trans-4-Benzyloxy-5-hydroxy-2-cyclopenten-1-one | 126566-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-Benzyloxy-5-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: trans-4-(benzyloxy)-5-hydroxycyclopent-2-enone；(4S,5R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 126566-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GTESTGWCFCXYJF-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 trans-4-Benzyloxy-5-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 在 silica gel 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1S,2R)-2-(benzyloxy)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl acetate 、 (1R,2S)-2-(benzyloxy)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃酮的有机催化重排和酶动力学动力学拆分不对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物

  摘要：

  双氧合环戊烯酮是用于合成多种天然产物的通用构建基块。在本文中，我们报告了通过碱催化的吡喃酮重排，然后进行动态动力学拆分，直接反对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物。在胺碱催化，溶剂和温度影响方面，已经发现比先前报道的用于这种重排的条件更温和的条件。所有数据都支持一种机制，该机制涉及由吡喃酮衍生的烯醇的电环开环形成的中间体的环化。我们已经开发了反式-4-叔丁基不对称合成的条件经由脂肪酶诱导的动力学动力学拆分，以81％的收率和95％的ee得到-丁氧基-5-羟基环戊-2-烯酮和类似的双加氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.018
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-dideoxy-α,β-DL-pent-2-enopyranosid-4-ulose 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-4-Benzyloxy-5-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the A-ring of neocarzinostatin and kedarcidin chromophores via a stereocontrolled base mediated isomerisation reaction

  摘要：

  一种新基地促进的异构化反应，将6-(1,1-二甲基乙氧基)-2H-吡喃-3-酮转化为4-(1,1-二甲基乙氧基)-5-羟基-2-环戊烯酮，用于制备2-溴-5-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-4-羟基-2-环戊烯酮，这是一种潜在的中间体，可用于合成新卡津霉素和Kedarcidin发色团。

  DOI：

  10.1039/c39950001971

文献信息

• Preparation of the A-ring of neocarzinostatin and kedarcidin chromophores via a stereocontrolled base mediated isomerisation reaction
  作者：Stephen Caddick、Safraz Khan

  DOI：10.1039/c39950001971

  日期：——

  A new base promoted isomerisation of 6-(1,1-dimethylethoxy)-2H-pyran-3-one to 4-(1,1-dimethylethoxy)-5-hydroxy-2-cyclopentenone is used in the preparation of 2-bromo-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-hydroxy-2-cyclopentenone, a potential intermediate for use in the synthesis of Neocarzinostatin and Kedarcidin chromophores.

  一种新基地促进的异构化反应，将6-(1,1-二甲基乙氧基)-2H-吡喃-3-酮转化为4-(1,1-二甲基乙氧基)-5-羟基-2-环戊烯酮，用于制备2-溴-5-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-4-羟基-2-环戊烯酮，这是一种潜在的中间体，可用于合成新卡津霉素和Kedarcidin发色团。
• Improved procedure for the synthesis of 6-alkoxy-2,3-dihydro-6h-pyran-3-ones (2,3-dideoxy-dl-pent-2-enopyranos-4-uloses). Neat conversion into polyfunctionalized cyclopentenones
  作者：Bernd Mucha、H. Martin、R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80725-5

  日期：1989.1
• A ring contraction of 6-alkoxy-2,3-dihydro-6h-pyran-3-ones to polyfunctionalized cyclopentenones
  作者：Hartmuth C. Kolb、H.Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87820-0

  日期：1990.1
• MUCHA, BERND;HOFFMANN, M. MARTIN R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4489-4492
  作者：MUCHA, BERND、HOFFMANN, M. MARTIN R.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of trans-4,5-dioxygenated cyclopentenone derivatives by organocatalyzed rearrangement of pyranones and enzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：João P.M. Nunes、Luís F. Veiros、Pedro D. Vaz、Carlos A.M. Afonso、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.018

  日期：2011.4

  Dioxygenated cyclopentenones are versatile building blocks for the synthesis of several natural products. Herein we report a direct asymmetric synthesis of trans-4,5-dioxygenated cyclopentenone derivatives through base-catalyzed rearrangement of pyranones followed by dynamic kinetic resolution. Milder conditions than previously reported for this rearrangement have been found regarding amine base catalysis

  双氧合环戊烯酮是用于合成多种天然产物的通用构建基块。在本文中，我们报告了通过碱催化的吡喃酮重排，然后进行动态动力学拆分，直接反对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物。在胺碱催化，溶剂和温度影响方面，已经发现比先前报道的用于这种重排的条件更温和的条件。所有数据都支持一种机制，该机制涉及由吡喃酮衍生的烯醇的电环开环形成的中间体的环化。我们已经开发了反式-4-叔丁基不对称合成的条件经由脂肪酶诱导的动力学动力学拆分，以81％的收率和95％的ee得到-丁氧基-5-羟基环戊-2-烯酮和类似的双加氧环戊烯酮。