(4-chlorophenethyl)diphenylphosphine oxide | 1262780-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2-diphenylphosphorylethyl)benzene；1-chloro-4-(2-diphenylphosphorylethyl)benzene
• CAS: 1262780-80-2
• 化学式: C₂₀H₁₈ClOP
• 分子量: 340.789
• InChiKey: HRFJXWYSBGHIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 [HC{(Me)CN(2,6-ⁱPr₂C₆H₃)}₂MgⁿBu] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4-chlorophenethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  镁催化烯烃与二芳基氧化膦的区域选择性氢膦酰化

  摘要：

  描述了通过反马尔可夫尼科夫加成反应，在镁催化下，烯烃与二氧化膦 (SPO) 发生区域选择性氢膦酰化，从而获得结构多样的有机磷化合物。该转化具有完美的原子经济性、良好的官能团耐受性以及对乙烯基芳烃和α,β-不饱和羰基衍生物的不同区域选择性。机理研究表明，活性催化物质可能是原位生成的带有 Ph 2 PO -部分的 O 结合镁络合物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00247

文献信息

• Potassium tert-Butoxide Mediated Reductive C–P Cross-Coupling of Arylvinyl Sulfides through C–S Bond Cleavage
  作者：Qingle Zeng、Jie Feng、Qiaoling Zhang、Fuhai Li、Lu Yang、Ratnakar Reddy Kuchukulla

  DOI：10.1055/s-0040-1707319

  日期：2021.1

  transition-metal-free t-BuOK-mediated reductive C–P cross-coupling reaction of arylvinyl sulfides with diarylphosphine oxides through C–S bond cleavage has been developed. This protocol not only permits the synthesis of diaryl(2-arylethyl)phosphine oxides, but also achieves an unprecedented construction of a C–P bond through C–S bond cleavage and reduction of a C–C double bond in one pot.

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。
• Lanthanum-Catalyzed Regioselective Anti-Markovnikov Hydrophosphinylation of Styrenes
  作者：Yesmin Akter Rina、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00549

  日期：2019.11.11

  A useful and convenient method for sp3 C–P(O) bond formation via direct regioselective hydrophosphinylation of simple and readily available alkenes using a lanthanum-based N,N-dimethylbenzylamine complex (La(DMBA)3) as a precatalyst is demonstrated. The reaction proceeds with perfect atom economy for a wide range of styrenes with secondary phosphine oxides, giving moderate to excellent yields.

  通过使用基于镧的N，N-二甲基苄胺络合物（La（DMBA）3）作为预催化剂，对简单易用的烯烃进行直接区域选择性氢膦化作用，从而形成了sp 3 C-P（O）键的有用且便捷的方法。对于具有仲氧化膦的各种苯乙烯，反应以完美的原子经济性进行，得到中等至极好的收率。
• t-BuOK-mediated reductive addition of P(O)–H compounds to terminal alkynes forming β-arylphosphine oxides
  作者：Ji-Shu Zhang、Jian-Qiu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c7ob01104k

  日期：——

  novel and efficient t-BuOK-mediated reductive addition of P(O)–H compounds to terminal alkynes was developed. A variety of β-arylphosphine oxides including the valuable β-heteroarylphosphine oxides were produced in moderate to high yields under mild reaction conditions. This reaction may proceed via a tandem process involving regio-selective double addition and subsequent transfer hydrogenation.

  开发了一种新型的，由t -BuOK介导的P（O）-H化合物向末端炔烃还原的新型高效化合物。在温和的反应条件下，以中等至高收率生产了各种β-芳基膦氧化物，包括有价值的β-杂芳基膦氧化物。该反应可以通过包括区域选择性双添加和随后的转移氢化的串联过程来进行。
• Direct C–OH/P(O)–H dehydration coupling forming phosphine oxides
  作者：Long Chen、Yueyue Zhu、Tieqiao Chen、Long Liu、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8ob01299g

  日期：——

  A t-BuONa-mediated C–OH/P(O)–H cross dehydration coupling to produce alkylphosphine oxides is developed. This reaction employed readily available alcohols and P(O)–H compounds as the starting materials, providing an efficient alternative method for constructing sp3 C–P bonds. A reasonable reaction path involving dehydration and subsequent regio-selective hydrophosphorylation of the resulting alkenes

  开发了一种由t -BuONa介导的C-OH / P（O）-H交叉脱水偶联生成烷基膦氧化物的方法。该反应采用现成的醇和P（O）-H化合物作为起始原料，为构建sp 3 C-P键提供了一种有效的替代方法。提出了一个合理的反应路径，涉及到脱水和随后的烯烃选择性区域磷酸化。
• Nickel-catalyzed coupling of R₂P(O)Me (R = aryl or alkoxy) with (hetero)arylmethyl alcohols
  作者：Wei-Ze Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob00086a

  日期：——

  α-Alkylation of methyldiarylphosphine oxides with (hetero)arylmethyl alcohols was performed under nickel catalysis. Various arylmethyl and heteroarylmethyl alcohols can be used in this transformation. A series of methyldiarylphosphine oxides were alkylated with 30–90% yields. Functional groups on the aromatic rings of methyldiarylphosphine oxides or arylmethyl alcohols including OMe, NMe2, SMe, CF3, Cl, and

  在镍催化下，甲基二芳基膦氧化物与（杂）芳基甲醇的α-烷基化反应。在该转化中可以使用各种芳基甲基和杂芳基甲基醇。一系列甲基二芳基膦氧化物被烷基化，收率30-90％。可以容许甲基二芳基氧化膦或芳基甲醇的芳环上的官能团包括OMe，NMe 2，SMe，CF 3，Cl和F基团。该条件也适合于二烷基甲基膦酸酯的α-烷基化反应。