2-formyl-1-hydroxy-5-methoxy-9,10-anthraquinone | 116161-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-formyl-1-hydroxy-5-methoxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2-formyl-1-hydroxy-5-methoxyanthraquinone；1-Hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 116161-92-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: OEHVIIMQYVUBDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1-hydroxy-5-methoxy-9,10-anthraquinone 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KROHN, KARSTEN;BALTUS, WOLFGANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 49-54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-5-甲氧基-9,10-蒽醌 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-formyl-1-hydroxy-5-methoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  -和-氟达霉素E的合成

  摘要：

  外消旋fridamycin E（-1）的合成方法有两种：1.将乙酸丁酯锂添加到酮15中，然后将醚和酯裂解为-1。2.烯丙基溴化镁与15至-18的格氏反应，然后进行臭氧分解，氧化，甲基化，酯和醚裂解。对映体-18通过7与来自（S）-乳酸的手性结构单元20的Marschalk反应获得。类似的反应序列将-18转化为-1，从而证明天然fridamycin E具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85091-2

文献信息

• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXIV Hetero-Diels - Alder Reactions Using Chiral Boron and Titanium Reagents
  作者：Mark D. Bercich、Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/ch98181

  日期：——

  Reactions between benzaldehyde or o-anisaldehyde and a series of silyloxy dienes catalysed by the chiral acyl- oxyborane (CAB) complex (4) give high yields of enantioselective products from a Mukaiyama aldol rather than a hetero-Diels–Alder reaction. Attempts to effect a similar catalytic reaction with anthraquinone aldehydes were unsuccessful but use of 2 equiv. of the CAB complex (1) followed by cyclization promotes a formal hetero- Diels–Alder reaction between the aldehyde (7) and the diene (12) to give the dihydropyrone (24) in 45% yield and with a 79% e.e. in favour of the 2'R enantiomer. Hetero-Diels–Alder reactions between the aldehyde (7) and the diene (12) using the chiral titanium complexes Ti[(R)-BINOL]Cl 2 , Ti[(R,R)-TADDOL]Cl 2 and Ti[(R)-BINOL] 2 have been investigated. The first two complexes promote the reaction at −30 and −78° respectively but with low induced enantioselectivities.

  苯甲醛或邻甲氧基苯甲醛与一系列硅烷氧基二烯通过手性酰氧硼烷（CAB）配合物（4）催化反应，产生高收率的对向异构体产物，而不是杂环Diels-Alder反应。尝试使用蒽醌醛进行类似的催化反应失败，但使用2当量的CAB配合物（1）随后进行环化反应，促进了醛（7）和二烯（12）之间的形式杂环Diels-Alder反应，产生二氢吡喃（24），收率为45％，对2'R对映体有79％的对映选择性。使用手性钛配合物Ti [(R)-BINOL] Cl2，Ti [(R,R)-TADDOL] Cl2和Ti [(R)-BINOL] 2进行了醛（7）和二烯（12）之间的杂环Diels-Alder反应的研究。前两种配合物分别在-30℃和-78℃促进反应，但对映选择性较低。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXII. Synthesis of Anthraquinone Aldehydes
  作者：Mark D. Bercich、Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c98102

  日期：——

  Syntheses of C2 anthraquinone aldehydes from the commercially availableanthraru¯n (1) have been investigated. A synthesis of the keto aldehyde(2) in nine steps and 73% overall yield was achieved. Syntheses of (2)exploiting selective oxidations of either a C-boundallyl group by Wacker oxidation to introduce the methyl keto functionality orof a C-bound prop-1-enyl moiety by dihydroxylation andoxidative cleavage to generate the C2 formyl group were also developed. Thealdehyde (27) was synthesized in seven steps and in 81% overall yieldfrom (1), and syntheses of the phenolic aldehydes (33), (34), and (35), the C1benzyloxy aldehyde (36) and the anthracene aldehyde (37) were also developed.

  对商业可得到的蒽醌（1）进行了C2蒽醌醛的合成研究。通过九步反应，得到了酮醛（2），总产率为73%。还开发了利用Wacker氧化选择性氧化C-联苯丙基基团引入甲基酮基官能团或利用二羟基化和氧化解裂选择性氧化C-联丙烯基基团生成C2甲醛基团的（2）的合成方法。从（1）中，七步反应得到了醛（27），总产率为81％，并开发了酚醛（33）、（34）和（35）、C1苄氧基醛（36）和蒽醌醛（37）的合成方法。
• Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali; Rieger, Hagen, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 6, p. 1357 - 1364
  作者：Krohn, Karsten、Khanbabaee, Karamali、Rieger, Hagen

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, KARSTEN;KHANBABAEE, KARAMALI;RIEGER, HAGEN, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1357-1364
  作者：KROHN, KARSTEN、KHANBABAEE, KARAMALI、RIEGER, HAGEN

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, KARSTEN;BALTUS, WOLFGANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 49-54
  作者：KROHN, KARSTEN、BALTUS, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——