2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-(2-methylphenyl)acetamide | 30065-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-(2-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-ylthio)-N-o-tolylacetamide；2-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-N-o-tolyl-acetamide；Acetamide, 2-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-N-(2-methylphenyl)-；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-N-(2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 30065-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: UOQRGIGRZUHPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-(2-methylphenyl)acetamide 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-SHERIEF, H. A.;MAHMOUD, A. M.;ABDEL-RAHMAN, A. E.;EL-NAGGAR, G. M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 1, 58-60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-(2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑衍生物作为抗癌剂的合成及其对CDK2抑制活性的评估。

  摘要：

  背景技术由于与许多天然和合成分子的相似性，噻唑并咪唑显示出各种药理活性，它们可以容易地与生命系统的生物分子相互作用。目的合成了一系列取代的2-硫代苯并咪唑。针对十二种最终化合物，针对六十种不同的细胞系进行了体外抗癌活性筛选。方法对合成化合物的光谱数据进行表征。活性抗癌化合物和CDK2 / CyclinA2激酶测定与标准参考的对接研究；进行伊马替尼治疗。结果来自所研究系列的两种化合物（3c＆3l）在体外显示出对两种癌细胞系（结肠癌（HCT-116）和肾癌（TK-10））的有效抗肿瘤活性。合成分子的对接研究发现CDK-ATP结合口袋中必不可少的结合姿势。在CDK2 / CyclinA2激酶测定中，针对标准参考伊马替尼可促进3c和3l。结论反对所有测试的化合物; 发现两种化合物3c和31l对两种类型的细胞系具有活性。

  DOI：

  10.2174/1573406417666210304100830

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity studies on benzimidazole derivatives targeting myeloperoxidase
  作者：Merve Saylam、Fadime Aydın Köse、Aysun Pabuccuoglu、Duygu Barut Celepci、Muhittin Aygün、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115083

  日期：2023.2

  injury, multiple sclerosis, cardiovascular and neurodegenerative diseases. Therefore, the enzyme currently draws attention as a potential therapeutic target. In this study, isomeric 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione derivatives having amide, hydrazide and hydroxamic acid groups either on nitrogen or on sulphur atom were designed and their inhibitory activity was determined on chlorination and peroxidation

  髓过氧化物酶 (MPO) 通过产生的次氯酸 (HOCl) 氧化吞噬溶酶体中微生物的重要分子，从而在人体抗菌系统中发挥关键作用。然而，MPO 可以释放到吞噬细胞外并产生反应性中间体，导致组织损伤。MPO 作为组织损伤的局部介质，与肾损伤、多发性硬化、心血管和神经退行性疾病等炎症性疾病有关。因此，该酶目前作为潜在的治疗靶点而备受关注。在这项研究中，同分异构的 1,3-dihydro-2 H -benzo[ d设计了在氮原子或硫原子上具有酰胺、酰肼和异羟肟酸基团的咪唑-2-硫酮衍生物，并测定了它们对 MPO 的氯化和过氧化循环的抑制活性。在这些化合物中，2-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole -1-yl )acetohydrazide (C19)被发现是两个循环中最活跃的抑制剂。
• Spectroscopic behavior, FMO, NLO and substitution effect of 2-(1H-Benzo[d]imidazole-2-ylthio)-N-o-substituted-acetamides: Experimental and theoretical approach
  作者：Ali Muhammad Arif、Afifa Yousaf、Hong-liang Xu、Zhong-Min Su

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107742

  日期：2019.12

  The benzimidazole-based derivatives 2a-c were designed and synthesized via C-N coupling reaction and experimentally characterized by infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance (H-1 NMR) spectroscopy and mass spectrometry (MS). The observed and calculated FT-IR frequencies correspond to C=O stretching of amide group are depicted at 1657, 1672 and 1682, 1689 and 1699, 1682 for 2a, 2b and 2c respectively and are in good agreement. The synthesized compounds 2a-c exhibit non-linear optical response with the first hyperpolarizability (beta(0)) at 783, 1550 and 694 au, respectively. Due to the presence of electron withdrawing -NO2 on the primary amine of 2b, the beta(0) value is estimated at 1550 au, which reduces the energy barrier hence increasing the beta(0) value, with maximum UV-vis absorption at 224 nm with TD-DFT method. The opposite behavior is demonstrated by the electron donor -OCH3 substituent. This study of NLO responses would be beneficial to the development of high-performance NLO materials.
• Tripathi, Shephali; Ahmad, Shakeel; Barthwal, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 379 - 380
  作者：Tripathi, Shephali、Ahmad, Shakeel、Barthwal, J. P.、Kishor, K.、Tangri, K. K.、Bhargava, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• TRIPATHI, S.;AHMAD, SHAKEEL;BARTHWAL, J. P.;KISHOR, K.;TANGRI, K. K.;BHAR+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 4, 379-380
  作者：TRIPATHI, S.、AHMAD, SHAKEEL、BARTHWAL, J. P.、KISHOR, K.、TANGRI, K. K.、BHAR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Novel Benzimidazole Derivatives as Anticancer Agent and Evaluation for CDK2 Inhibition Activity
  作者：Rania Helmy Abd El-Hameed、Samar Said Fatahala、Amira Ibrahim Sayed

  DOI：10.2174/1573406417666210304100830

  日期：2022.2

  compounds were screened for in vitro anti-cancer activities against sixty different cell-lines. METHODS The spectral data of the synthesized compounds were characterized. Docking study for active anticancer compounds and CDK2/CyclinA2 Kinase assay against standard reference; Imatinib were performed. RESULTS Two compounds (3c&3l) from the examined series revealed effective antitumor activity in vitro

  背景技术由于与许多天然和合成分子的相似性，噻唑并咪唑显示出各种药理活性，它们可以容易地与生命系统的生物分子相互作用。目的合成了一系列取代的2-硫代苯并咪唑。针对十二种最终化合物，针对六十种不同的细胞系进行了体外抗癌活性筛选。方法对合成化合物的光谱数据进行表征。活性抗癌化合物和CDK2 / CyclinA2激酶测定与标准参考的对接研究；进行伊马替尼治疗。结果来自所研究系列的两种化合物（3c＆3l）在体外显示出对两种癌细胞系（结肠癌（HCT-116）和肾癌（TK-10））的有效抗肿瘤活性。合成分子的对接研究发现CDK-ATP结合口袋中必不可少的结合姿势。在CDK2 / CyclinA2激酶测定中，针对标准参考伊马替尼可促进3c和3l。结论反对所有测试的化合物; 发现两种化合物3c和31l对两种类型的细胞系具有活性。