2-amino-5-(3-chlorophenyl)-5,8-dihydro-3H,6H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione | 878435-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-(3-chlorophenyl)-5,8-dihydro-3H,6H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• 英文别名: 2-amino-5-(3-chlorophenyl)-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,6H)-dione；2-amino-5-(3-chlorophenyl)-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione；2-amino-5-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(6H)-one；2-amino-5-(3-chlorophenyl)-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
• CAS: 878435-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 290.709
• InChiKey: LFOBGAWTHVZINQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-氯苯甲醛 、 2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-amino-5-(3-chlorophenyl)-5,8-dihydro-3H,6H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 PAC1 受体拮抗剂吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计与合成

  摘要：

  由于 PA-8 (5-(4-(Allyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-amino-5,8-dihydro-3 H ,6 H - pyrido[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione ) 最近被确定为一种新型的垂体腺苷酸环化酶激活多肽 (PACAP) I 型 (PAC1) 受体小分子拮抗剂，一系列吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物已被设计、合成并随后进行了评估对 PAC1 受体有拮抗作用。在这项研究中，我们合成了 21 种基于 PA-8 结构的衍生物。其中，化合物2o (2-氨基-5-(3-三氟甲氧基-苯基)-5,8-二氢-3H,6H-吡啶并[ 2,3 - d]pyrimidine-4,7-dione) 显示出比 PA-8 更有效的拮抗活性。鞘内（it）注射2o阻断了 PACAP 诱导的小鼠厌恶行为和机械异常性疼痛的诱导，并且效果比 PA-8 更有效。单次注射2o也可抑制脊神经结扎

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114160

文献信息

• An efficient and clean synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-4,7-dione derivatives in aqueous media
  作者：Da-Qing Shi、Jing-Wen Shi、Shao-Feng Rong

  DOI：10.1002/jhet.223

  日期：2009.11

  A series of 2‐amino‐5‐aryl‐5,6‐dihydropyrido[2,3‐d]pyrimidine‐4,7(3H,8H)‐dione derivatives were synthesized via the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2,6‐diaminopyrimidine‐ 4(3H)‐one, and Meldrum's acid in water in the presence of triethylbenzylammonium chloride (TEBAC). This protocol has the advantages of easier work‐up, milder reaction conditions, and environmentally benign procedure

  通过芳族醛的三组分反应，合成了一系列2-氨基-5-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4,7（3 H，8 H）-二酮衍生物。 2,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-1 ，以及在三乙基苄基氯化铵（TEBAC）存在下的水中的Meldrum酸。该方案的优点是操作简便，反应条件温和且对环境无害。J.杂环化​​学，（2009）。
• ANALGESIC DRUG USING PAC1 RECEPTOR ANTAGONISTIC DRUG
  申请人：KAGOSHIMA UNIVERSITY

  公开号：US20210188841A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  This invention relates to an analgesic drug comprising a compound represented by the following formula (I) or (II), wherein R 1 is a C 1-6 -alkoxy group or a C 1-6 -haloalkoxy group; R 2 is a hydrogen atom; and R is an indazolyl group substituted with a halogen atom; a substituted or unsubstituted phenyl group; a pyrazolyl group; or a substituted or unsubstituted aralkyl group; or a salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明涉及一种镇痛药物，包含下式（I）或（II）所表示的化合物，其中R1为C1-6-烷氧基或C1-6-卤代烷氧基；R2为氢原子；R为取代有卤素原子的吲唑基；取代或未取代的苯基；吡唑基；或取代或未取代的芳基烷基；或其盐或溶剂化物。
• ANTIPRURITIC AGENT USING PAC1 RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Kagoshima University

  公开号：EP3932490A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  This invention relates to an antipruritic agent comprising a compound represented by the following formula (I) or (II), wherein R1 is a hydrogen atom, a C1-6-alkyl group, a C1-6-alkoxy group, a C2-6-alkenyloxy group, a halogen atom, a C1-6-haloalkyl group, a C1-6-haloalkoxy group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; R2 is a hydrogen atom, a C1-6-alkyl group, a C1-6-alkoxy group, a C2-6-alkenyloxy group, a halogen atom, a C1-6-haloalkyl group, a C1-6-haloalkoxy group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; and R is an indazolyl group substituted with a halogen atom; a substituted or unsubstituted phenyl group; a pyrazolyl group; or a substituted or unsubstituted aralkyl group; or a salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明涉及一种由下式（I）或（II）代表的化合物组成的止痒剂、 其中 R1 是氢原子、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C2-6-烯氧基、卤素原子、C1-6-卤代烷基、C1-6-卤代烷氧基或取代或未取代的苯基；R2 是氢原子、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C2-6-烯氧基、卤素原子、C1-6-卤代烷基、C1-6-卤代烷氧基或取代或未取代的苯基；以及 R 是被卤素原子取代的吲唑基、取代或未取代的苯基、吡唑基或取代或未取代的芳烷基； 或其盐或其溶液。
• Hyperphenylalaninemia and treatments thereof
  申请人：BERGEN TEKNOLOGIOVERFØRING AS

  公开号：US10265303B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined in the specification for use as pharmacological chaperones having a stabilizing effect on phenylalanine hydroxylase (PAH) for the treatment of hyperphenylalaninemia (HPA), in particular phenylketonuria (PKU). The compounds include trimethoprim and analogues and derivatives thereof.

  本发明涉及说明书中定义的式(I)化合物，用作对苯丙氨酸羟化酶(PAH)具有稳定作用的药理合剂，用于治疗高苯丙氨酸血症(HPA)，特别是苯丙酮尿症(PKU)。这些化合物包括三甲氧苄啶、其类似物和衍生物。
• Analgesic drug using PAC1 receptor antagonistic drug
  申请人：KAGOSHIMA UNIVERSITY

  公开号：US11365194B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  This invention relates to an analgesic drug comprising a compound represented by the following formula (I) or (II), wherein R1 is a C1-6-alkoxy group or a C1-6-haloalkoxy group; R2 is a hydrogen atom; and R is an indazolyl group substituted with a halogen atom; a substituted or unsubstituted phenyl group; a pyrazolyl group; or a substituted or unsubstituted aralkyl group; or a salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明涉及一种镇痛药物，它由下式（I）或（II）所代表的化合物组成，其中 R1 是 C1-6 烷氧基或 C1-6 卤烷氧基；R2 是氢原子；R 是被卤原子取代的吲唑基；取代或未取代的苯基；吡唑基；或取代或未取代的芳烷基；或其盐，或其溶液。