bis-(4-methyl-phenethyl)-ether | 854258-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(4-methyl-phenethyl)-ether
• 英文别名: Bis-(4-methyl-phenaethyl)-aether；1-Methyl-4-[2-[2-(4-methylphenyl)ethoxy]ethyl]benzene
• CAS: 854258-80-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: VGJBIQDFWQFAGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  220-224 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-methyl-phenethyl)-ether 在 kieselguhr 、 氢溴酸 、 镍 作用下， 140.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 生成 1-(2-溴乙基)-4-甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  US2355586

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)乙醇 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 生成 bis-(4-methyl-phenethyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alicyclic-alkyl halides

  摘要：

  公开号：

  US02377714A1

文献信息

• An efficient method for the reductive conversion of acyclic esters to ethers via a TMS-protected acetal
  作者：Alison Hart、Sarah A. Kelley、Tyler Harless、John A. Hood、Michael Tagert、Julie A. Pigza

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.043

  日期：2017.8

  We report an efficient two step process for the reduction of non-aromatic esters to the corresponding ethers via the intermediate TMS-protected acetal. The acetal formed after the first step can be carried on directly to the subsequent reduction to the ether without purification. The ester reduction step was monitored using in-situ ReactIR for disappearance of the CO peak, allowing for the exact determination

  我们报告了通过中间TMS保护的乙缩醛将非芳族酯还原为相应醚的有效两步过程。第一步后形成的缩醛可以不经纯化直接用于下一步的醚还原。使用原位ReactIR监测酯还原步骤中C O峰的消失，从而准确确定时间和还原剂的当量。此外，使用TMS-咪唑形成缩醛可以使我们大大减少两步法所需的总反应时间。
• Silver(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aldehydes to Structurally Diverse Cyclic and Acyclic Ethers
  作者：Ting Liang、Guichao Dong、Chuang Li、Xin Xu、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00270

  日期：2022.3.11

  A range of medium-sized cyclic ethers (5 to 11 membered) have been effectively synthesized through intramolecular reductive coupling of dialdehydes initiated by 50 ppm to 0.5% of AgNTf2 with hydrosilane at 25 °C. The catalytic system is also suitable for the coupling of two different monoaldehydes to provide unsymmetrical ethers. This protocol features broad functional group compatibility, high product

  通过由 50 ppm 至 0.5% 的 AgNTf 2引发的二醛在 25 °C 下与氢硅烷进行分子内还原偶联，已有效合成了一系列中等尺寸的环醚（5 至 11 元） 。该催化体系还适用于偶联两种不同的单醛以提供不对称醚。该协议具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性、高效率和在复杂生物相关分子的后期修饰中的实用性。
• Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyddialkylacetalen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0129795A2

  公开（公告）日：1985-01-02

  Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyddialkylacetalen der Formel in der R' und R2 Alkylreste bedeuten, durch Elektrooxidation von Alkyltoluolen der Formel bei der man einen Elektrolyten verwendet, der 60 bis 90 Gew.% an einem Alkanol der Formel R2OH, 8,5 bis 40 Gew.% an dem Alkytoluol und 0,01 bis 1,5 Gew.% an einer HO3S-Gruppen enthaltenden Säure enthält.

  一种通过电氧化式烷基甲苯制备式中 R' 和 R2 为烷基的苯甲醛二烷基乙醛的工艺，其中使用的电解液含有 60 至 90 重量份的式 R2OH 烷醇、8.5 至 40 重量份的烷基甲苯和 0.01 至 1.5 重量份的含有 HO3S 基团的酸。
• Verfahren zur Herstellung von Benzylmethylethern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0393667A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  Verfahren zur Herstellung von Benzylmethylethern der allgemeinen Formel I in denen R¹ bis R⁵ Alkyl, Cycloalkyl, Alkylaryl, Aryl, Alkoxy, Wasser­stoff, Hydroxy oder Halogen bedeutet, indem man Benzaldehyddimethylacetale der allgemeinen Formel II in denen R¹ bis R⁵ die vorgenannte Bedeutung aufweisen, in der Gasphase an sauren Heterogenkatalysatoren umsetzt.

  通式 I 的苄基甲基醚的制备工艺 其中 R¹ 至 R⁵ 为烷基、环烷基、烷芳基、芳基、烷氧基、氢、羟基或卤素，通过与通式 II 的苯甲醛二甲基乙醛反应 其中 R¹ 至 R⁵ 具有上述含义，在气相中在酸性异相催化剂上进行反应。
• Verfahren zur Herstellung von Bezaldehyddialkylacetalen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0638665A1

  公开（公告）日：1995-02-15

  Herstellung von Benzaldehyddialkylacetalen der allgemeinen Formel I    in der R¹ C₁-C₆-Alkyl und R² C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, Halogen, Cyano oder Carboxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe bedeutet und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, wobei die Reste R² im Falle von n > 1 gleich oder verschieden sein können, durch elektrochemische Oxidation substituierter Toluolverbindungen der allgemeinen Formel II    indem man eine substituierte Toluolverbindung II in Gegenwart eines Alkanols R¹-OH und eines Hilfselektrolyten in einer Elektrolysezelle oxidiert, die so erhaltene Reaktionslösung außerhalb der Elektrolysezelle auf einen Druck entspannt, der 10 mbar bis 10 bar geringer ist als der Druck in der Elektrolysezelle, und A) bei diskontinuierlicher Fahrweise das beim Entspannen freigesetzte Gas von der Reaktionslösung abtrennt, die Reaktionslösung mindestens einmal in die Elektrolysezelle zurückführt, elektrolysiert, entspannt und von freigesetztem Gas abtrennt und anschließend auf das Produkt aufarbeitet, oder B) bei kontinuierlicher Fahrweise einen Teil der Reaktionslösung auf das Produkt aufarbeitet, den verbleibenden Teil der Reaktionslösung mit einer dem entnommenen Teil entsprechenden Menge der ursprünglich eingesetzten Reaktionslösung versetzt, in die Elektrolysezelle zurückführt, elektrolysiert und entspannt.

  制备通式 I 的苯甲醛二烷基乙醛 通过电化学氧化通式 II 的取代甲苯化合物，制备通式 II 的苯甲醛二烷基乙缩醛，其中 R¹ 为 C₁-C₆-烷基，R² 为 C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基、卤素、氰基或烷基中含有 1 至 6 个碳原子的羧基，n 为 1 至 3 的整数，如果 n > 1，则 R² 基可能相同或不同。 在电解槽中，在烷醇 R¹-OH 和辅助电解质的存在下，氧化取代的甲苯化合物 II，将电解槽外获得的反应溶液减压至比电解槽内压力低 10 毫巴至 10 巴的压力，以及 A) 在不连续操作中，将减压过程中释放的气体从反应溶液中分离出来，至少一次将反应溶液送回电解槽，电解、减压并与释放的气体分离，然后将其加工成产品，或 B) 在连续操作中，将一部分反应溶液加工到产品上，在剩余的反应溶液中加入一定量的与移除部分相对应的最初使用的反应溶液，将其送回电解槽，电解并减压。