9-[5′,6′-dideoxy-6′-(bispivaloyloxymethylphosphinyl)-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl-D-ribohexofuranosyl]-2,6-diaminopurine nucleoside | 1393526-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[5′,6′-dideoxy-6′-(bispivaloyloxymethylphosphinyl)-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl-D-ribohexofuranosyl]-2,6-diaminopurine nucleoside
• 英文别名: [2-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]ethyl-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate；[2-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]ethyl-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1393526-74-3
• 化学式: C₂₄H₃₈FN₆O₉P
• 分子量: 604.573
• InChiKey: NCPWXUAYSHGGIK-SSIFYHBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [[(bis[[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methoxy]phosphoryl)methyl([(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]methoxy)phosphoryl]oxy]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 甲酸 、 10% Pd/C 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 9-[5′,6′-dideoxy-6′-(bispivaloyloxymethylphosphinyl)-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl-D-ribohexofuranosyl]-2,6-diaminopurine nucleoside
  参考文献：
  名称：

  5'-亚甲基磷酸呋喃核苷前药的合成：在 D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基核苷中的应用

  摘要：

  报道了代谢稳定的 5'-亚甲基-双（新戊酰氧基甲基）（POM）膦酸酯呋喃核苷前药的新且简便的合成途径。关键步骤涉及四（新戊酰氧基甲基）二膦酸盐与适当保护的 5'-醛核苷的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应。这种有效的方法被应用于合成HCV相关的2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β- C-甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/ol301937v