2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-epoxyindene | 4471-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-epoxyindene
• 英文别名: 3A,7a-epoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-indane；3A,7a-epoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-indan；10-Oxatricyclo[4.3.1.01,6]dec-3-ene
• CAS: 4471-30-1
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: WNWNIGTWWBTERU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0352 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-epoxyindene 在 甲醇 、 高氯酸 、 镍 作用下， 生成 (+/-)-trans-hexahydro-indene-3a,7a-diol
  参考文献：
  名称：

  萤火虫中的印度菊与钠和醇的还原

  摘要：

  印模还原钠和酒精在氨水中与4,7-二氢-indans-碳酸氢盐共存。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410407
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.3.0]九硝基三联苯-3,6(1)-二烯 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2,3,4,7-tetrahydro-1H-3a,7a-epoxyindene
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的肌醇：从芳族化合物到环式环醇。

  摘要：

  设计了具有“锁定的”构象的环状环状肌醇的新家族，以保留“天然构型”的同时以“非天然构象”递送一系列这些生物学上重要的实体。简单的反式环融合“工具”已用于“锁定”环状肌醇的构象。从容易获得的芳族前体如四氢萘和茚满已实现了这些新型环醇的简短，简单的合成。一路走来，第一次制备了环状的C（2）-对称环己二烯-反式-二醇（反式-CHD）衍生物，并用作生成肌醇的氧官能化模式的关键组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200204650

文献信息

• Zur Kenntnis des speziellen Charakters der binuclearen Doppelbindung in 4,7-Dihydro-indan
  作者：E. Giovannini、H. Wegmüller

  DOI：10.1002/hlca.19590420403

  日期：——

  Die Epoxydierungsgeschwindigkeiten von 4,7-Dihydro-indan, 1,2,3,4,5,8-Hexa-hydro-naphtalin und 1,2-Dimethylcyclohexadien-(l, 4) wurden ermittelt.

  测定了4，7-二氢茚满，1,2,3,4,5,8-六氢萘和1,2-二甲基环己二烯-（1.4）的环氧化速率。
• Synthesis and Desymmetrization of <i>meso</i> Tricyclic Systems Derived from Benzene Oxide
  作者：Desirée M. Matías、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00523

  日期：2018.4.20

  Ozonolysis of the Diels–Alder adducts derived from benzene oxides and N-alkylmaleimides resulted in fully substituted, meso bicyclic systems bearing six contiguous stereocenters, isolated as diols upon reductive workup with NaBH4. Variation in the workup allowed for isolation of two different diastereoisomers, through double epimerization of the imide stereocenters. Desymmetrization of the resulting

  源自苯氧化物和N-烷基马来酰亚胺的Diels-Alder加合物的臭氧分解导致带有六个连续立体中心的完全取代的内消旋双环体系，经NaBH 4还原后分离为二醇。后处理的变化允许通过酰亚胺立体中心的双差向异构化来分离两种不同的非对映异构体。通过不对称的亲核环氧化物开环和酰化反应使所得的内消旋二醇不对称化，提供了进入高度取代的，对映体富集的稠合环的途径。
• Davies,S.G.; Whitham,G.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1479 - 1482
  作者：Davies,S.G.、Whitham,G.H.

  DOI：——

  日期：——
• Gillard, James R.; Newlands, Michael J.; Bridson, John N., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 9, p. 1337 - 1343
  作者：Gillard, James R.、Newlands, Michael J.、Bridson, John N.、Burnell, D. Jean

  DOI：——

  日期：——
• <i>sym</i>-<i>cis</i>,<i>cis</i>,<i>cis</i>-<b>1,4,7-Cyclononatriene, an Unusual Cyclic Six Pi Electron System</b>
  作者：K. G. Untch

  DOI：10.1021/ja00886a022

  日期：1963.2