ethyl (R,E)-5-(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate | 497831-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R,E)-5-(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 497831-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: CEXRFYDYJGWEAF-LPQFERQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-2-[(2R,3R,4S)-1-benzyl-5-oxo-4-(2-oxopropyl)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of densely functionalized pyrrolidinone templates by an intramolecular oxo-Diels–Alder reaction

  摘要：

  Preparation of densely functionalized pyrrolidinone templates, is a challenge for synthetic chemists. These templates are important building blocks for novel conformationally constrained natural products or for library generation of highly functionalized bi or polycyclic compounds. We discovered that trienes 6a-j undergo facile stereoselective intramolecular Diels-Alder reactions to generate densely functionalized cis fused pyrrolidinone templates 1a-j. These reactions allow for directed remote hydroxylation with complete control of stereochemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01711-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (R,E)-5-(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3取代哌嗪-2-乙酸酯的中间体的合成，用于文库生产

  摘要：

  哌嗪杂环在FDA批准的药物和生物活性化合物中得到广泛利用，但其化学多样性通常仅限于环氮取代，从而使四个碳原子未被充分利用。使用高效的六步合成方法，将手性氨基酸转化为3-取代的哌嗪-2-乙酸酯，为非对映异构体混合物，其色谱图可分离出顺式和反式产物（分别为dr 0.56→2.2：1）。从五个氨基酸（均为对映体）获得了20个单保护的手性2，3-二取代的哌嗪的完整基质，每种均作为单个绝对立体异构体，但均以克数表示。与构建更多Csp 3的总体目标保持一致这些丰富多样的哌嗪具有丰富的用于药物发现的化合物库，可以在两个氮原子上官能化，使其可用作平行库合成的支架，并用作生产新型哌嗪化合物的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01708