2-amino-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido<4,5-b>quinolines | 103965-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido<4,5-b>quinolines
• 英文别名: 2-amino-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido<4,5-b>quinoline；2-Amino-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]-quinolin-4(3h)-one；2-amino-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
• CAS: 103965-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: ZEOVEMVPQFSFBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-amino-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido<4,5-b>quinolines
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-二取代的四氢嘧啶并[4,5- c ]异喹啉的合成及抗肿瘤作用†

  摘要：

  6-氨基-2,4-二氧嘧啶或2,4,6-三氨基嘧啶与1-环己烯甲醛13的环缩合反应可以区域特异性地形成三环，有角的1,3-二取代的四氢嘧啶[4,5 - c ]异喹啉5和6个。此外，当与2-氯-1-环己烯-甲醛14缩合时，2,4,6-三氨基嘧啶，区域特异性地提供了角异构体6。然而，2,6-二氨基-4-氧嘧啶与13的环缩合是区域选择性的，并提供线性和有角的四氢嘧啶异喹啉2和4的混合物。。在9×10 -8 M，白血病L-1210细胞在培养物中的生长被6抑制了50％。化合物4和5没有明显的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230243

文献信息

• Synthesis of some 2,4-disubstituted tetrahydropyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolines as potential antitumor agents
  作者：Aleem Gangjee、Kwasi A. Ohemeng、Jacqueline J. Tulachka、Fu-Tyan Lin、Arthur A. Katoh

  DOI：10.1002/jhet.5570220449

  日期：1985.7

  4-disubstituted 6-aminopyrimidines with 2-chloro-1-cyclohexenecarboxaldehyde afforded in each case a new regiospecific synthesis of tricyclic, linear disubstituted 6,7,8,9-tetrahydro-pyrimido[4,5-b]quinolines 2 and 3 in excellent yields. The linear structures and hence the regiospecificity of the synthesis were established using 1H nmr and 13C nmr. The growth of leukemia L1210 cells in culture was inhibited 50%

  在每种情况下，两个2,4-二取代的6-氨基嘧啶与2-氯-1-环己烯甲醛的环缩合反应提供了一种新的区域特异性合成的三环，线性二取代的6,7,8,9-四氢-嘧啶[4,5- b ]喹啉2和3具有优异的收率。使用1 H nmr和13 C nmr建立了线性结构，从而确定了合成的区域特异性。白血病L1210细胞在培养中的生长在30×10 -6 M时被2抑制了50％，在100×10 -6 M时被3抑制了48％。
• GANGJEE, A.;OHEMENG, K. A.;TULACHKA, J. J.;LIN, FU-TYAN;KATOH, A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1149-1151
  作者：GANGJEE, A.、OHEMENG, K. A.、TULACHKA, J. J.、LIN, FU-TYAN、KATOH, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor evaluation of some 1,3-disubstituted tetrahydropyrimido[4,5-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Aleem Gangjee、Kwasi A. Ohemeng、Fu-Tyan Lin、Arthur A. Katoh

  DOI：10.1002/jhet.5570230243

  日期：1986.3

  Cyclocondensation of 6-amino-2,4-dioxopyrimidine or 2,4,6-triaminopyrimidine with 1-cyclohexenecarbox-aldehyde 13 afforded regiospecifically, tricyclic, angular 1,3-disubstituted tetrahydropyrimido[4,5-c]isoquin-olines 5 and 6 respectively. In addition, 2,4,6-triaminopyrimidine when condensed with 2-chloro-1-cyclohex-enecarboxaldehyde 14, regiospecifically afforded the angular isomer 6. However, the

  6-氨基-2,4-二氧嘧啶或2,4,6-三氨基嘧啶与1-环己烯甲醛13的环缩合反应可以区域特异性地形成三环，有角的1,3-二取代的四氢嘧啶[4,5 - c ]异喹啉5和6个。此外，当与2-氯-1-环己烯-甲醛14缩合时，2,4,6-三氨基嘧啶，区域特异性地提供了角异构体6。然而，2,6-二氨基-4-氧嘧啶与13的环缩合是区域选择性的，并提供线性和有角的四氢嘧啶异喹啉2和4的混合物。。在9×10 -8 M，白血病L-1210细胞在培养物中的生长被6抑制了50％。化合物4和5没有明显的活性。