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。
• Amino Acid Schiff Base Bearing Benzophenone Imine As a Platform for Highly Congested Unnatural α-Amino Acid Synthesis
  作者：Yohei Matsumoto、Jun Sawamura、Yumi Murata、Takashi Nishikata、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/jacs.0c02707

  日期：2020.5.6

  centers. The broad functional group compatibility highlights the mildness of the present catalysis. Notably, we achieved successive β-functionalization and oxidation of amino acid Schiff bases to afford dehydroalanine derivatives bearing tetrasubstituted carbon. A three-component cross-coupling reaction of an amino acid Schiff base, alkyl bromides, and styrene derivatives demonstrated the high utility

  非天然 α-氨基酸是合成有机化学中非常宝贵的组成部分，可以提升肽的功能。我们开发了一种新的氨基酸席夫碱催化活化模式，作为高度拥挤的非天然α-氨基酸合成的平台。氧化还原活性铜催化剂能够有效地交叉偶联以构建连续的四取代碳中心。广泛的官能团兼容性突出了本催化剂的温和性。值得注意的是，我们实现了氨基酸席夫碱的连续β-官能化和氧化，以提供带有四取代碳的脱氢丙氨酸衍生物。氨基酸席夫碱、烷基溴和苯乙烯衍生物的三组分交叉偶联反应证明了本方法的高实用性。还使用薄荷醇衍生物作为手性助剂实现了非对映选择性反应，提供对映异构富集的带有 α,β-连续四取代碳的 α-氨基酸。合成的高度拥挤的非天然 α-氨基酸可以被衍生化并整合到肽合成中。
• Hydroalkylation of Alkynes: Functionalization of the Alkenyl Copper Intermediate through Single Electron Transfer Chemistry
  作者：Avijit Hazra、Jonathan A. Kephart、Alexandra Velian、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.1c03396

  日期：2021.6.2

  of terminal alkynes and α-bromo carbonyls to generate functionalized E-alkenes. The coupling is accomplished by merging the closed-shell hydrocupration of alkynes with the open-shell single electron transfer (SET) chemistry of the resulting alkenyl copper intermediate. We demonstrate that the reaction is compatible with various functional groups and can be performed in the presence of aryl bromides,

  我们开发了一种末端炔烃和α-溴羰基立体选择性偶联生成官能化E-烯烃的方法。偶联是通过将炔烃的闭壳氢化铜化与所得烯基铜中间体的开壳单电子转移 (SET) 化学相结合来实现的。我们证明该反应与各种官能团相容，并且可以在芳基溴、烷基氯、烷基溴、酯、腈、酰胺和多种含氮杂环化合物的存在下进行。机理研究为通过 α-溴酯对烯基铜中间体进行 SET 氧化提供了证据，这是实现交叉偶联的关键步骤。
• Okawara, Tadashi; Matsuda, Takashi; Furukawa, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1225 - 1233
  作者：Okawara, Tadashi、Matsuda, Takashi、Furukawa, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• OKAWARA, TADASHI;NOGUCHI, YOSHIHIDE;MATSUDA, TAKASHI;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. LETT., 1981, N 2, 185-188
  作者：OKAWARA, TADASHI、NOGUCHI, YOSHIHIDE、MATSUDA, TAKASHI、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——