5-(Methylthio)-4-penten-1-ol | 1070799-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(Methylthio)-4-penten-1-ol
• 英文别名: 5-methylsulfanylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1070799-11-9
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: AZESZEROILGQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Methylthio)-4-penten-1-ol 、 N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl (5-(methylthio)pent-4-en-1-yl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应：氮捕获基团的使用

  摘要：

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。环化允许快速合成取代的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja806259z
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基四氢呋喃 、 (甲硫基甲基)三苯基氯化鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 21.5h， 以76%的产率得到5-(Methylthio)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应：氮捕获基团的使用

  摘要：

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。环化允许快速合成取代的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja806259z

文献信息

• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。