ethyl 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-selenine-2-carboxylate | 106552-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-selenine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-selenopyran-2-carboxylate
• CAS: 106552-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Se
• 分子量: 247.196
• InChiKey: XMCNZUZMWXVHST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.035 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-selenine-2-carboxylate 在 水 作用下， 生成 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-selenine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由1,2-消除形成的硒醛，以狄尔斯-阿尔德加合物形式被捕集

  摘要：

  用三乙胺消除各种硒烯衍生物RO 2 C·CH 2 SeX，形成硒代醛RO 2 C·CHSe，将其与共轭二烯以环加合物的形式原位捕获。加热时离解亚硒酸乙酸乙酯和蒽的加合物，从而使硒醛转移到2，3-二甲基丁-1，3-二烯上。

  DOI：

  10.1039/c39860001152
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 生成 ethyl 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-selenine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  OKUMA, KENTARO;KOMIYA, YASUO;KANEKO, ISAO;TACHIBANA, YUJI;IWATA, EIJI;OHT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1653-1657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Dienophilic reactivity of α-oxoselenoaldehydes and ketones
  作者：Juzo Nakayama、Keiichi Akimoto、Jun Niijima、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96528-6

  日期：1987.1

  The reaction of elemental selenium with sulfur ylides stabilized by electron-withdrawing substituent(s) affords a facile method for generation of functionalized selenocarbonyl compounds, which can be effectively trapped by Diels-Alder reaction with 1,3-dienes.

  元素硒与通过吸电子取代基稳定的硫酰化物的反应提供了一种简便的方法来生成官能化的硒羰基化合物，该方法可通过与1,3-二烯的Diels-Alder反应有效地捕获。
• The Reaction of Wittig Reagents with Selenium. Formation of Selenoaldehydes
  作者：Kentaro Okuma、Yasuo Komiya、Isao Kaneko、Yuji Tachibana、Eiji Iwata、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.63.1653

  日期：1990.6

  reaction of Wittig reagents with elemental selenium gave the corresponding selenoaldehydes which further reacted with other Wittig reagents to give the corresponding dimeric olefins in good yields. The selenoaldehydes formed afforded corresponding adducts by the reaction with dienes. These selenoaldehydes obtained by retro Diels–Alder reaction were also found to react with Wittig reagents to give the corresponding

  Wittig 试剂与元素硒反应得到相应的硒醛，其进一步与其他 Wittig 试剂反应以良好的收率得到相应的二聚烯烃。形成的硒醛通过与二烯反应得到相应的加合物。这些通过逆狄尔斯-阿尔德反应获得的硒醛也被发现与维蒂希试剂反应，以良好的收率得到相应的烯烃。
• Novel oxidative ring contraction of dihydroselenopyrans to selenophenes
  作者：Tadashi Kataoka、Yasuhiro Ohe、Akira Umeda、Tatsunori Iwamura、Mitsuhiro Yoshimatsu、Hiroshi Shimizu

  DOI：10.1039/c39930000577

  日期：——

  Oxidation of 3,6-dihydro-2H-selenopyrans with an electron-withdrawing group at the 2 position proceeded via an unprecedented ring-contraction to afford selenophenes.

  2 位具有吸电子基团的 3,6-二氢-2H-硒吡喃的氧化通过前所未有的环收缩进行，得到硒吩。
• Selenoaldehydes formed by 1,2-elimination and trapped as Diels–Alder adducts
  作者：Gordon W. Kirby、Andrew N. Trethewey

  DOI：10.1039/c39860001152

  日期：——

  Various selenenyl derivatives, RO2C·CH2SeX, underwent elimination with triethylamine to form selenoaldehydes, RO2C·CHSe, which were trapped in situ as cycloadducts with conjugated dienes; the adduct of ethyl selenoxoacetate and anthracene dissociated upon heating thereby allowing transfer of the selenoaldehyde to 2,3-dimethylbuta-1,3-diene.

  用三乙胺消除各种硒烯衍生物RO 2 C·CH 2 SeX，形成硒代醛RO 2 C·CHSe，将其与共轭二烯以环加合物的形式原位捕获。加热时离解亚硒酸乙酸乙酯和蒽的加合物，从而使硒醛转移到2，3-二甲基丁-1，3-二烯上。
• KIRBY, GORDON W.;TRETHEWEY, ANDREW N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N, C. 1913-1922
  作者：KIRBY, GORDON W.、TRETHEWEY, ANDREW N.

  DOI：——

  日期：——