6,6-dimethyl-3-oxa-1-azazbicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 947258-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-3-oxa-1-azazbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 947258-73-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: RXORNFHBWDFLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-3-oxa-1-azazbicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 N-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到4-[1-(N-benzyl-N-methylamino)(1-methyl)ethyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不饱和N-对甲氧基氨基甲酸酯的束缚氮杂叠氮化

  摘要：

  氮丙啶是通过铜催化的分子内氮烯加成烯烃而形成的。氨基甲酸酯基团被用作烯烃和腈之间的系链。氮丙啶的后续亲核攻击是使用RSH完成，R 2 NH，N 3 - ，或ROH作为亲核试剂。发现这种添加是区域和立体选择性的。该方法已用于证明其在1，2-二氨基-3-羟基环己烷的区域和立体选择性合成中的效用。这种替代模式存在于天然产品（例如达菲）中。

  DOI：

  10.1021/jo0705014
• 作为产物：
  描述：

  prenyl carbamate 在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到6,6-dimethyl-3-oxa-1-azazbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内氮叠氮化

  摘要：

  开发了一种高效，实用的高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内叠氮反应。通过简单过滤反应混合物，可以高产率获得分析纯的氮丙啶。氮丙啶的原位开环使得容易获得有用的邻位氨基醇衍生物和二胺化合物。当使用手性高价碘化合物时，获得高达16％的ee。 叠氮化-高价碘-氨基甲酸烯丙酯-开环-邻二胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260150

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Aziridination of Allylic Carbamates Mediated by Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che、Qing-Hai Deng、Jing-Cui Wang、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1260150

  日期：2011.9

  An efficient and practical hypervalent iodine compound mediated metal-free intramolecular aziridination reaction of allylic carbamates was developed. Analytically pure aziridines were obtained in high yields by simple filtration of the reaction mixture. In situ ring opening of the aziridines provides an easy access to useful vicinal amino alcohol derivatives and diamine compounds. Up to 16% ee was

  开发了一种高效，实用的高价碘化合物介导的烯丙基氨基甲酸酯的无金属分子内叠氮反应。通过简单过滤反应混合物，可以高产率获得分析纯的氮丙啶。氮丙啶的原位开环使得容易获得有用的邻位氨基醇衍生物和二胺化合物。当使用手性高价碘化合物时，获得高达16％的ee。 叠氮化-高价碘-氨基甲酸烯丙酯-开环-邻二胺
• Copper-Catalyzed Tethered Aziridination of Unsaturated <i>N-</i>Tosyloxy Carbamates
  作者：Renmao Liu、Steven R. Herron、Steven A. Fleming

  DOI：10.1021/jo0705014

  日期：2007.7.1

  nitrene addition to alkenes. The carbamate group was used as the tether between the alkene and the nitrene. Subsequent nucleophilic attack of the aziridine was accomplished using RSH, R2NH, N3-, or ROH as the nucleophile. This addition was found to be regio- and stereoselective. This methodology has been used to demonstrate its utility in the regio- and stereoselective synthesis of a 1,2-diamino-3-hydroxycyclohexane

  氮丙啶是通过铜催化的分子内氮烯加成烯烃而形成的。氨基甲酸酯基团被用作烯烃和腈之间的系链。氮丙啶的后续亲核攻击是使用RSH完成，R 2 NH，N 3 - ，或ROH作为亲核试剂。发现这种添加是区域和立体选择性的。该方法已用于证明其在1，2-二氨基-3-羟基环己烷的区域和立体选择性合成中的效用。这种替代模式存在于天然产品（例如达菲）中。