(S)-1-(4-nitrophenyl)ethyl acetate | 485842-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-nitrophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: [(1S)-1-(4-nitrophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 485842-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: OKRLWAXRLJOWQM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1-(乙酰氧基)乙烯 在 {Rh[ZhangPhos](nbd)}BF₄ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-(4-nitrophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  电子定性和刚性对映异构双对膦烷配体，用于高对映选择性铑催化的不对称加氢反应

  摘要：

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002990

文献信息

• DMSO-triggered enhancement of enantioselectivity in Novozyme[435]-catalyzed transesterification of chiral 1-phenylethanols
  作者：Amrit Goswami、Jonali Goswami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.147

  日期：2005.6

  Dimethyl sulfoxide as cosolvent enhances the enantioselectivity of resolved products up to 100% in the Novozyme[435]-catalyzed transesterification of chiral 1-phenylethanols but not 1-phenyl-2-haloethanols in THF. The reaction does not proceed in lipophilic and water-miscible polar solvents.

  二甲基亚砜作为助溶剂，在Novozyme [435]催化的手性1-苯基乙醇（而非1-苯基-2-卤代乙醇）在THF中的酯交换反应中，可将拆分产物的对映选择性提高至100％。该反应不会在亲脂性和水混溶性极性溶剂中进行。
• A <i>C</i>₂-Symmetric Metallocene-Pyrrolidinopyridine Nucleophilic Catalyst for Asymmetric Synthesis
  作者：Christopher Richards、Huy Nguyen、Majid Motevalli

  DOI：10.1055/s-2007-970764

  日期：2007.3

  A C 2-symmetric nucleophilic catalyst, (R,R)-3,5-diferrocenyl-4-(2′,5′-dimethylpyrrolidino)pyridine, was synthesised in three steps from commercially available (S,S)-hexane-2,5-diol. ­Application to the kinetic resolution of secondary alcohols (0.5 mol% loading) resulted in selectivity factors (s) of up to 6.

  一种2-对称的亲核催化剂（R,R)-3,5-二铁烯基-4-(2′,5′-二甲基吡咯烷基)吡啶是通过三步法从市售的(S,S)-己烷-2,5-二醇合成的。应用于二级醇的动力学分辨（加载量为0.5 mol%）时，选择性因素（s）高达6。
• LipG9-mediated enzymatic kinetic resolution of racemates: Expanding the substrate-scope for a metagenomic lipase
  作者：Juliana Christina Thomas、Robson Carlos Alnoch、Allen Carolina dos Santos Costa、Pamela Taisline Bandeira、Martha Daniela Burich、Suelem Kluconski Campos、Alfredo Ricardo Marques de Oliveira、Emanuel Maltempi de Souza、Fabio de Oliveira Pedrosa、Nadia Krieger、Leandro Piovan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110402

  日期：2019.8

  from 4 to 63). In an opposite way, Im-LipG9 did not present activity for tertiary alcohols, amines and lactones. When compared to commercial lipases, Im-LipG9 enantioselectivity was superior to Candida rugosa lipase and equivalent to Candida antarctica lipase B. Thus, the chemo and enantioselectivity of LipG9 in EKR reactions were identified and its potential for asymmetric synthetic approaches was

  酶是生物系统的主要生物催化剂，如今它们在不对称有机合成中起着重要作用。微生物是酶的主要来源，但是，只有极小部分的微生物可以在实验室条件下进行培养，并且作为替代方案，宏基因组学方法允许从所谓的“不可培养的”微生物中获取新的酶。文献中已经描述了几类宏基因组酶。然而，关于其潜在的不对称生物转化的研究尚未得到充分利用。因此，我们介绍了我们最近在建立手性物质的酶促动力学拆分（EKR）中LipG9（宏基因组脂肪酶）的底物范围方面的工作。LipG9先前已被分离，固定并成功应用于脂肪醇的EKR中。在这项研究中，用LipG9分析了一系列可拆分的手性物质，仲苄醇/酯优先以比脂族醇描述的对映体选择性（E> 200）更好的对映选择性（E> 200）进行分离。相反，Im-LipG9对叔醇，胺和内酯没有活性。与商业脂肪酶相比，Im-LipG9对映选择性优于皱纹假丝酵母脂肪酶与南极假丝酵母脂肪酶B等效。因此，鉴定了Li
• Separation of enantiopure m-substituted 1-phenylethanols in high space-time yield using Bacillus subtilis esterase
  作者：Gao-Wei Zheng、Xu-Yun Liu、Zhi-Jun Zhang、Ping Tian、Guo-Qiang Lin、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c3ra41999a

  日期：——

  A recombinant Bacillus subtilis esterase (BsE) expressed in E. coli was found to exhibit excellent enantioselectivity (E was always greater than 100) towards m-substituted 1-phenylethanol acetates in the enantioselective hydrolysis reaction. An explanation for the high enantioselectivity observed towards these substrates was provided by molecular modeling. Moreover, the BsE also showed strong tolerance towards a high concentration of m-substituted 1-phenylethanol acetates (up to 1 M). Based on these excellent catalytic properties of BsE, a kind of m-substituted 1-phenylethanols, (R)-1-(3-chlorophenyl)ethanol, was efficiently synthesized in space-time yield of 920 g per L per day and 97% ee, indicating that the BsE was considered as a potentially ideal and promising biocatalyst for large-scale production of optically active m-substituted 1-phenylethanols.

  研究发现，在大肠杆菌中表达的重组枯草芽孢杆菌酯酶（BsE）在对映选择性水解反应中对 m-取代的 1-苯基乙醇乙酸酯表现出极好的对映选择性（E 始终大于 100）。分子模型为观察到的对这些底物的高对映选择性提供了解释。此外，BsE 还对高浓度的间取代 1-苯基乙醇乙酸酯（高达 1 M）表现出很强的耐受性。基于 BsE 的这些优异催化特性，一种间代 1-苯基乙醇--(R)-1-(3-氯苯基)乙醇被高效合成，时空产率为 920 克/升/天，ee 为 97%，这表明 BsE 被认为是大规模生产具有光学活性的间代 1-苯基乙醇的一种潜在的理想和有前途的生物催化剂。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Enol Acetates Catalyzed by Ru−TunaPhos Complexes
  作者：Shulin Wu、Weimin Wang、Wenjun Tang、Min Lin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol027010k

  日期：2002.12.1

  chiral disphosphines with tunable dihedral angles (TunaPhos) have been used for asymmetric hydrogenation of enol acetates and dihedral-angle-dependent enantioselectivities were observed. C2-TunaPhos has been proved to be effective for Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of electron-deficient and other enol acetates.

  [反应：见正文]具有可调二面角的手性二膦酸（TunaPhos）已用于烯醇乙酸酯的不对称氢化，并观察到二面角依赖性的对映选择性。事实证明，C2-TunaPhos可有效用于Ru催化的缺电子和其他烯醇乙酸酯的不对称加氢反应。