7-(ethoxycarbonyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene | 61452-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(ethoxycarbonyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene
• 英文别名: ethyl bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate；Norcaren-(2)-carbonsaeure-(7)-aethylester
• CAS: 61452-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NIDZGDOKMMTJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 重氮乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以90%的产率得到7-(ethoxycarbonyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed reactions of diazo compounds. 1. Cyclopropanation of double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a029

文献信息

• Directed Evolution of a Cytochrome P450 Carbene Transferase for Selective Functionalization of Cyclic Compounds
  作者：Oliver F. Brandenberg、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.9b02931

  日期：2019.6.5

  turnovers per minute and 18 000 total turnovers. We subsequently used this optimized alkylation variant for parallel evolution toward more challenging heterocycle carbene functionalizations, including C2/ C3 regioselective pyrrole alkylation, enantioselective indole alkylation with ethyl 2-diazopropanoate, and cyclic internal alkene cyclopropanation. The resulting set of efficient biocatalysts showcases

  将卡宾部分转移到杂环或环状烯烃以获得 C(sp2)-H 烷基化或环丙烷产物是合成药效团和化学结构单元的有价值的转化。通过其易于调节的活性位点几何形状，血红素蛋白“卡宾转移酶”可以通过实现具有高化学、区域和立体控制的杂环官能化，提供传统过渡金属催化剂的替代品。然而，接受杂环底物的卡宾转移酶很少。迄今为止描述的少数能够进行杂环或环状内部烯烃官能化的酶的特征是低转换率或依赖于人工引入的昂贵的铱-卟啉辅助因子。我们通过开发细胞色素 P450 以高效地将卡宾转移到吲哚、吡咯和环烯烃来解决这一挑战。我们首先开发了一种基于 1-甲基吲哚 C3 烷基化的分光光度法高通量筛选分析，它能够通过随机和靶向诱变快速分析数千个 P450 变体和全面的定向进化。这一努力产生了具有 11 个氨基酸替换和非催化 P450 还原酶结构域的大量缺失的 P450 变体，其化学选择性 C3 烷基化吲哚，每分钟转换高达 470 次，总转换次数为
• Olefin cyclopropanation reactions catalysed by novel ruthenacarborane clusters
  作者：A. Demonceau、E. Saive、Y. de Froidmont、A.F. Noels、A.J. Hubert、I.T. Chizhevsky、I.A. Lobanova、V.I. Bregadze

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88126-p

  日期：1992.4

  Novel ruthenacarborane clusters exhibit high activity as cyclopropanation catalyst in reactions between ethyl diazoacetate and alkenes.
• CALLOT, H. J.;METZ, F.;PIECHOCKI, C., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 15, 2365-2369
  作者：CALLOT, H. J.、METZ, F.、PIECHOCKI, C.

  DOI：——

  日期：——