m-Bromphenyliminotriphenylphosphoran | 20339-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Bromphenyliminotriphenylphosphoran
• 英文别名: N-(3-bromo-phenylimino)-triphenyl-phosphorane；(3-Bromophenyl)imino-triphenyl-lambda5-phosphane；(3-bromophenyl)imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 20339-21-3
• 化学式: C₂₄H₁₉BrNP
• 分子量: 432.299
• InChiKey: LZRAUCURARUXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙酰氯 、 m-Bromphenyliminotriphenylphosphoran 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(3-bromophenyl)-5-methyl-2-(1-phenylethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  炔烃的银催化或碘促亲电环化反应由酮亚胺和炔丙胺制备 1,2,5-三取代 1H-咪唑

  摘要：

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500704
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3-bromobenzene 、 三苯基膦 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 m-Bromphenyliminotriphenylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  通过参与酮丁胺的一锅级联反应从叠氮化物和芳氧基乙酰氯选择性合成4-亚烷基-β-内酰胺和N，N'-二芳基idine胺

  摘要：

  已开发出一锅级联方法从芳基叠氮化物和芳氧基乙酰氯制备4-亚烷基-β-内酰胺和N，N'-二芳基ary。该反应的化学结果能够选择性地由不同的底物和试剂的化学计量比的适当选择被控制。该产品应可用于药物开发，尤其是在针对耐多药病原体的新型抗菌剂的开发中。

  DOI：

  10.1021/jo702733h

文献信息

• Rh-Catalyzed Annulations of <i>N</i>-Methoxybenzamides and Ketenimines: Sterically and Electronically Controlled Synthesis of Isoquinolinones and Isoindolinones
  作者：Xiaorong Zhou、Zhiyin Zhang、Hongyang Zhao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00258

  日期：2017.4.7

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides are reported. The outcome of reactions is dependent on the structure of ketenimines. The β-alkyl-substituted ketenimines furnish 3-iminoisoquinolin-1(2H)-ones in a formal [4 + 2] annulation manner, while the β-ester substituted ketenimines afford 3-aminoisoindolin-1-ones in a formal [4 + 1] annulation manner

  据报道，铑催化氯胺酮与N-甲氧基苯甲酰胺的CH活化/环化反应。反应的结果取决于酮亚胺的结构。β-烷基取代的酮亚胺以正规的[4 + 2]环化方式提供3-亚氨基异喹啉-1（2 H）-，而β-酯取代的酮亚胺以正规的[4]提供3-氨基异吲哚啉-1-酮。 +1]环形方式。合成的[4 + 2]产物经过分子内Cu催化的C–N偶联，转化为苯并[4,5]咪唑并[1,2 - b ]异喹啉-11-酮，可以直接从酮亚胺和N-甲氧基苯甲酰胺通过一锅Rh催化的环化/ Cu催化的C–N偶联序列。
• Zhmurova,I.N.; Yurchenko,R.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 592 - 594
  作者：Zhmurova,I.N.、Yurchenko,R.I.

  DOI：——

  日期：——