Benzonitrile, 4-[3-[(4-cyanophenyl)methyl]-4-oxo-2-thiazolidinyl]- | 918538-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzonitrile, 4-[3-[(4-cyanophenyl)methyl]-4-oxo-2-thiazolidinyl]-
• 英文别名: 4-[[2-(4-cyanophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 918538-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃OS
• 分子量: 319.387
• InChiKey: GRFSAVQBRWJQOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 4-氰基苯甲醛 在 L-缬氨酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzonitrile, 4-[3-[(4-cyanophenyl)methyl]-4-oxo-2-thiazolidinyl]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial Activity of 2-aryl-3-(arylmethyl)-1,3-thiazolidin-4-ones

  摘要：

  通过哌丙基胺、异醛和巯基乙酸的一锅反应，合成了 15 个新的杂环噻唑烷酮。采用阿拉玛蓝药敏试验，将这些化合物和以前合成的 10 个 2-芳基-3-（苄基）-1,3-噻唑烷-4-酮作为抗结核分枝杆菌 H37Rv 的抗菌剂进行了评估，其活性以最小抑菌浓度（MIC）表示，单位为 μg/mL。与异烟肼（INH）和利福平（RIP）等一线药物相比，六种系列化合物表现出适度的活性。因此，这类化合物可能是开发治疗耐多药结核病新先导化合物的良好起点。

  DOI：

  10.2174/157018010791163451

文献信息

• An Unexpected Formation of 2-Aryl-3-benzyl-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Wilson Cunico、Liliane Capri、Claudia Gomes、Rosangela Sizilio、Solange Wardell

  DOI：10.1055/s-2006-950213

  日期：2006.10

  The reactions of l-valine, arenealdehydes, mercaptoacetic acid and DIPEA produce 2-aryl-3-benzyl-1,3-thiazolidin-4-ones with moderate yields (48-65%). Characterization of the 1,3-thiazolidin-4-ones was achieved by NMR and confirmed by X-ray crystallography.

  L-缬氨酸、芳烃醛、巯基乙酸和 DIPEA 反应生成 2-芳基-3-苄基-1,3-噻唑烷-4-酮，产率中等 (48-65%)。 1,3-噻唑烷-4-酮的表征通过 NMR 实现，并通过 X 射线晶体学证实。