trifluoromethylaniline hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethylaniline hydrochloride
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl) aniline.HCl；2-(trifluoromethyl)aniline hydrochloride；o-(trifluoromethyl)-aniline hydrochloride；o-aminobenzotrifluoride hydrochloride；2-aminobenzotrifluoride hydrochloride；[2-(Trifluoromethyl)phenyl]azanium;chloride
• 化学式: C₇H₇F₃N*Cl
• 分子量: 197.587
• InChiKey: YUKIREBYXQRLAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethylaniline hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-碘三氟甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic C–H Bond Directed by an Acetamino Group

  摘要：

  The first palladium-catalyzed ortho-trifluoromethylation of the aromatic C-H bond directed by an acetamino group is reported. This method provides an efficient and green approach to synthesize the highly biological potential key structure of ortho-CF3 acetanilides and anilines.

  DOI：

  10.1021/ol302814x
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)乙酰苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到trifluoromethylaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic C–H Bond Directed by an Acetamino Group

  摘要：

  The first palladium-catalyzed ortho-trifluoromethylation of the aromatic C-H bond directed by an acetamino group is reported. This method provides an efficient and green approach to synthesize the highly biological potential key structure of ortho-CF3 acetanilides and anilines.

  DOI：

  10.1021/ol302814x
• 作为试剂：
  描述：

  7-amino-4-(methylthio)pyrido<4,3-d>pyrimidine 、 邻氨基三氟甲苯 在 trifluoromethylaniline hydrochloride 作用下， 反应 0.17h， 以41%的产率得到7-amino-4-(2-trifluoromethylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。7. 7-氨基-4-（苯基氨基）-和7-氨基-4-[（苯基甲基）氨基]吡啶基[4,3-d]嘧啶：表皮生长因子酪氨酸激酶活性的新型抑制剂受体。

  摘要：

  报道了在4-位带有芳族侧链的7-氨基吡啶并[4,3-d]嘧啶的合成。这些化合物被证明是表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶活性的新型抑制剂。使用一系列取代基（NO 2，Br，CF 3，OMe，NH 2和NMe 2）确定4-（苯氨基）-和4-[（苯甲基）氨基]侧链中取代基的结构活性关系（SAR）选择它们主要是因为它们具有广泛的电子特性。在苯氨基系列中，3-取代的衍生物比相应的2-和4-取代的类似物更有效。对于3-取代的化合物，电子撤离有利于活性，这种关系可以量化，其中3-Br是最有效的化合物（IC50 = 0.01 microM，而IC50 = 0。未取代的侧链衍生物为34 microM）。尽管Br仍然是最好的取代基，但对于2-或4-取代基没有明显的相关性。相反，在4-[（（苯基甲基）氨基]系列中，侧链的取代是无益的。对于4-（苯氨基）系列，取代基SAR与先前对于4-（苯氨基）喹唑啉所发现

  DOI：

  10.1021/jm00019a007

文献信息

• Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05654307A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Novel 4-substituted amino pyrido pyrimidine and 4-substituted amino pyrido pyrimidine inhibitors of epidermal growth factor receptor family of tyrosine kinase are described, as well as pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating proliferative diseases such as cancer, synovial pannus invasion in arthritis, psoriasis, vascular restenosis and angiogenesis and additionally useful in the treatment of pancreatitis and kidney disease as well as a contraceptive agent.

  描述了新型4-取代氨基吡啶嘧啶和4-取代氨基吡啶嘧啶抑制剂对表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶的作用，以及相应的药物组合物，这些药物在治疗癌症、关节炎中的滑膜侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成方面非常有用，此外还可用于治疗胰腺炎和肾病，以及作为避孕药剂。
• MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20160021883A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such molecules and intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules against such pests. These molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对线虫门、节肢动物门和/或软体动物门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子和用于这种过程的中间体的过程，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子对抗这些害虫的过程。这些分子可以用作线虫杀虫剂、螨虫杀虫剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] PHENYL-GUANIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYL-GUANIDINES
  申请人：UNIV NAC QUILMES

  公开号：WO2013053726A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided herein are phenyl-guanidine derivatives for the inhibition of Rac1 which blocks its interaction with guanosine exchange factors (GEFs) belonging to the DBL family as agents for the treatment of aggressive and/or resistant tumours, as well as pharmaceutical compositions comprising them, their use in therapy and processes for their preparation.

  本文提供了苯基胍衍生物，用于抑制Rac1，从而阻断其与属于DBL家族的鸟苷交换因子（GEFs）的相互作用，作为治疗侵袭性和/或耐药肿瘤的药物，以及包含它们的药物组合物，它们在治疗中的应用以及它们的制备过程。
• Substituted guanidines having high binding to the sigma receptor and the
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05574070A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention relates to a method for the treatment or prophylaxis of psychosis, depression, hypertension, or anxiety in an animal by administering an effective amount of an N,N'-disubstituted guanidine or 2-iminoimadazolidine having an affinity for the sigma receptor. The invention also relates to the novel guanidines of the invention as well as pharmaceutical compositions thereof.

  该发明涉及一种治疗或预防动物的精神病、抑郁症、高血压或焦虑症的方法，通过给动物投予对σ受体具有亲和力的N,N'-二取代胍或2-亚亚咪唑啉酮的有效量。该发明还涉及该发明的新型胍以及其制药组合物。
• Development of an Improved Guanidine‐Based Rac1 Inhibitor with in vivo Activity against Non‐Small Cell Lung Cancer
  作者：Matías S. Ciarlantini、Andrea Barquero、Juan Bayo、Diana Wetzler、Martín M. Dodes Traian、Hernán A. Bucci、Esteban J. Fiore、Lucía Gandolfi Donadío、Lucas Defelipe、Adrián Turjanski、Javier A. Ramírez、Guillermo Mazzolini、Maria J. Comin

  DOI：10.1002/cmdc.202000763

  日期：2021.3.18

  development of novel Rac1‐GEF interaction inhibitors is a promising strategy for finding new preclinical candidates. Here, we studied structure–activity relationships within a new family of N,N’‐disubstituted guanidine as Rac1 inhibitors. We found that compound 1D‐142, presents superior antiproliferative activity in human cancer cell lines and higher potency as Rac1‐GEF interaction inhibitor in vitro than

  Rho GTPase Rac1 参与控制细胞骨架重组和其他基本细胞功能。Rac1 及其调节因子的异常活性在人类癌症中很常见。特别是，负责 Rac1 激活的 Rac GEF 的表达/活性失调与转移表型和耐药性有关。因此，开发新型 Rac1-GEF 相互作用抑制剂是寻找新的临床前候选药物的有前途的策略。在这里，我们研究了作为 Rac1 抑制剂的 N,N'-二取代胍新家族内的构效关系。我们发现化合物 1D-142 在人癌细胞系中表现出优异的抗增殖活性，并且在体外作为 Rac1-GEF 相互作用抑制剂的效力比母体化合物更高。此外，1D-142 在 NSCLC 细胞增殖和迁移过程中减少 Rac1 介导的 TNFα 诱导的 NF-κB 核易位。值得注意的是，1D-142 使我们首次展示了 Rac1 抑制剂在肺癌动物模型中的应用。