6-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine | 13216-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine；6-(4-chloro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine；N-<4-Chlor-phenyl>-6,7-dihydro-5H-dibenzazepin；N-(p-Chlorphenyl)-2,7-dihydro-3,4,5,7-dibenzazepin；6-(4-Chlorophenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepine；6-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepine
• CAS: 13216-38-1
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN
• 分子量: 305.807
• InChiKey: USTZLWQQOOKAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以30%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为氰化试剂的二氰基亚甲基化合物

  摘要：

  乙烯四甲腈（2，在苯溶液中）和 1,3-二氧茚-2-亚基丙二腈（4，在乙醇或乙腈溶液中）作用于 N-芳基-2,3-二氢-1H-苯并[d,e]异喹啉 6a -d 和 N-芳基-6,7-二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂 11a-d 通过氢化物提取，然后将氰化物加成到亚胺碳原子上，形成相应的 1-和 5-腈 9a-d和 13a-d 分别以中等至中等产率。此外，已知的 1,3-二羟基-2H-茚-2-亚基丙二腈 15 和新型二螺环丙烷 (17) 由 4 与 6 在乙腈和分别为乙醇。17 和 6-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile 的结构已通过单晶 X 射线晶体学明确证实。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0412
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-联苯二甲醇 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  作为氰化试剂的二氰基亚甲基化合物

  摘要：

  乙烯四甲腈（2，在苯溶液中）和 1,3-二氧茚-2-亚基丙二腈（4，在乙醇或乙腈溶液中）作用于 N-芳基-2,3-二氢-1H-苯并[d,e]异喹啉 6a -d 和 N-芳基-6,7-二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂 11a-d 通过氢化物提取，然后将氰化物加成到亚胺碳原子上，形成相应的 1-和 5-腈 9a-d和 13a-d 分别以中等至中等产率。此外，已知的 1,3-二羟基-2H-茚-2-亚基丙二腈 15 和新型二螺环丙烷 (17) 由 4 与 6 在乙腈和分别为乙醇。17 和 6-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile 的结构已通过单晶 X 射线晶体学明确证实。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0412

文献信息

• Synthesis of 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls by palladium-catalyzed Ullmann reaction
  作者：Ming Yu、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.040

  日期：2009.4

  A novel palladium-catalyzed Ullmann protocol is described for the synthesis of 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls. In the presence of Pd(OAc)2 and KOAc, intramolecular or intermolecular Ullmann coupling of aryl halides proceeds efficiently under ligand-free and aerobic conditions to afford the corresponding 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls in moderate to excellent yields

  描述了一种新颖的钯催化的Ullmann方案，用于合成6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂和联芳基。在Pd（OAc）2和KOAc存在下，芳基卤化物的分子内或分子间Ullmann偶联在无配体和需氧条件下有效进行，从而提供相应的6,7-dihydro-5 H -dibenzo [ c，e ]氮杂环庚烷和亚芳基化合物，产率中等至优异。
• Dicyanomethylene Compounds as Cyanation Reagents
  作者：Dietrich Döpp、Sabine Jüschke、Gerald Henkel

  DOI：10.1515/znb-2002-0412

  日期：2002.4.1

  Ethenetetracarbonitrile (2, in benzene solution) and 1,3-dioxoindan-2-ylidene propanedinitrile (4, in ethanol or acetonitrile solution) act on N-aryl-2,3-dihydro-1H-benz[d,e]isoquinolines 6a-d and N-aryl-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepines 11a-d via hydride abstraction followed by addition of cyanide to the iminium carbon atom forming the corresponding 1- and 5-carbonitriles 9a-d and 13a-d, respectively

  乙烯四甲腈（2，在苯溶液中）和 1,3-二氧茚-2-亚基丙二腈（4，在乙醇或乙腈溶液中）作用于 N-芳基-2,3-二氢-1H-苯并[d,e]异喹啉 6a -d 和 N-芳基-6,7-二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂 11a-d 通过氢化物提取，然后将氰化物加成到亚胺碳原子上，形成相应的 1-和 5-腈 9a-d和 13a-d 分别以中等至中等产率。此外，已知的 1,3-二羟基-2H-茚-2-亚基丙二腈 15 和新型二螺环丙烷 (17) 由 4 与 6 在乙腈和分别为乙醇。17 和 6-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile 的结构已通过单晶 X 射线晶体学明确证实。