1-nitrooxy-2-[2-[(4-methyl-5-thiazolyl)phenylmethoxy]ethoxy]ethane | 1346556-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitrooxy-2-[2-[(4-methyl-5-thiazolyl)phenylmethoxy]ethoxy]ethane
• 英文别名: 2-[2-[(4-Methyl-1,3-thiazol-5-yl)-phenylmethoxy]ethoxy]ethyl nitrate
• CAS: 1346556-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 338.384
• InChiKey: BLAGLQYLHPMIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrooxy-2-[2-[(4-methyl-5-thiazolyl)phenylmethoxy]ethoxy]ethane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到[2-[(4-methyl-5-thiazolyl)phenylmethoxy]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  神经保护性甲基噻唑的设计和合成以及作为神经退行性治疗的 NO-嵌合体的修饰

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 的学习和记忆缺陷由突触衰竭和神经元丢失引起，后者部分由兴奋性毒性和氧化应激引起。描述了一种治疗方法，它使用 NO 嵌合体来修复突触功能和神经保护。合成了 4-甲基噻唑 (MZ) 衍生物，基于部分由 GABA A起作用的先导神经保护药效团受体增强。分析了 MZ 衍生物对初级神经元的保护作用，使其免受氧-葡萄糖剥夺和兴奋性毒性的影响。选定的神经保护衍生物被纳入 NO 嵌合体前药，创造了诺美噻唑。为了提供诺美噻唑药物类别的概念证明，对选定的例子进行了分析，以恢复 AD 转基因小鼠海马切片中的突触功能，逆转认知缺陷，以及前药及其神经保护性 MZ 代谢物的脑生物利用度。总之，分析数据表明这些嵌合诺美噻唑可用于治疗神经退行性疾病的多种成分，例如 AD。

  DOI：

  10.1021/jm300353r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑-5-甲醛 在 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-nitrooxy-2-[2-[(4-methyl-5-thiazolyl)phenylmethoxy]ethoxy]ethane
  参考文献：
  名称：

  神经保护性甲基噻唑的设计和合成以及作为神经退行性治疗的 NO-嵌合体的修饰

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 的学习和记忆缺陷由突触衰竭和神经元丢失引起，后者部分由兴奋性毒性和氧化应激引起。描述了一种治疗方法，它使用 NO 嵌合体来修复突触功能和神经保护。合成了 4-甲基噻唑 (MZ) 衍生物，基于部分由 GABA A起作用的先导神经保护药效团受体增强。分析了 MZ 衍生物对初级神经元的保护作用，使其免受氧-葡萄糖剥夺和兴奋性毒性的影响。选定的神经保护衍生物被纳入 NO 嵌合体前药，创造了诺美噻唑。为了提供诺美噻唑药物类别的概念证明，对选定的例子进行了分析，以恢复 AD 转基因小鼠海马切片中的突触功能，逆转认知缺陷，以及前药及其神经保护性 MZ 代谢物的脑生物利用度。总之，分析数据表明这些嵌合诺美噻唑可用于治疗神经退行性疾病的多种成分，例如 AD。

  DOI：

  10.1021/jm300353r

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING BRAIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES CÉRÉBRAUX
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2011140198A3

  公开（公告）日：2012-03-01
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING BRAIN DISORDERS
  申请人：Thatcher Gregory R.J.

  公开号：US20130131099A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Nitrated and non-nitrated compounds capable of protecting brain tissue from injury and useful as therapeutic agents to treat neurodegenerative diseases and conditions are disclosed. Methods of using the compounds in therapeutic treatments, and methods of preparing the compounds, also are disclosed.
• US8957086B2
  申请人：——

  公开号：US8957086B2

  公开（公告）日：2015-02-17