3-(3-羟基苯基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 | 51964-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(3-羟基苯基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-phenyl)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 51964-26-2
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• mdl: MFCD01026729
• 分子量: 209.225
• InChiKey: RFFHYSNSXNZTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基苯基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(3-hydroxy-phenyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 377 - 379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(3-羟基苯基)-乙酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(3-羟基苯基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑烷-2,4-二酮的不可逆变构性IKK-β激酶抑制剂：体内活性抗炎剂的优化。

  摘要：

  选择性激酶抑制剂的开发是繁琐的任务，因为跨激酶的ATP结合位点相似。相反，不可逆的变构共价抑制作用提供了开发新型选择性激酶抑制剂的机会。以前，我们报道了噻唑烷-2,4-二酮先导化合物在体外对IKK-β产生不可逆的变构抑制作用。在本文中，我们针对体内活性抗炎药进行了优化。我们成功开发了有效的IKK-β抑制剂，其最有效的化合物引起的IC50 = 0.20μM。使用细菌内毒素脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞对一组活性化合物进行细胞分析，阐明了显着的体外抗炎活性。微粒体和血浆稳定性的体外评估表明，有希望的化合物7a比化合物7p更稳定。最后，已经在LPS诱导的小鼠败血性休克模型中进行了7a的体内评估，显示了其保护小鼠免受败血性休克引起的死亡的能力。因此，该研究提出了化合物7a作为新型潜在的不可逆的IKK-β变构共价抑制剂，具有经证实的体外和体内抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111955

文献信息

• Rao,R.P.; Singh,S.R., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 752 - 753
  作者：Rao,R.P.、Singh,S.R.

  DOI：——

  日期：——
• RAO R. P.; SINGH S. R.; ZAIDI N. B.; SINGH B., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 4, 377-379
  作者：RAO R. P.、 SINGH S. R.、 ZAIDI N. B.、 SINGH B.

  DOI：——

  日期：——
• Thiazolidine-2,4-dione-based irreversible allosteric IKK-β kinase inhibitors: Optimization into in vivo active anti-inflammatory agents
  作者：Ahmed Elkamhawy、Nam youn Kim、Ahmed H.E. Hassan、Jung-eun Park、Sora Paik、Jeong-Eun Yang、Kwang-Seok Oh、Byung Ho Lee、Mi Young Lee、Kye Jung Shin、Ae Nim Pae、Kyung-Tae Lee、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111955

  日期：2020.2

  Selective kinase inhibitors development is a cumbersome task because of ATP binding sites similarities across kinases. On contrast, irreversible allosteric covalent inhibition offers opportunity to develop novel selective kinase inhibitors. Previously, we reported thiazolidine-2,4-dione lead compounds eliciting in vitro irreversible allosteric inhibition of IKK-β. Herein, we address optimization into

  选择性激酶抑制剂的开发是繁琐的任务，因为跨激酶的ATP结合位点相似。相反，不可逆的变构共价抑制作用提供了开发新型选择性激酶抑制剂的机会。以前，我们报道了噻唑烷-2,4-二酮先导化合物在体外对IKK-β产生不可逆的变构抑制作用。在本文中，我们针对体内活性抗炎药进行了优化。我们成功开发了有效的IKK-β抑制剂，其最有效的化合物引起的IC50 = 0.20μM。使用细菌内毒素脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞对一组活性化合物进行细胞分析，阐明了显着的体外抗炎活性。微粒体和血浆稳定性的体外评估表明，有希望的化合物7a比化合物7p更稳定。最后，已经在LPS诱导的小鼠败血性休克模型中进行了7a的体内评估，显示了其保护小鼠免受败血性休克引起的死亡的能力。因此，该研究提出了化合物7a作为新型潜在的不可逆的IKK-β变构共价抑制剂，具有经证实的体外和体内抗炎活性。
• Rao,R.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 377 - 379
  作者：Rao,R.P. et al.

  DOI：——

  日期：——