2-bromo-3-(dibromomethyl)naphthalene | 89005-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(dibromomethyl)naphthalene
• CAS: 89005-10-7
• 化学式: C₁₁H₇Br₃
• 分子量: 378.889
• InChiKey: KHVCQUOWNUDYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(dibromomethyl)naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 endo-1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-anthracenedicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  生成萘并[1,2- c ]呋喃和萘并[2,3- c ]呋喃的简单方法

  摘要：

  萘并[1,2- c ]呋喃和新型萘并[2,3- c ]呋喃分别由2-（羟甲基）-1-萘醛和3-（羟甲基）-2-萘醛生成，并被捕集Diels–Alder与马来酸酐的反应。

  DOI：

  10.1039/c39830001197
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-bromo-3-(dibromomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  生成萘并[1,2- c ]呋喃和萘并[2,3- c ]呋喃的简单方法

  摘要：

  萘并[1,2- c ]呋喃和新型萘并[2,3- c ]呋喃分别由2-（羟甲基）-1-萘醛和3-（羟甲基）-2-萘醛生成，并被捕集Diels–Alder与马来酸酐的反应。

  DOI：

  10.1039/c39830001197

文献信息

• Studies in the Cycloproparene Series: Reactions With Radicals
  作者：CLL Chai、D Christen、B Halton、R Neidlein、MAE Starr

  DOI：10.1071/ch9950577

  日期：——

  The behaviour of 1H-cyclopropabenzene (1) and 1H-cyclopropa[b]naphthalene (23) towards a variety of radicals results in opening of the three- membered ring to give ortho -substituted benzyl and 2-methylnaphthalene derivatives, e.g. (13) and (28), respectively. Ring expansion into the cycloheptatriene manifold by way of addition to the bridge bond and norcaradiene formation have not been observed. Analogous reactions with the methylidenecyclopropa [b] naphthalenes (33) and (34) lead to much decomposition, and provide little evidence for the C1cycloproparenyl radicals (35) and (36).

  1H- 环丙基苯 (1) 和 1H- 环丙[b]萘 (23) 对各种自由基的作用结果是打开三位环，分别生成正交取代的苄基和 2-甲基萘衍生物，如 (13) 和 (28)。还没有观察到通过桥键加成的方式将环扩展到环庚三烯歧管和形成芴的情况。与亚甲基环丙[b]萘（33）和（34）的类似反应会导致大量分解，而 C1 环丙烯基（35）和（36）则没有提供多少证据。
• Expanded [2,1][<i>n</i>]Carbohelicenes with 15- and 17-Benzene Rings
  作者：Michihisa Toya、Takuya Omine、Fumitaka Ishiwari、Akinori Saeki、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.3c00109

  日期：2023.5.31

  of [2,1][15]helicenes and [2,1][17]helicenes. X-ray crystallographic structures, photophysical properties, and density functional theory (DFT) calculations revealed the unique characteristics of the synthesized expanded helicenes. Furthermore, because of the high enantiomerization barrier derived from a wide-range intrahelix π–π interaction, the optical resolution of [2,1][17]helicene was successfully

  成功合成了结构与 15- 和 17- 苯稠合的扩展碳杂烯。建立新的合成策略对于实现更长的扩展 [2,1][ n的发展至关重要]helicenes 具有类似 kekulene 的投影绘图结构。本文介绍了功能化菲单元的 π 延长 Wittig 反应和环融合山本偶联的顺序集成，用于合成 [2,1][15] 螺旋烯和 [2,1][17] 螺旋烯。X 射线晶体结构、光物理性质和密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了合成的扩展螺旋烯的独特特性。此外，由于大范围螺旋内 π-π 相互作用产生的高对映异构化势垒，成功实现了 [2,1][17] 螺旋烯的光学分辨率，并阐明了手性光学性质，如圆二色性和圆偏振发光首次作为原始 [2,1][ n的对映体]螺旋烯核心。
• SMITH, J. G.;DIBBLE, P. W.;SANDBORN, R. E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 21, 1197-1198
  作者：SMITH, J. G.、DIBBLE, P. W.、SANDBORN, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• A simple method of generating naphtho[1,2-c]furan and naphtho[2,3-c]furan
  作者：James G. Smith、Peter W. Dibble、Richard E. Sandborn

  DOI：10.1039/c39830001197

  日期：——

  Naphtho[1,2-c]furan and the novel naphtho[2,3-c]furan have been generated from 2-(hydroxymethyl)-1-naphthaldehyde and 3-(hydroxymethyl)-2-naphthaldehyde, respectively, and trapped in Diels–Alder reactions with maleic anhydride.

  萘并[1,2- c ]呋喃和新型萘并[2,3- c ]呋喃分别由2-（羟甲基）-1-萘醛和3-（羟甲基）-2-萘醛生成，并被捕集Diels–Alder与马来酸酐的反应。