7-(trimethylstannyl)-3-phenylmethyl-2,3-dihydro-benzopyran-4-one | 181358-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 7-(trimethylstannyl)-3-phenylmethyl-2,3-dihydro-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-Benzyl-7-trimethylstannyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 181358-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂Sn
• 分子量: 401.092
• InChiKey: QMWDWOXGIIASFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylstannyl)-3-phenylmethyl-2,3-dihydro-benzopyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((3R,4R)-3-Benzyl-4-hydroxy-chroman-7-yl)-4-chloro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为白三烯B4拮抗剂的2-（4-羟基-7-苯甲基）苯甲酸的合成方法。

  摘要：

  1的结构修饰导致2和3所示的一系列2-（4-羟基-7-苯甲基）苯甲酸LTB4拮抗剂。有机锡烷联芳基偶联，非立体选择性还原和色谱分离的使用限制了其的应用。这条合成路线。为了解决这些问题，开发了一种新的合成路线，该路线利用钯催化的芳基恶唑啉与立体定向的烯酮还原反应串联作为关键的合成步骤。通过（S）-（-）-α-甲基苄基胺盐的分步结晶实现拆分。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00276-5

文献信息

• Benzoic acid substituted benzopyrans for the treatment of atherosclerosis
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1270000A2

  公开（公告）日：2003-01-02

  A method of treating atherosclerosis in a mammal, including a human, comprising administering to said mammal an amount of the compound of the formula an enantiomer, or the pharmaceutically acceptable salt thereof; effective to treat atherosclerosis, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein.

  治疗哺乳动物，包括人类动脉粥样硬化的方法，包括向所述哺乳动物施用公式化合物的量 一个对映体，或其药用可接受的盐； 有效治疗动脉粥样硬化，其中R1、R2和R3如本文所定义。
• Synthetic approaches to 2-(4-hydroxy-7-chromanyl)benzoic acids as antagonists of leukotriene B4
  作者：R.J. Chambers、K. Koch、M.S. Biggers、M. Ramchandani

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00276-5

  日期：1998.7

  coupling, a non steroselective reduction and a chromatographic resolution limited the utility of this synthetic route. To address these issues, a new synthetic route was developed utilizing a palladium catalyzed coupling of aryl oxazolines in tandem with a stereospecific enone reduction as key synthetic steps. Resolution was achieved by fractional crystallization of a (S)-(-)-alpha-methylbenzylamine salt

  1的结构修饰导致2和3所示的一系列2-（4-羟基-7-苯甲基）苯甲酸LTB4拮抗剂。有机锡烷联芳基偶联，非立体选择性还原和色谱分离的使用限制了其的应用。这条合成路线。为了解决这些问题，开发了一种新的合成路线，该路线利用钯催化的芳基恶唑啉与立体定向的烯酮还原反应串联作为关键的合成步骤。通过（S）-（-）-α-甲基苄基胺盐的分步结晶实现拆分。