(1R*,5R*)-1-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-7-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R*,5R*)-1-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-7-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
• 英文别名: tert-butyl (1R,5R)-5-methyl-2-oxo-7-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: XQTKXFQOZRHFBA-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 3,6-dioxoheptanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R*,5R*)-1-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-7-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-3,6-二酮酸酯衍生的羰基内酯与炔烃和应变烯烃双极性亲和剂的催化对映选择性分子间环加成反应

  摘要：

  描述了2-重氮3，6-二氧杂庚酸叔丁酯7与炔烃和应变烯烃双极性亲和剂的催化对映选择性串联羰基内酯的形成-环加成反应，得到相应的具有高达92％ee的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00036-3

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intermolecular Cycloaddition of 2-Diazo-3,6-diketoester-Derived Carbonyl Ylides with Alkynes and Styrenes Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Naoyuki Shimada、Masahiro Anada、Seiichi Nakamura、Hisanori Nambu、Hideyuki Tsutsui、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol8013733

  日期：2008.8.21

  Dirhodium(II) tetrakis[ N-tetrachlorophthaloyl-( S)- tert-leucinate], Rh 2( S-TCPTTL) 4, is an exceptionally effective catalyst for enantioselective tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-diketoesters with arylacetylene, alkoxyacetylene, and styrene dipolarophiles, providing cycloadducts in good to high yields and with enantioselectivities of up to 99% ee as well as

  四（N-四氯邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯）铑（II）Rh 2（S-TCPTTL）4是对2-重氮-3,6对映选择性串联羰基内酯形成-环加成反应的非常有效的催化剂-二酮酸酯与芳基乙炔，烷氧基乙炔和苯乙烯双极性亲和剂，提供高至高收率的对映体加​​成物，对映选择性高达99％ee，并且对苯乙烯具有完美的非对映非对映选择性。
• Continuous Flow System with a Polymer-Supported Dirhodium(II) Catalyst: Application to Enantioselective Carbonyl Ylide Cycloaddition Reactions
  作者：Koji Takeda、Tadashi Oohara、Naoyuki Shimada、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.201102733

  日期：2011.12.9

  the RhII‐complex‐containing monomer with 2‐(trifluoromethyl)styrene and a flexible cross‐linker. The immobilized catalyst promoted intermolecular carbonyl ylide cycloaddition reactions in CF3C6H5 under continuous flow conditions, where high yields as well as high levels of enantioselectivity and turnover number were achieved.

  固定化的的[Rh 2（小号-PTTL）（小号-TCPTTL）3 ]（PTTL = Ñ -phthaloyl-叔-leucinate，TCPTTL = Ñ -tetrachlorophthaloyl-叔-leucinate）已经由Rh中的共聚实现II -配合物含2-（三氟甲基）苯乙烯和柔性交联剂的单体。在连续流动条件下，固定化催化剂促进了CF 3 C 6 H 5中的分子间羰基内酯环加成反应，在该条件下，不仅获得了高收率，而且还获得了高水平的对映选择性和周转数。