3,3-bis(ethylthio)-2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]acrylonitrile | 1023749-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(ethylthio)-2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]acrylonitrile
• 英文别名: 3,3-Bis(ethylsulfanyl)-2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1023749-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 280.415
• InChiKey: ZNHXFPHJQTVEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  499.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(ethylthio)-2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]acrylonitrile 、 乙酸酐 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-cyano-3,3-bis(ethylthio)-1-(pyridin-2-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-EWG 烯酮 S,S-缩醛制备 2,3-二/1,2,3-三取代中氮茚的实用路线及其在双(1-中氮茚基)甲烷合成中的应用

  摘要：

  通过 α-EWG 烯酮 S, S-缩醛与 2-吡啶-的形式 [3+2] 环化，开发了一种简单的 2,3-二-/1,2,3-三取代吲哚-l-茚的合成方法。 /2-喹啉甲醛。二取代产物通过分子内氮杂-迈克尔加成和随后的乙酸消除形成，然后在乙酸辅助下脱硫，而三取代产物通过类似的共轭加成然后消除烷硫醇获得。该策略已应用于通过在催化量的BF 3 ·OEt 2 存在下使2,3-二取代的中氮茚与醛/酮缩合来合成双(1-中氮茚基)甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032144
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 α-cyanoketene 3,5-dithiaheptane 在 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3,3-bis(ethylthio)-2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-EWG 烯酮 S,S-缩醛制备 2,3-二/1,2,3-三取代中氮茚的实用路线及其在双(1-中氮茚基)甲烷合成中的应用

  摘要：

  通过 α-EWG 烯酮 S, S-缩醛与 2-吡啶-的形式 [3+2] 环化，开发了一种简单的 2,3-二-/1,2,3-三取代吲哚-l-茚的合成方法。 /2-喹啉甲醛。二取代产物通过分子内氮杂-迈克尔加成和随后的乙酸消除形成，然后在乙酸辅助下脱硫，而三取代产物通过类似的共轭加成然后消除烷硫醇获得。该策略已应用于通过在催化量的BF 3 ·OEt 2 存在下使2,3-二取代的中氮茚与醛/酮缩合来合成双(1-中氮茚基)甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032144

文献信息

• A Practical Route to 2,3-Di-/1,2,3-Trisubstituted Indolizines from<b> α-</b>EWG Ketene <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Acetals and Their Application in Bis(1-indolizinyl)methane Synthesis
  作者：Qun Liu、Shaoguang Sun、Mang Wang*、Hongxia Deng

  DOI：10.1055/s-2008-1032144

  日期：2008.2

  An easy synthesis of 2,3-di-/1,2,3-trisubstituted indo-l-izines has been developed via a formal [3+2] annulation of α-EWG ketene S, S-acetals with 2-pyridine-/2-quinolinecarbaldehyde. The disubstituted products are formed via an intramolecular aza-Michael- addition and subsequent elimination of acetic acid, followed by desulfenylation- assisted by acetic acid, whereas the trisubstituted products are

  通过 α-EWG 烯酮 S, S-缩醛与 2-吡啶-的形式 [3+2] 环化，开发了一种简单的 2,3-二-/1,2,3-三取代吲哚-l-茚的合成方法。 /2-喹啉甲醛。二取代产物通过分子内氮杂-迈克尔加成和随后的乙酸消除形成，然后在乙酸辅助下脱硫，而三取代产物通过类似的共轭加成然后消除烷硫醇获得。该策略已应用于通过在催化量的BF 3 ·OEt 2 存在下使2,3-二取代的中氮茚与醛/酮缩合来合成双(1-中氮茚基)甲烷。