N-(2-ethanethiosulfate)-L-aspartic acid diethyl ester | 129443-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethanethiosulfate)-L-aspartic acid diethyl ester
• 英文别名: (2S)-1,4-diethoxy-1,4-dioxo-2-(2-sulfosulfanylethylamino)butane
• CAS: 129443-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₇S₂
• 分子量: 329.395
• InChiKey: BPZTXBOFRAAERE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二乙酯 在 溴 、 sodium thiosulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(2-ethanethiosulfate)-L-aspartic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列天门冬氨酸氨基甲酸酯酶抑制剂的合成和生物活性：N-取代的二乙基天冬氨酸盐和N-取代的3-氧代-1、4-哌嗪-2-乙酸酯

  摘要：

  合成了一系列的N-取代的天门冬氨酸二乙酯和N-取代的-3-氧代-1，4-哌嗪-2-乙酸酯作为天冬氨酸转氨甲酰酶的潜在抑制剂。通过将取代的烷基胺加到马来酸二乙酯中或将羟乙基氨基加合物转化成其他官能团来获得天冬氨酸。通过将乙二胺加到马来酸二乙酯中，然后环化来制备3-氧代-1，4-哌嗪-2-乙酸酯。加入1，2-二氨基-2-甲基丙烷得到相应的5，5-二甲基-3-氧代-1，4-哌嗪-2-乙酸酯。使用溴酰氯获得每个系列中的N-酰基衍生物。每个系列中的大多数化合物显示出对五种代表性微生物的抗菌活性，以及​​对天冬氨酸转氨甲酰酶的显着活性。发现其中的四种化合物对几种肿瘤细胞系具有显着的特异性。在开链天门冬氨酸或环状哌嗪中，发现两个碳原子之间的距离为N且具有反应性功能，以提供最佳的抗微生物，抗酶或肿瘤细胞特异性活性。天冬氨酸和哌嗪之间抗酶活性几乎没有差异，但是引入平面苯基取代基降低了抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790519