ethyl (E)-3-(N-butylcarbamoyl)prop-2-enoate | 169825-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(N-butylcarbamoyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(butylamino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 169825-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: IXYRCLIAQKDZHB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(N-butylcarbamoyl)prop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(butylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为caspases-2，-3，-6，-7，-8，-9和-10选择性和有效抑制剂的氮杂肽Michael受体。

  摘要：

  氮杂肽迈克尔受体是一类新颖的抑制剂，对caspases-2，-3，-6，-7，-8，-9和-10具有特异性。二阶速率常数约为10（6）M（-1）s（-1）。氮杂肽迈克尔受体抑制剂18t（Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH = CH-CON（CH（2）-1-Naphth）（2）是最有效的化合物，它抑制caspase-3 ak（2）值为5620000 M（-1）s（-1）。抑制剂18t对caspase-3的选择性比caspases-2，-6高13700、190、6.4、594、37500和173倍（分别为-7，-8，-9和-10），以caspase特异性序列设计的氮杂肽Michael受体具有选择性，并且与氏族CA半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和钙蛋白酶）没有任何交叉反应性。

  DOI：

  10.1021/jm0601405
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 富马酸二乙酯 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到ethyl (E)-3-(N-butylcarbamoyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  富马酸二乙酯的酶促选择性转化

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶在有机溶剂中选择性催化富马酸二乙酯的转化。在这些酶促反应中可以成功地使用包括氨在内的一系列氮亲核试剂，可以以高到中等的产率获得单酰胺和一酰肼。相反，马来酸二乙酯不是该酶的合适底物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00391-k