2-((2-phenoxyethyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole | 294653-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((2-phenoxyethyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[(2-phenoxyethyl)sulfanyl]-1H-benzimidazole；2-(2-phenoxyethylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 294653-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00630578
• 分子量: 270.355
• InChiKey: UEYUFQWEHMSHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-phenoxyethyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到2-[2-(2-Phenoxyethylsulfanyl)benzimidazol-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选靶向雄激素受体的结合功能3（BF3）站点。2. 2-（（2-苯氧基乙基）硫代）-1 H-苯并咪唑衍生物的开发

  摘要：

  人类雄激素受体（AR）是前列腺癌中公认的治疗靶标。当前所有的抗雄激素药，例如比卡鲁胺，氟他米特，尼鲁米特和恩杂鲁米特，都靶向该蛋白的隐埋的疏水性雄激素结合袋。然而，存在对这些治疗剂的有效抗性机制，例如在靶位点发生的突变。为了克服这些限制，AR的称为结合功能3（BF3）的表面囊被表征为小分子治疗剂的替代靶标。许多AR抑制剂直接靶向BF3的先前由我们（标识药物化学杂志。 2011。54，8563）。在当前的研究中，基于先前的结果，我们开发了结构-活性关系，从而可以设计一系列2-（（2-苯氧基乙基）硫基）-1 H-苯并咪唑和2-（（2-苯氧基乙基）硫基） -1 H-吲哚作为铅BF3抑制剂。一些已开发的BF3配体对LNCaP和耐恩杂鲁胺的前列腺癌细胞系表现出显着的抗雄激素作用。

  DOI：

  10.1021/jm3015712
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧乙基溴 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到2-((2-phenoxyethyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  S-取代的2-巯基苯并咪唑类化合物作为刺猬信号抑制剂的合成与研究

  摘要：

  由于针对Hedgehog信号传导途径的常见药物出现耐药性，因此迫切需要鉴定具有抑制作用的新化合物。我们能够鉴定出S-烷基化的2-巯基苯并咪唑为一种新的化合物类别，该化合物在低微摩尔范围内表现出刺猬信号的活性。已经通过各种衍生物的合成研究了2-巯基苯并咪唑基序的范围，揭示了相对于化合物类别的活性，接头单元的伸长和特定取代模式的交换是可容忍的。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00100

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ESTROGEN RECEPTOR ALPHA AND THEIR USE AS THERAPEUTICS FOR CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR D'ŒSTROGÈNE ALPHA ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR LE CANCER
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016165007A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  This invention provides of compounds having structures of Formula A, uses of these compounds for treatment of various indications, including breast cancer, as well as methods of treatment involving these compounds.

  该发明提供了具有A式结构的化合物，这些化合物的用途包括治疗各种症状，包括乳腺癌等，以及涉及这些化合物的治疗方法。
• Heterocyclic degronimers for target protein degradation
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US10905768B1

  公开（公告）日：2021-02-02

  This invention provides heterocyclic compounds that bind to E3 Ubiquitin Ligase (typically through cereblon) (“Degrons”), which can be used as is or linked to a Targeting Ligand for a selected Target Protein for therapeutic purposes and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  本发明提供了能与 E3 泛素连接酶（通常是通过脑龙）（"Degrons"）结合的杂环化合物，这些杂环化合物可用于治疗目的或与选定靶蛋白的靶向配体相连接，并提供了其使用方法和组合物及其制备方法。
• Spirocyclic degronimers for target protein degradation
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US11185592B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  This invention provides compounds that have spirocyclic E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be used as is or linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  本发明提供了具有螺环 E3 泛素连接酶靶向基团（Degrons）的化合物，这些化合物可单独使用，也可与用于体内降解的蛋白质的靶向配体连接，本发明还提供了其使用方法和组合物及其制备方法。
• SPIROCYCLIC DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210106688A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  This invention provides compounds that have spirocyclic E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be used as is or linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.