2,3-dimethoxy-trans-cinnamic acid nitrile | 71750-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-trans-cinnamic acid nitrile
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-trans-cinnamic acid nitrile；2,3-Dimethoxy-trans-zimtsaeure-nitril；(E)-2,3-Dimethoxyzimtsaeurenitril；2,3-Dimethoxyzimtsaeurenitril；(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 71750-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JKROMEMKGFLBRS-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-trans-cinnamic acid nitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到2,3-二甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides

  摘要：

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).

  DOI：

  10.1021/ol702262f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-trans-cinnamic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  Richtzenhain; Nippus, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 408,414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensation of cinnamonitriles with arylacetonitriles
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Hani D. Tabba、Imad A. Abu-Yousef、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86101-9

  日期：1988.1

  form. The structures of the reaction products were established by infrared, H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy as well as by elemental analysis. The diastereomeric purity was determined by chromatographic and NMR measurements using achiral lanthanide shift reagents techniques. The observed resonances did not show any resolution of the diastereomeric proton signals. The stereochemistry

  芳基乙腈向迈克尔受体（如α，β-不饱和腈）的迈克尔加成反应与化学计量的乙醇钠一起生成，仅得到纯的非对映体形式的1,4-加成产物。通过红外，H-1和C-13核磁共振波谱以及元素分析确定了反应产物的结构。使用非手性镧系元素转移试剂技术通过色谱和NMR测量确定非对映异构体纯度。观察到的共振未显示出非对映质子信号的任何分辨率。缩合产物的立体化学和绝对构型由X射线晶体学确定。
• DIBIASE S. A.; LIPISKO B. A.; HAAG A.; WOLAK R. A.; GOKEL G. W., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4640-4649
  作者：DIBIASE S. A.、 LIPISKO B. A.、 HAAG A.、 WOLAK R. A.、 GOKEL G. W.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, K.;SHENOY, S. J.;SEN, H. G.;DEB, B. N., INDIAN J. PHARM. SCI., 48,(1986) N 5, 125-132
  作者：NAGARAJAN, K.、SHENOY, S. J.、SEN, H. G.、DEB, B. N.

  DOI：——

  日期：——
• AL-ARAB, MOHAMMAD M.;TABBA, HANI D.;ABU-YOUSEF, IMAD A.;OLMSTEAD, MARILYN+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7293-7302
  作者：AL-ARAB, MOHAMMAD M.、TABBA, HANI D.、ABU-YOUSEF, IMAD A.、OLMSTEAD, MARILYN+

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides
  作者：Huijun Dong、Meihua Shen、Joanne E. Redford、Benjamin J. Stokes、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol702262f

  日期：2007.12.1

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).