ethyl (E)-3-(N-butylcarbamoyl)prop-2-enoate | 169825-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(N-butylcarbamoyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(butylamino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 169825-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: IXYRCLIAQKDZHB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(N-butylcarbamoyl)prop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(butylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为caspases-2，-3，-6，-7，-8，-9和-10选择性和有效抑制剂的氮杂肽Michael受体。

  摘要：

  氮杂肽迈克尔受体是一类新颖的抑制剂，对caspases-2，-3，-6，-7，-8，-9和-10具有特异性。二阶速率常数约为10（6）M（-1）s（-1）。氮杂肽迈克尔受体抑制剂18t（Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH = CH-CON（CH（2）-1-Naphth）（2）是最有效的化合物，它抑制caspase-3 ak（2）值为5620000 M（-1）s（-1）。抑制剂18t对caspase-3的选择性比caspases-2，-6高13700、190、6.4、594、37500和173倍（分别为-7，-8，-9和-10），以caspase特异性序列设计的氮杂肽Michael受体具有选择性，并且与氏族CA半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和钙蛋白酶）没有任何交叉反应性。

  DOI：

  10.1021/jm0601405
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 富马酸二乙酯 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到ethyl (E)-3-(N-butylcarbamoyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  富马酸二乙酯的酶促选择性转化

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶在有机溶剂中选择性催化富马酸二乙酯的转化。在这些酶促反应中可以成功地使用包括氨在内的一系列氮亲核试剂，可以以高到中等的产率获得单酰胺和一酰肼。相反，马来酸二乙酯不是该酶的合适底物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00391-k

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Aza-Peptide Michael Acceptors as Selective and Potent Inhibitors of Caspases-2, -3, -6, -7, -8, -9, and -10
  作者：Özlem Doǧan Ekici、Zhao Zhao Li、Amy J. Campbell、Karen Ellis James、Juliana L. Asgian、Jowita Mikolajczyk、Guy S. Salvesen、Rajkumar Ganesan、Stjepan Jelakovic、Markus G. Grütter、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm0601405

  日期：2006.9.1

  novel class of inhibitors that are potent and specific for caspases-2, -3, -6, -7, -8, -9, and -10. The second-order rate constants are in the order of 10(6) M(-1) s(-1). The aza-peptide Michael acceptor inhibitor 18t (Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH=CH-CON(CH(2)-1-Naphth)(2) is the most potent compound and it inhibits caspase-3 with a k(2) value of 5620000 M(-1) s(-1). The inhibitor 18t is 13700, 190

  氮杂肽迈克尔受体是一类新颖的抑制剂，对caspases-2，-3，-6，-7，-8，-9和-10具有特异性。二阶速率常数约为10（6）M（-1）s（-1）。氮杂肽迈克尔受体抑制剂18t（Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH = CH-CON（CH（2）-1-Naphth）（2）是最有效的化合物，它抑制caspase-3 ak（2）值为5620000 M（-1）s（-1）。抑制剂18t对caspase-3的选择性比caspases-2，-6高13700、190、6.4、594、37500和173倍（分别为-7，-8，-9和-10），以caspase特异性序列设计的氮杂肽Michael受体具有选择性，并且与氏族CA半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和钙蛋白酶）没有任何交叉反应性。
• Enzymatic Selective Transformations of Diethyl Fumarate
  作者：Margarita Quirós、Covadonga Astorga、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00391-k

  日期：1995.7

  Candida antarctica lipase selectively catalyses transformations of diethyl fumarate in organic solvents. A range of nitrogen nucleophiles, including ammonia, can be succesfully used in these enzymatic reactions, monoamides and monohydrazides being obtained in high to moderate yields. In contrast, diethyl maleate is not an adequate substrate for this enzyme.

  南极假丝酵母脂肪酶在有机溶剂中选择性催化富马酸二乙酯的转化。在这些酶促反应中可以成功地使用包括氨在内的一系列氮亲核试剂，可以以高到中等的产率获得单酰胺和一酰肼。相反，马来酸二乙酯不是该酶的合适底物。