N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzenesulfonamide | 1283746-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-Methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzenesulfonamide；N-(4-methyl-2-phenylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1283746-93-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: QEKJKWQEVGXXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium persulfate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到3-methyl-9-benzenesulfonylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和无的不含有机溶剂的转换Ñ取代2- aminobiaryls成相应的咔唑经由过二诱导的分子内氧化性自由基环化

  摘要：

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。

  DOI：

  10.1039/c7gc03130k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化和杂酸辅助在温和条件下在一锅中合成[60]富拉氮平：通过顺序C-H键活化，C-C和C-N使N-磺酰基-2-氨基联芳基与[60]富勒烯环化债券形成

  摘要：

  一个非常高效的混合酸辅助，钯-催化的和螯合基团的辅助Ç 的H键活化Ñ磺酰基-2- aminobiaryls及其与[60]富勒烯annulations经由连续的C语言 C和C  N键形成在室温下可得到[60]富勒氮杂。[60]富勒氮杂的形成具有高度的区域选择性，并且对芳基部分的吸电子基团和给电子基团都具有耐受性，并且该反应以良好的收率得到单官能化的富勒烯（分离出的C高达54％，基于转化的C 60高达92％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200314

文献信息

• Intramolecular Oxidative C−N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions
  作者：Seung Hwan Cho、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111652v

  日期：2011.4.20

  New synthetic procedures for intramolecular oxidative C-N bond formation have been developed for the preparation of carbazoles starting from N-substituted amidobiphenyls under either Cu-catalyzed or metal-free conditions using hypervalent iodine(III) as an oxidant. Whereas iodobenzene diacetate or bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene alone undergoes the reaction to provide carbazole products in moderate

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。
• Scalable Electrochemical Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative Cross‐Coupling Amination Enabled Alkaloid Clausines Synthesis
  作者：Pan Zhang、Baoying Li、Liwei Niu、Ling Wang、Guofeng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Siyuan Liu、Li Ma、Wei Gao、Dawei Qin、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000228

  日期：2020.6.15

  Reported herein is an environmentally benign electrochemical C−H bond dehydrogenative amination protocol for the construction of privileged carbazole moiety with broad generality. Preliminary mechanistic investigations implied a radical reaction pathway. Compared with traditional ionic routes, the scalable transition‐metal and exogenous‐oxidant free strategy highlighted the green and sustainable nature

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。
• 一种电化学合成咔唑类化合物的方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN111286748B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及一种电化学合成咔唑类化合物的方法，该方法以N‑取代的酰胺基联苯衍生物为底物，将底物和电解质加入至有机溶剂中，插入电极，搅拌并电解反应，以碳棒为阳极，铂片电极为阴极，在氮气中，室温下搅拌，恒电流反应，待反应结束，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化，得到产物。本发明以电促进反应，不需要昂贵的金属催化剂，不需要其他氧化剂，可以很温和的在室温下进行反应，选择性较好，收率较高，整个过程简单易行，符合绿色化学的理念。本发明无需额外氧化剂，简单高效，而且底物应用性广，具有不同取代基效应基团的化合物都可以得到很高的产率。制备方法简单，经济环保，具有一定的工业前景。
• Synthesis of Carbazoles by a Merged Visible Light Photoredox and Palladium-Catalyzed Process
  作者：Sungkyu Choi、Tanmay Chatterjee、Won Joon Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acscatal.5b00817

  日期：2015.8.7

  Carbazoles have attracted great interest in recent years for a variety of applications in organic and medicinal chemistry as well as in materials science. In this work, an efficient method for the synthesis of carbazoles through the intramolecular C-H bond amination of N-substituted 2-amidobiaryls has been developed. Under visible light and an aerobic atmosphere, the transformation requires only catalytic amounts of Pd(OAc)(2) and [Ir(dFppy)(2)phen]PF6 (dFppy = 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine; phen = 1,10-phenanthroline), the latter of which is utilized in synthetic chemistry for the first time. Spectroscopic and electrochemical studies revealed that the reaction is initiated by photoinduced electron transfer from a palladacyclic intermediate, formed from the 2-amidobiaryl and Pd-II species, to the photoexcited Ir catalyst. This step triggers reductive elimination in a Pd-III-containing palladacycle to produce the carbazole and a Pd-I species. The one-electron-reduced photocatalyst is reoxidized by O-2 to generate the original form of the photocatalyst, and the Pd-I species can be oxidized to the resting state through oxidative electron transfer to O-2 or the excited-state photocatalyst.