4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde | 1246633-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2-formylphenylboronic acid pinacol ester；4-Chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde；4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1246633-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BClO₃
• 分子量: 266.532
• InChiKey: ZVDSWJQOVVRVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-氯-2-甲酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  3-(α-丙烯酸)苯并氧杂硼杂环化合物的设计和对映选择性合成以对抗碳青霉烯酶耐药性

  摘要：

  手性 3-取代苯并氧硼杂环被设计为碳青霉烯酶抑制剂，并通过不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应有效合成。一些苯并氧杂硼杂环戊烯是临床相关碳青霉烯酶的有效抑制剂，并恢复含有这些酶的细菌中美罗培南的活性。晶体学分析验证了所提出的与碳青霉烯酶结合的机制，即以与其抗生素底物相关的方式。结果说明了基于结构的设计方法与不对称催化相结合如何有效地产生有效的β-内酰胺酶抑制剂，并为开发对抗碳青霉烯酶的药物提供了起点。

  DOI：

  10.1039/d1cc03026d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 8-氨基喹啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Formal Ir-Catalyzed Ligand-Enabled Ortho and Meta Borylation of Aromatic Aldehydes via in Situ-Generated Imines

  摘要：

  The ligand-enabled development of ortho and meta C-H borylation of aromatic aldehydes is reported. It was envisaged that while ortho borylation could be achieved using tert-butylamine as the traceless protecting/directing group, meta borylation proceeds via an electrostatic interaction and a secondary interaction between the ligand of the catalyst and the substrate. These ligand substrate electrostatic interactions and secondary B-N interactions provide an unprecedented controlling factor for meta-selective C-H activation/borylation.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11683

文献信息

• Polysulfide Anions as Visible Light Photoredox Catalysts for Aryl Cross-Couplings
  作者：Haoyu Li、Xinxin Tang、Jia Hao Pang、Xiangyang Wu、Edwin K. L. Yeow、Jie Wu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jacs.0c11968

  日期：2021.1.13

  we disclose the use of polysulfide anions as visible light photoredox catalysts for aryl cross-coupling reactions. The reaction design enables single-electron reduction of aryl halides upon the photoexcitation of tetrasulfide dianions (S42-). The resulting aryl radicals are engaged in (hetero)biaryl cross-coupling, borylation, and hydrogenation in a redox catalytic regime involving S4• -/S42- and S3• -/S32-

  多硫化物阴离子具有独特的氧化还原特性，在碱金属-硫电池中的应用引起了广泛关注。然而，这些阴离子物质在氧化还原催化中用于小分子合成的应用仍然不发达，因为它们在基态下的电化学势中等，而其中一些在可见光谱区域具有光吸收的特征。在此，我们公开了多硫化物阴离子作为用于芳基交叉偶联反应的可见光光氧化还原催化剂的用途。该反应设计能够在四硫化物双阴离子 (S42-) 的光激发下实现芳基卤化物的单电子还原。所得芳基参与（杂）联芳基交叉偶联、硼化、
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF GROUP II METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE DU GROUPE II
  申请人：MAVALON THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018206820A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel heterocyclic compounds of the general formula (I), including novel compounds of formula (la), and pharmaceutical compositions containing them. Moreover, the compounds of formula (I) or (la) and the pharmaceutical compositions containing them are provided for use in the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions, and/or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling in mammals. The compounds of formula (I) or (la) can act as modulators of nervous system receptors sensitive to glutamate, in particular as modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluRs), which makes them particularly suitable for the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurological and/or psychiatric disorders. The present invention further provides compounds of formula (I) or (la) that are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluRs), particularly positive allosteric modulators of mG!uRs, and more specifically positive allosteric modulators of mGluR3.

  本发明提供了一般式(I)的新颖杂环化合物，包括一般式(la)的新化合物，以及含有它们的药物组合物。此外，提供了一般式(I)或(la)的化合物和含有它们的药物组合物，用于治疗和/或预防与改变谷氨酸能信号和/或功能相关的疾病，以及那些可能受到哺乳动物谷氨酸水平或信号改变影响的疾病。一般式(I)或(la)的化合物可以作为对谷氨酸敏感的神经系统受体的调节剂，特别是代谢型谷氨酸受体(mGluRs)的调节剂，这使它们特别适用于治疗和/或预防急性和慢性神经和/或精神障碍。本发明还提供了一般式(I)或(la)的化合物，它们是代谢型谷氨酸受体(mGluRs)的调节剂，特别是mGluRs的正向变构调节剂，更具体地说是mGluR3的正向变构调节剂。
• Design and enantioselective synthesis of 3-(α-acrylic acid) benzoxaboroles to combat carbapenemase resistance
  作者：You-Cai Xiao、Xiao-Pan Chen、Ji Deng、Yu-Hang Yan、Kai-Rong Zhu、Gen Li、Jun-Lin Yu、Jürgen Brem、Fener Chen、Christopher J. Schofield、Guo-Bo Li

  DOI：10.1039/d1cc03026d

  日期：——

  Chiral 3-substituted benzoxaboroles were designed as carbapenemase inhibitors and efficiently synthesised via asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction. Some of the benzoxaboroles were potent inhibitors of clinically relevant carbapenemases and restored the activity of meropenem in bacteria harbouring these enzymes. Crystallographic analyses validate the proposed mechanism of binding to carbapenemases

  手性 3-取代苯并氧硼杂环被设计为碳青霉烯酶抑制剂，并通过不对称 Morita-Baylis-Hillman 反应有效合成。一些苯并氧杂硼杂环戊烯是临床相关碳青霉烯酶的有效抑制剂，并恢复含有这些酶的细菌中美罗培南的活性。晶体学分析验证了所提出的与碳青霉烯酶结合的机制，即以与其抗生素底物相关的方式。结果说明了基于结构的设计方法与不对称催化相结合如何有效地产生有效的β-内酰胺酶抑制剂，并为开发对抗碳青霉烯酶的药物提供了起点。
• Regioselective Activation of a Sterically More Hindered C−C Bond of Biphenylenes Using an Alkene as Both a Directing Group and a Reaction Moiety
  作者：Hideaki Takano、Takeharu Ito、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/chem.201804044

  日期：2018.10.12

  The Rh‐catalyzed intramolecular reaction of 1‐(2‐vinylaryl)‐substituted biphenylenes was used to construct a dihydrobenzo[b]fluoranthene skeleton. This transformation was achieved by regioselective C−C bond cleavage of a sterically more hindered biphenylene site by using alkene as both a directing group and a reaction moiety. Furthermore, we measured and analyzed the photophysical properties of the

  1-（2-乙烯基芳基）取代的联苯的Rh催化的分子内反应被用来构建二氢苯并[ b ]荧蒽骨架。通过使用烯烃作为导向基团和反应部分，通过在空间上更受阻的联苯部位的区域选择性C-C键断裂实现了该转化。此外，我们测量并分析了新型多环稠合化合物的光物理性质。
• 有机电致发光化合物及其应用
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN116003389A

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明涉及显示技术领域，具体涉及有机电致发光化合物及其应用。本发明提供一种有机电致发光化合物，具有如下所示的结构： 可使包含该有机电致发光化合物的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。