1-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methyl)pyridin-2(1H)-one | 1254831-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-(4-methylphenyl)methyl]pyridin-2-one；1-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-(4-methylphenyl)methyl]pyridin-2-one
• CAS: 1254831-96-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₂
• 分子量: 403.565
• InChiKey: NBRCFRPQOGQKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methyl)pyridin-2(1H)-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methylbenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 2-吡啶醇钾
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮阴离子的环境反应性

  摘要：

  已在 DMSO、CH(3)CN 和水中研究了 ambident 2-和 4-吡啶酮阴离子与二苯甲基离子（diarylcarbenium 离子）和结构相关的迈克尔受体的反应动力学。当抗衡离子变化（Li(+)、K(+)、NBu(4)(+)）或溶剂从 DMSO 变为 CH(3)CN 时，未发现速率常数发生显着变化，而较大的在水溶液中观察到亲核性降低。根据相关性 log k(2) = s(N + E)，二阶速率常数 (log k(2)) 与亲电试剂的亲电性参数 E 线性相关（Angew. Chem., Int. Ed. Engl . 1994, 33, 938-957)，允许我们确定吡啶酮阴离子的亲核性参数 N 和 s。2-和4-吡啶酮阴离子与稳定的氨基取代的二苯甲基离子和迈克尔受体的反应是可逆的，并且仅产生热力学更稳定的N-取代的吡啶酮。相比之下，与扩散控制反应的高反应性二苯甲基离子（4,4'-二甲基二苯甲基离子）产生由

  DOI：

  10.1021/ja106962u
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methylbenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 2-吡啶醇钾 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(p-tolyl)methyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮阴离子的环境反应性

  摘要：

  已在 DMSO、CH(3)CN 和水中研究了 ambident 2-和 4-吡啶酮阴离子与二苯甲基离子（diarylcarbenium 离子）和结构相关的迈克尔受体的反应动力学。当抗衡离子变化（Li(+)、K(+)、NBu(4)(+)）或溶剂从 DMSO 变为 CH(3)CN 时，未发现速率常数发生显着变化，而较大的在水溶液中观察到亲核性降低。根据相关性 log k(2) = s(N + E)，二阶速率常数 (log k(2)) 与亲电试剂的亲电性参数 E 线性相关（Angew. Chem., Int. Ed. Engl . 1994, 33, 938-957)，允许我们确定吡啶酮阴离子的亲核性参数 N 和 s。2-和4-吡啶酮阴离子与稳定的氨基取代的二苯甲基离子和迈克尔受体的反应是可逆的，并且仅产生热力学更稳定的N-取代的吡啶酮。相比之下，与扩散控制反应的高反应性二苯甲基离子（4,4'-二甲基二苯甲基离子）产生由

  DOI：

  10.1021/ja106962u

文献信息

• Ambident Reactivities of Pyridone Anions
  作者：Martin Breugst、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja106962u

  日期：2010.11.3

  these anions with electrophiles. In particular, Kornblum's rationalization of the silver ion effect, one of the main pillars of the hard and soft acid/base concept of ambident reactivity, has been revised. Ag(+) does not reverse the regioselectivity of the attack at the 2-pyridone anion by increasing the positive charge of the electrophile but by blocking the nitrogen atom of the 2-pyridone anion.

  已在 DMSO、CH(3)CN 和水中研究了 ambident 2-和 4-吡啶酮阴离子与二苯甲基离子（diarylcarbenium 离子）和结构相关的迈克尔受体的反应动力学。当抗衡离子变化（Li(+)、K(+)、NBu(4)(+)）或溶剂从 DMSO 变为 CH(3)CN 时，未发现速率常数发生显着变化，而较大的在水溶液中观察到亲核性降低。根据相关性 log k(2) = s(N + E)，二阶速率常数 (log k(2)) 与亲电试剂的亲电性参数 E 线性相关（Angew. Chem., Int. Ed. Engl . 1994, 33, 938-957)，允许我们确定吡啶酮阴离子的亲核性参数 N 和 s。2-和4-吡啶酮阴离子与稳定的氨基取代的二苯甲基离子和迈克尔受体的反应是可逆的，并且仅产生热力学更稳定的N-取代的吡啶酮。相比之下，与扩散控制反应的高反应性二苯甲基离子（4,4'-二甲基二苯甲基离子）产生由