(S)-N-benzoyl-alanine anilide | 6304-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzoyl-alanine anilide
• 英文别名: N-benzoyl-L-alanine anilide；N-Benzoyl-L-alanin-anilid；N-Benzoyl-L-alanin-anilid；N-[(2S)-1-anilino-1-oxopropan-2-yl]benzamide
• CAS: 6304-98-9；72029-13-1；29618-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: KRRHAESBEPRNEE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzoyl-alanine anilide 在 盐酸 作用下， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Doherty; Popenoe, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 189, p. 447,458,459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-methyl>-N-phenylacetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-benzoyl-alanine anilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives

  摘要：

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1308982

文献信息

• A Study of the Strength of a Template Molecule—A Functional Monomer Interaction That Affects the Performance of Molecularly Imprinted Polymers and Its Application to Chiral Amplification
  作者：Takuro Yasuyama、Hirofumi Matsunaga、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00974

  日期：——

  molecularly imprinted polymer (MIP), N-benzoyl-(S)-valine anilide-imprinted polymer (IP-2), was prepared using hydrogen-bonding interactions as a main force in the pre-polymerization step. The performance of the IP-2 was evaluated via batch procedure and compared with a (S)-valine anilide-imprinted polymer (IP-1) that was prepared using an ionic interaction that is stronger than hydrogen bonding. Although both

  在预聚合步骤中，使用氢键相互作用作为主要力量，制备了一种新型的分子印迹聚合物（MIP），即N-苯甲酰基-（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-2）。IP-2的性能通过分批程序进行了评估，并与使用强于氢键的离子相互作用制备的（S）-缬氨酸苯胺印迹聚合物（IP-1）进行了比较。尽管两种聚合物均显示出对（S）-氨基酸衍生物的优先吸附性，但是在吸附性和对映选择性方面观察到不同的性能。另外，IP-2能够识别缬氨酸衍生的手性催化剂的对映异构体。这种现象被应用于手性扩增反应，
• Remarkable Shape-Sustaining, Load-Bearing, and Self-Healing Properties Displayed by a Supramolecular Gel Derived from a Bis-pyridyl-bis-amide of<scp>L</scp>-Phenyl Alanine
  作者：Uttam Kumar Das、Subhabrata Banerjee、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/asia.201402053

  日期：2014.9

  series of bis‐amides decorated with pyridyl and phenyl moieties derived from L‐amino acids having an innocent side chain (L‐alanine and L‐phenyl alanine) were synthesized as potential low‐molecular‐weight gelators (LMWGs). Both protic and aprotic solvents were found to be gelled by most of the bis‐amides with moderate to excellent gelation efficiency (minimum gelator concentration=0.32–4.0 wt. % and gel–sol

  合成了一系列由衍生自具有纯正侧链的L-氨基酸（L-丙氨酸和L-苯基丙氨酸）的吡啶基和苯基部分修饰的双酰胺，作为潜在的低分子量胶凝剂（LMWG）。发现大多数双酰胺都会使质子和非质子溶剂胶凝，且胶凝效率中等至极佳（最低胶凝剂浓度= 0.32–4.0 wt。％，凝胶-溶胶解离温度T gel = 52–110°C）。凝胶通过流变学，DSC，SEM，TEM和温度可变1进行表征1 H NMR测量。pH依赖性凝胶化研究表明，吡啶基部分参与了凝胶化。尝试使用单晶X射线和粉末X射线衍射数据进行结构与属性的关联。值得注意的是，一种双吡啶基双酰胺胶凝剂，即3,3-Phe（L-苯丙氨酸的3-吡啶基双酰胺）表现出出色的形状保持，承重和自愈特性。
• Amide Skeletal Elongation via Amino Acid Insertion
  作者：Zhengqiang Liu、Lei Zhou、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/chem.202301729

  日期：2023.8.15

  A new amide bond activation paradigm through amino acid insertion enabled by two tandem intramolecular rearrangements is reported. This strategy only requires stable and readily available amide and amino acid as the starting materials, which does not need any pre-functionalization as well as the isolation of reaction intermediates.

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。
• Asymmetric Enzymatic Synthesis of Amino Acid Anilides
  作者：Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01145a144

  日期：1951.1
• Fox; Winitz, Archives of Biochemistry, 1952, vol. 35, p. 419,420,424
  作者：Fox、Winitz

  DOI：——

  日期：——