3-(acetoacetyl)coumarin | 351184-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetoacetyl)coumarin
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-2H-chromen-2-one；3-(1-Hydroxy-3-oxobut-1-enyl)-2h-chromene-2-one；3-(1-hydroxy-3-oxobut-1-enyl)chromen-2-one
• CAS: 351184-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: ULSNLDZOHVLAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetoacetyl)coumarin 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,8bR)-1-benzyl-3a,8b-dihydroxy-2-methyl-3-[(2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbonyl]-3a,8b-dihydroindeno[1,2-b]pyrrol-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-[（香豆基）羰基] -3a，8b-二氢茚并[1,2- b ]吡咯-4（1 H）-的合成及其向带有螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分的香豆素的转化通过氧化裂解反应的化合物†

  摘要：

  在三乙胺作为碱性催化剂的存在下，通过水杨醛，4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮，苄胺和茚三酮的反应制备带有茚并吡咯部分的新香豆素衍生物。所述化合物通过高碘酸的氧化裂解反应产生带有香豆素的螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分化合物。易于处理，易于纯化和中等至良好的产率是本方法的吸引人的特征。还使用IR，质量，元素分析，1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra15405g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(acetoacetyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-[（香豆基）羰基] -3a，8b-二氢茚并[1,2- b ]吡咯-4（1 H）-的合成及其向带有螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分的香豆素的转化通过氧化裂解反应的化合物†

  摘要：

  在三乙胺作为碱性催化剂的存在下，通过水杨醛，4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮，苄胺和茚三酮的反应制备带有茚并吡咯部分的新香豆素衍生物。所述化合物通过高碘酸的氧化裂解反应产生带有香豆素的螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]部分化合物。易于处理，易于纯化和中等至良好的产率是本方法的吸引人的特征。还使用IR，质量，元素分析，1 H NMR，13 C NMR和X射线晶体学对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra15405g

文献信息

• Hydroxylated Polyfunctionalized Benzo[c]coumarins by an Organocatalyzed Tandem 1,4-Conjugate Addition, Decarboxylation and Aromatization Reaction
  作者：Maamar Hamdi、Artur Silva、Oualid Talhi、Malika Makhloufi-Chebli、Diana Pinto

  DOI：10.1055/s-0033-1339895

  日期：——

  polyfunctionalized benzo[ c ]couma-rins were synthesized by a new one-pot reaction of an unprotectedmonohydroxy-3-(acetoacetyl)coumarin as an active methyleneMichael donor with 4-oxo-4 H -chromene-3-carboxylic acid as aMichael acceptor in the presence of a catalytic amount of 4-pyrro-lidin-1-ylpyridine. An organobase-catalyzed tandem 1,4-conjugateaddition, decarboxylation and arom atization reaction mechanism

  摘要：通过未保护的单羟基-3-（乙酰乙酰基）香豆素作为活性亚甲基迈克尔供体与 4-oxo-4 H-色烯-3-羧酸的新型一锅反应合成了新型羟基化多官能化苯并[c]香豆素。在催化量的 4-pyrro-lidin-1-ylpyridine 存在下作为迈克尔受体。提出了有机碱催化的串联 1,4-共轭加成、脱羧和芳香化反应机理。关键词：杂环，多环，酮，串联反应，加成反应，催化香豆素（2 H-benzopyran-2-ones）是一类有趣的含氧杂环，被公认为是多酚类化合物中的一个突出类别。磅具有有价值的生物活性。它们是常见且重要的天然产品家族，迄今为止，已经描述了超过一千种香豆素衍生物，其中大部分是从 800 多种植物中分离出来的。1 香豆素衍生物表现出有用的药学特性，
• A Novel and Efficient Synthesis of 3-[(4,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl)carbonyl]-2<i>H</i>-chromen-2-ones (=3-[(4,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl)carbonyl]-2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones)
  作者：Abdolali Alizadeh、Rashid Ghanbaripour

  DOI：10.1002/hlca.201200216

  日期：2013.3

  An efficient one‐pot synthesis of 3‐[(4,5‐dihydro‐1H‐pyrrol‐3‐yl)carbonyl]‐2H‐chromen‐2‐one (=3‐[(4,5‐dihydro‐1H‐pyrrol‐3yl)carbonyl]‐2H‐1‐benzopyran‐2‐one) derivatives 4 by a four‐component reaction of a salicylaldehyde 1, 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one, a benzylamine 2, and a diaroylacetylene (=1,4‐diarylbut‐2‐yne‐1,4‐dione) 3 in EtOH is reported. This new protocol has the advantages of high yields

  3-[（（4,5-dihydro-1 H-吡咯-3-基）羰基] -2- H - chromen -2-one（= 3-[（4,5-dihydro-1）ħ -吡咯-3-基）羰基] -2- ħ -1-苯并吡喃-2-酮）衍生物4由水杨醛的四组分反应1，4-羟基-6-甲基-2- ħ -吡喃-2-酮，据报道在EtOH中存在苄胺2和二芳酰基乙炔（= 1,4-二芳基丁-2-炔-1,4-二酮）3。该新协议的优点是产量高（见表），操作方便。这些香豆素的结构（= 2 H在有机化学中很重要的化合物-1-苯并吡喃-2-酮衍生物已通过光谱法（IR，1 H和13 C-NMR和EI-MS）以及元素分析得到了确认。提出了该反应的合理机制（方案2）。
• A facile synthesis of new coumarin-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones dyads
  作者：Amina Benazzouz、Malika Makhloufi-Chebli、Nejla Khatir-Hamdi、Baya Boutemeur-Khedis、Artur M.S. Silva、Maamar Hamdi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.028

  日期：2015.6

  A new series of 4-aryl-6-methyl-5-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones (DHPMs) have been synthesized through multicomponent Biginelli reactions, involving 3-(acetoacetyl)coumarin derivatives, para-substituted benzaldehydes, and urea/thiourea in refluxing acetonitrile, in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid. The structure of all newly synthesized compounds has been established by 2D NMR spectroscopic spectra (HSQC, HMBC, and NOESY), elemental analysis, and mass spectrometry. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Envirocat EPZ-10: An efficient catalyst for the synthesis of 3-acetoacetylcoumarins
  作者：T.S. Shaikh、K.A. Undale、D.S. Gaikwad、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2011.08.002

  日期：2011.11

  A simple, efficient and ecofriendly procedure has been developed for the synthesis of 3-acetoacetylcoumarins from salicylaldehyde(s) and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one using EPZ-10 as a catalyst in ethanol medium at reflux condition. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time and use of EPZ-10 as an eco-friendly catalyst. (C) 2011 Academie des sciences. Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• An Efficient Synthetic Access to Substituted Thiazolyl-pyrazolyl-chromene-2-ones from Dehydroacetic Acid and Coumarin Derivatives by a Multicomponent Approach
  作者：Soumaya Ben Mohamed、Yahia Rachedi、Maamar Hamdi、Franck Le Bideau、Camille Dejean、Françoise Dumas

  DOI：10.1002/ejoc.201600173

  日期：2016.5

  Two new series of pyran- or coumarin-substituted thiazolyl-pyrazole-chromen-2-one derivatives 10a–10d and 11a–11d were efficiently synthesized under environmentally friendly reaction conditions through a convenient one-pot multicomponent reaction of a heterocyclic bromoacetyl derivative 3 or 4 with thiosemicarbazide and a substituted 3-(acetoacetyl)coumarin derivative 5a–5d in anhydrous ethanol. The

  在环境友好的反应条件下，通过杂环溴乙酰衍生物 3 或4 氨基硫脲和取代的 3-（乙酰乙酰基）香豆素衍生物 5a–5d 在无水乙醇中。该反应在回流乙醇中通过 Hantzsch 噻唑和克诺尔吡唑合成进行。这种方法的主要特点是其操作简单、可快速获取所需产品以及良率至极好。新合成的化合物的结构是通过红外光谱、1H、13C 和 2D NMR 光谱和质谱确定的。