3-methyl-5-phenyl-2-pentanone | 5195-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-2-pentanone
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-3-pentanone；3-methyl-5-phenyl-entan-2-one；3-Methyl-5-phenyl-entan-2-on；3-Methyl-1-phenyl-pentan-4-on；3-Methyl-5-phenyl-pentan-2-on；3-Methyl-5-phenyl-2-pentanon；3-Methyl-5-phenylpentan-2-one
• CAS: 5195-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: RNQMTWRCPAGMEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-2-pentanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-甲基-5-苯基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts cyclialkylations of certain mono- and diphenyl-substituted alcohols and alkyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00799a001
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-methyl-5-phenyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Quillet,J.-P.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 645 - 652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New method for generation of β-oxido carbenoid via ligand exchange reaction of sulfoxides: A versatile procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Kaoru Gengyo、Sae Takada、Naoyuki Asakawa、Yumi Yamani、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89299-1

  日期：1994.1

  one-carbon homologation of carbonyl compounds is described. The method is based on the rearrangement of β-oxido carbenoid which is generated via the ligand exchange reaction of the sulfinyl group of α-chloro β-hydroxy sulfoxide with tert-butyllithium. Addition of the carbanion of aryl 1-chloroalkyl sulfoxides to carbonyl compounds gave the adducts in good yields. The β-oxido carbenoid rearrangement of the

  描述了一种新的羰基化合物一碳同系化方法。该方法基于通过α-氯β-羟基亚砜的亚磺酰基与叔丁基锂的配体交换反应而产生的β-氧化类胡萝卜素的重排。将芳基1-氯烷基亚砜的碳负离子加到羰基化合物上，以高收率得到加合物。加合物的β-氧化类胡萝卜素重排得到具有α-烷基取代基的一碳同系羰基化合物。衍生自羰基化合物的加合物与氯甲基对甲苯基亚砜的类似反应产生了亚甲基插入的程序。还讨论了β-氧化类胡萝卜素重排的立体化学。
• A Catalytic Intermolecular Formal Ene Reaction between Ketone-Derived Silyl Enol Ethers and Alkynes
  作者：Stephen D. Holmbo、Nicole A. Godfrey、Joshua J. Hirner、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.6b06847

  日期：2016.9.28

  A catalytic formal ene reaction between ketone-derived silyl enol ethers and terminal alkynes is described. This transformation is uniquely capable of bimolecular assembly of 2-siloxy-1,4-dienes and can be used to access β,γ-unsaturated ketones containing quaternary carbons in the α-position.

  描述了酮衍生的甲硅烷基烯醇醚和末端炔烃之间的催化甲醛反应。这种转化具有独特的 2-甲硅烷氧基-1,4-二烯双分子组装能力，可用于获得在 α 位含有季碳的 β,γ-不饱和酮。
• Electroorganic chemistry. 98. Novel intramolecular stereoselective addition of electrogenerated radical species to the aromatic ring
  作者：Tatsuya. Shono、Naoki. Kise、Takeshi. Suzumoto、Toshio. Morimoto

  DOI：10.1021/ja00275a084

  日期：1986.7

  La reduction electrochimique de derives de l'aryl-5 pentanone-2 conduit a des derives de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8a methyl-1) naphtol-1

  La 还原电化学 de 衍生 de l'aryl-5 pentanone-2 导管 a des 衍生 de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8amethyl-1)naphtol-1
• Cyclialkylation of Arylalkyl Epoxides with Solid Acid Catalysts
  作者：Jacob A. Elings、Roger S. Downing、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<837::aid-ejoc837>3.0.co;2-7

  日期：1999.4

  as zeolites and clays, catalyse the intramolecular hydroxyalkylation (cyclialkylation) of several arylalkyl epoxides in moderate to excellent conversions and selectivities. The use of solid acids in these cyclialkylations provides a cleaner, better alternative to conventional Lewis and Brønsted acids, enabling a more facile workup of reaction mixtures and, in several cases, better selectivities.

  固体酸，例如沸石和粘土，以中等到极好的转化率和选择性催化几种芳基烷基环氧化物的分子内羟烷基化（环烷基化）。在这些环烷基化反应中使用固体酸可提供比传统的路易斯酸和布朗斯台德酸更清洁，更好的替代品，从而使反应混合物的后处理更加轻松，在某些情况下还具有更好的选择性。
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VITRONECTINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999045927A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) Pharmaceutically active compounds which inhibit the vitronectin receptor and are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporosis.(FR) La présente invention concerne des composés pharmaceutiquement actifs inhibiteurs du récepteur de la vitronectine. Ces composés conviennent pour le traitement de l'inflammation, du cancer, et de troubles cardio-vasculaires tels que l'athérosclérose et la resténose. Ces composés conviennent également pour le traitement de maladies où intervient une résorption osseuse, et notamment l'ostéoporose.

  (中文)具有药理活性的化合物，可抑制玻璃蛋白原受体，用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，例如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，例如骨质疏松症。