H2N-L-Val-L-Phe-Bu | 264887-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-L-Val-L-Phe-Bu
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-(butylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-methylbutanamide
• CAS: 264887-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₂
• 分子量: 319.447
• InChiKey: UEZMSVSQEOROLR-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-L-Val-L-Phe-Bu 在 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-L-valyl-N-butyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的亚烷基二烷基锌加成反应，芳基胺的对映选择性合成。通过筛选平行文库进行反应开发。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003747y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-butyl-3-phenylpropionamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 H2N-L-Val-L-Phe-Bu
  参考文献：
  名称：

  脂肪族胺的三组分催化不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0118744

文献信息

• Inhibitors of Tripeptidyl Peptidase II. 2. Generation of the First Novel Lead Inhibitor of Cholecystokinin-8-Inactivating Peptidase:  A Strategy for the Design of Peptidase Inhibitors
  作者：C. Robin Ganellin、Paul B. Bishop、Ramesh B. Bambal、Suzanne M. T. Chan、James K. Law、Benoit Marabout、Pratibha Mehta Luthra、Andrew N. J. Moore、Olivier Peschard、Pierre Bourgeat、Christiane Rose、Froylan Vargas、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm990226g

  日期：2000.2.1

  fluorimetric assay based on the hydrolysis of the artificial substrate Ala-Ala-Phe-amidomethylcoumarin. A series of di- and tripeptides having various alkyl or aryl side chains was studied to determine the accessible volume for binding and to probe the potential for hydrophobic interactions. From this initial study the tripeptides Ile-Pro-Ile-OH (K(i) = 1 microM) and Ala-Pro-Ala-OH (K(i) = 3 microM) and dipeptide

  失活胆囊收缩素8（CCK-8）的肽酶是一种丝氨酸肽酶，已证明是三肽基肽酶II的膜结合同工型（EC 3.4.14.10）。它在Met-Gly键处裂解神经递质CCK-8硫酸盐，得到Asp-Tyr（SO（3）H）-Met-OH + Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH（2）。为了寻找该肽酶的可逆抑制剂，使用基于人工底物Ala-Ala-Phe-酰胺基甲基香豆素水解的荧光分析法来表征酶促结合亚位点。对具有各种烷基或芳基侧链的一系列二肽和三肽进行了研究，以确定可结合的体积并探讨疏水相互作用的可能性。根据这项初步研究，三肽Ile-Pro-Ile-OH（K（i）= 1 microM）和Ala-Pro-Ala-OH（K（i）= 3 microM）和二肽酰胺Val-Nvl-NHBu（K（ i）= 3 microM）作为线索出现。这些结构的比较导致Val-Pro-NHBu（K（i）= 0.57 micr
• Modular Pyridinyl Peptide Ligands in Asymmetric Catalysis: Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Atoms Through Copper-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Courtney A. Luchaco-Cullis、Hirotake Mizutani、Kerry E. Murphy、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1456::aid-anie1456>3.0.co;2-t

  日期：2001.4.17

  Highest enantioselectivities so far with dialkylzinc reagents! Quaternary carbon centers are formed enantioselectively through a Cu-catalyzed allylic substitution reaction that is promoted by pyridinyl peptide-based ligands in the presence of dialkylzinc reagents. The modularity of this new class of chiral ligands is exploited for reactivity and selectivity optimization.

  迄今为止，二烷基锌试剂的对映选择性最高！通过在二烷基锌试剂的存在下，基于吡啶基肽的配体促进的Cu催化的烯丙基取代反应，对映选择性地形成季碳中心。这类新的手性配体的模块性用于反应性和选择性的优化。
• Modular Peptide-Based Phosphine Ligands in Asymmetric Catalysis:  Efficient and Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Additions to Five-, Six-, and Seven-Membered Cyclic Enones
  作者：Sylvia J. Degrado、Hirotake Mizutani、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja003698p

  日期：2001.1.1
• Enantioselective Synthesis of Arylamines Through Zr-Catalyzed Addition of Dialkylzincs to Imines. Reaction Development by Screening of Parallel Libraries
  作者：James R. Porter、John F. Traverse、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja003747y

  日期：2001.2.1
• Three-Component Catalytic Asymmetric Synthesis of Aliphatic Amines
  作者：James R. Porter、John F. Traverse、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja0118744

  日期：2001.10.1