5-(Methylthio)-4-penten-1-ol | 1070799-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(Methylthio)-4-penten-1-ol
• 英文别名: 5-methylsulfanylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1070799-11-9
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: AZESZEROILGQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Methylthio)-4-penten-1-ol 、 N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl (5-(methylthio)pent-4-en-1-yl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应：氮捕获基团的使用

  摘要：

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。环化允许快速合成取代的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja806259z
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基四氢呋喃 、 (甲硫基甲基)三苯基氯化鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 21.5h， 以76%的产率得到5-(Methylthio)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应：氮捕获基团的使用

  摘要：

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。环化允许快速合成取代的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja806259z

文献信息

• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: The Use of a Nitrogen Trapping Group
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja806259z

  日期：2008.10.15

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. The cyclizations allow for the rapid synthesis of substituted proline derivatives.

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。环化允许快速合成取代的脯氨酸衍生物。