3-(3-甲氧基丙-1-炔基)呋喃 | 919097-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(3-甲氧基丙-1-炔基)呋喃
• 英文名称: 3-(3-methoxypropynyl)furan
• 英文别名: 3-(3-Methoxyprop-1-yn-1-yl)furan；3-(3-methoxyprop-1-ynyl)furan
• CAS: 919097-05-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: DMLFJVZTXDRJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基丙-1-炔基)呋喃 、 二苯基环丙烯酮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 以52%的产率得到2-(Furan-3-yl)-3-(methoxymethyl)-4,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑(I)-催化的环丙烯酮和炔烃的[3 + 2]环加成反应合成环戊二烯酮

  摘要：

  发现 Rh(I) 催化的环丙烯酮和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应提供了一种高效且区域可控的途径来制备环戊二烯酮 (CPD)，这是广泛用于合成天然和非天然产物、治疗引线、聚合物、树枝状聚合物、装置和抗原呈递支架。该方法的多功能性通过 23 个例子进行了探索，这些例子代表了广泛的炔烃变体（芳基烷基-、二烷基-、杂芳基烷基-）和二芳基-以及芳基烷基环丙烯酮。反应通常使用最少的催化剂负载量以高产率进行，并且在所有检查的情况下都以高或完全的区域选择性进行。该反应很容易扩展以生产克数量的环加合物，并为 CPD 提供了一种独特且通用的途径，否则很难获得。

  DOI：

  10.1021/ja065868p
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 甲基炔丙基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以7%的产率得到3-(3-甲氧基丙-1-炔基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过铑(I)-催化的环丙烯酮和炔烃的[3 + 2]环加成反应合成环戊二烯酮

  摘要：

  发现 Rh(I) 催化的环丙烯酮和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应提供了一种高效且区域可控的途径来制备环戊二烯酮 (CPD)，这是广泛用于合成天然和非天然产物、治疗引线、聚合物、树枝状聚合物、装置和抗原呈递支架。该方法的多功能性通过 23 个例子进行了探索，这些例子代表了广泛的炔烃变体（芳基烷基-、二烷基-、杂芳基烷基-）和二芳基-以及芳基烷基环丙烯酮。反应通常使用最少的催化剂负载量以高产率进行，并且在所有检查的情况下都以高或完全的区域选择性进行。该反应很容易扩展以生产克数量的环加合物，并为 CPD 提供了一种独特且通用的途径，否则很难获得。

  DOI：

  10.1021/ja065868p

文献信息

• Cyclopentadienone Synthesis by Rhodium(I)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Cyclopropenones and Alkynes
  作者：Paul A. Wender、Thomas J. Paxton、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/ja065868p

  日期：2006.11.1

  The Rh(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of cyclopropenones and alkynes is found to provide a highly efficient and regiocontrolled route to cyclopentadienones (CPDs), building blocks of widespread use in the synthesis of natural and non-natural products, therapeutic leads, polymers, dendrimers, devices, and antigen presenting scaffolds. The versatility of the method is explored with 23 examples representing

  发现 Rh(I) 催化的环丙烯酮和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应提供了一种高效且区域可控的途径来制备环戊二烯酮 (CPD)，这是广泛用于合成天然和非天然产物、治疗引线、聚合物、树枝状聚合物、装置和抗原呈递支架。该方法的多功能性通过 23 个例子进行了探索，这些例子代表了广泛的炔烃变体（芳基烷基-、二烷基-、杂芳基烷基-）和二芳基-以及芳基烷基环丙烯酮。反应通常使用最少的催化剂负载量以高产率进行，并且在所有检查的情况下都以高或完全的区域选择性进行。该反应很容易扩展以生产克数量的环加合物，并为 CPD 提供了一种独特且通用的途径，否则很难获得。