7,8-Dimethoxy-9-prop-2-enoxyspiro[5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',3-dione | 913985-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7,8-Dimethoxy-9-prop-2-enoxyspiro[5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',3-dione
• CAS: 913985-94-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: PTONLJNRNNBGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dimethoxy-9-prop-2-enoxyspiro[5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',3-dione 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到7,8-Dimethoxy-9-prop-2-enoxyspiro[1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',3-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化烯酰胺-苯酚偶联首次合成（±）-氨基喹啉：酚盐形成对苯酚氧化机理的显着影响

  摘要：

  螺-异喹啉生物碱（±）-氨基喹啉的第一个全合成是通过将1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与高价碘试剂进行酰胺-苯酚偶联而建立的，其中酚盐的形成被认为是酚羟基与高价碘试剂反应从而形成所需产物的重要步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.028
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)苯-1,2-二醇 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 7,8-Dimethoxy-9-prop-2-enoxyspiro[5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',3-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化烯酰胺-苯酚偶联首次合成（±）-氨基喹啉：酚盐形成对苯酚氧化机理的显着影响

  摘要：

  螺-异喹啉生物碱（±）-氨基喹啉的第一个全合成是通过将1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与高价碘试剂进行酰胺-苯酚偶联而建立的，其中酚盐的形成被认为是酚羟基与高价碘试剂反应从而形成所需产物的重要步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.028

文献信息

• The first total synthesis of (±)-annosqualine by means of oxidative enamide–phenol coupling: pronounced effect of phenoxide formation on the phenol oxidation mechanism
  作者：Hiroki Shigehisa、Jun Takayama、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.028

  日期：2006.10

  The first total synthesis of a spiro-isoquinoline alkaloid, (±)-annosqualine, was established by employing an enamide–phenol coupling of a 1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative with a hypervalent iodine reagent, where the formation of the phenoxide was recognized to be an essential step for the reaction of the phenolic hydroxyl group with the hypervalent iodine reagent leading to the

  螺-异喹啉生物碱（±）-氨基喹啉的第一个全合成是通过将1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与高价碘试剂进行酰胺-苯酚偶联而建立的，其中酚盐的形成被认为是酚羟基与高价碘试剂反应从而形成所需产物的重要步骤。