(4S,5S)-4-((R)-1-Bromo-pentyl)-2,2-dimethyl-5-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolane | 915221-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-((R)-1-Bromo-pentyl)-2,2-dimethyl-5-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(1R)-1-bromopentyl]-2,2-dimethyl-5-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 915221-52-2
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO₃S
• 分子量: 403.381
• InChiKey: KJKBBAAAZQJIFX-DCZWBIAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-((R)-1-Bromo-pentyl)-2,2-dimethyl-5-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolane 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的短时立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过使用亚磺酰基侧基的烯烃的氧化官能化来短和立体选择性地合成（+）-硼烷内酯。使用Keck方案进行非对映选择性烯丙基化，并且通过闭环易位制备内酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.062
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-((R)-1-Bromo-pentyl)-2,2-dimethyl-5-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-硼烷内酯的短时立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过使用亚磺酰基侧基的烯烃的氧化官能化来短和立体选择性地合成（+）-硼烷内酯。使用Keck方案进行非对映选择性烯丙基化，并且通过闭环易位制备内酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.062

文献信息

• A short stereoselective synthesis of (+)-boronolide
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.062

  日期：2006.10

  A short and stereoselective synthesis of (+)-boronolide via oxidative functionalization of an olefin using a pendant sulfinyl group is described. Diastereoselective allylation was performed using Keck’s protocol and the lactone moiety was prepared by ring closing metathesis.

  描述了通过使用亚磺酰基侧基的烯烃的氧化官能化来短和立体选择性地合成（+）-硼烷内酯。使用Keck方案进行非对映选择性烯丙基化，并且通过闭环易位制备内酯部分。