N-[3-(4-pyridinyl)phenyl]acetamide | 66375-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-pyridinyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-acetyl-3-(4-pyridinyl)aniline；4-(3-acetamidophenyl)pyridine；3-(4-pyridinyl)acetanilide；acetic acid-(3-[4]pyridyl-anilide)；Essigsaeure-(3-[4]pyridyl-anilid)；N-(3-pyridin-4-ylphenyl)acetamide
• CAS: 66375-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: OPIBZZLCZBMFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-pyridinyl)phenyl]acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-吡啶-4-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[3-(4-pyridinyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654

文献信息

• 5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ols and 5-(Py-Y-)-1H-benzimidazole-2-thiols
  申请人：Sterling Drug, Inc.

  公开号：US04335132A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol or lower-alkyl ethers or thioethers thereof or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, useful as cardiotonics, are prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with urear or carbonyldiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or with thiourea, an alkali metal lower-alkyl xanthate or thiocarbonyldiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol and by reacting 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol with a lower-alkylating agent to produce 2-(lower-alkylthio)-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole. 2-(Lower-alkoxy)-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole is prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with tetra-(lower-alkoxy)methane.

  5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇或其较低烷基醚或硫醚或其药学上可接受的酸盐，可用作心力衰竭药物，通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与尿素或羰基二咪唑反应制备5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或与硫脲、碱金属较低烷基黄酮或硫代羰基二咪唑反应制备5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇，并通过将5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇与较低烷基化剂反应制备2-(较低烷基硫基)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑。2-(较低烷氧基)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑可通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与四-(较低烷氧基)甲烷反应制备。
• 5-(Pyridinyl)-1H-benzimidazoles and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04331671A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  2-R-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof, useful as a cardiotonic, is prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with a tri-(lower-alkyl)ortho-(lower-alkanoate) of the formula R--C(OR.sub.1).sub.3, where R is hydrogen or lower-alkyl, Y is a direct linkage or lower-alkylene having one or two carbon atoms, and Py is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, or with dimethylformamide dimethyl acetal or dimethylacetamide dimethyl acetal to produce said 2-R-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole where R is methyl or ethyl respectively. The same compound where R is lower-alkyl is prepared in two steps by first reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with an alkanoylating agent providing alkanoyl of the formula ##STR1## to produce N.sub.2 --[R'--C(.dbd.O)]-4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine and heating the latter compound to produce said 2-R'-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole, where R' is lower-alkyl. Also shown is 1-hydroxy-2-R-6-(Py-Y)-1H-benzimidazole or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof, useful as a cardiotonic and prepared by reacting 3-nitro-N-(RCO)-4-(Py-Y)-benzeneamine with hydrogen under catalytic hydrogen conditions.

  2-R-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑或其药用酸盐，可用作心脏强心剂，通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与式为R-C(OR1)3的三-(低烷基)邻-(低烷酸酯)反应制备而成，其中R为氢或低烷基，Y为直链或低烷基烷基，具有一个或两个碳原子，Py为4-或3-吡啶基或4-或3-吡啶基，具有一个或两个低烷基取代基，或与二甲基甲醛二甲基缩醛或二甲基乙酰胺二甲基缩醛反应以产生所述的2-R-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑，其中R分别为甲基或乙基。当R为低烷基时，通过首先将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与提供式为N2-[R'-C(.dbd.O)]-4-(Py-Y)-1,2-苯二胺的脂肪酰化剂反应，以产生脂肪酰基，然后加热后者化合物以产生所述的2-R'-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑，其中R'为低烷基。此外，还显示了1-羟基-2-R-6-(Py-Y)-1H-苯并咪唑或其药用酸盐，可用作心脏强心剂，并通过在催化氢条件下将3-硝基-N-(RCO)-4-(Py-Y)-苯胺与氢反应制备而成。
• Cyclic alkylidenyl N-(lower-alkyl)-3-(pyridinyl)anilinomethylenemalonates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04118557A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  Cyclic alkylidenyl N-(lower-alkyl)-3-PY-anilinomethylenemalonates (I), where PY is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, are prepared by reacting cyclic alkylidenyl (lower-alkoxy)methylenemalonate (II) with N-(lower-alkyl)-3-PY-aniline (III). Also, I is heated with polyphosphoric acid to produce 1-(lower-alkyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-PY-3-quinolinecarboxylic acid, known antibacterial agents. The N-(lower-alkyl)-3-PY-anilines are produced by reducing the corresponding N-(3-PY-phenyl)-(lower-alkanamides).

  环烷基亚乙烯基N-(低碳基)-3-PY-苯甲亚甲基马隆酸酯（I），其中PY为4-或3-吡啶基或4-或3-吡啶基有一个或两个低碳基取代基，通过将环烷基亚乙烯基（低碳氧基）亚甲基马隆酸酯（II）与N-(低碳基)-3-PY-苯胺（III）反应制备而成。同时，将I与多聚磷酸加热可得1-(低碳基)-1,4-二氢-4-氧基-7-PY-3-喹啉羧酸，这是已知的抗菌剂。N-(低碳基)-3-PY-苯胺可通过还原相应的N-(3-PY-苯基)-(低碳烷酰胺)制备。
• 5-(Pyridinyl)-benzimidazole derivatives and preparation
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0055453A2

  公开（公告）日：1982-07-07

  5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or 5-(Py-Y-1H-benzimidazole-2-thiol or lower-alkyl ethers or thioethers thereof or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof where Y is a direct linkage or lower-alkylene having one or two carbon atoms and Py is 4- or 3-pyridinyl, optionally having one or two lower-alkyl substituents, or 1-oxide of such pyridinyl, useful as cardiotonics, are prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with urea or carbony-Idiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or with thiourea, an alkali metal lower-alkyl xanthate orthiocar- bonyldiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol and by reacting 5-(Py-Y)-lH-benzimidazole-2-thiol with a lower-alkylating agent to produce 2-(lower-alkylthio-)-5-(Py-Y)-1 H-benzimidazole. 2-(Lower-alkoxy)-5-(Py-Y)-1 H-benzimidazoles are prepared by reacting 4-(Py-Y)1,2-benzenediamine with tetra-(lower-alkoxy)methane. The N-oxides may be prepared by reaction with a per-organic acid in a suitable solvent.

  5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇或其低级烷基醚或硫醚或其药学上可接受的酸加成盐，其中 Y 为直接连接或具有一个或两个碳原子的低级亚烷基，Py 为 4-或 3-吡啶基，可选具有一个或两个低级烷基取代基，或此类吡啶基的 1-氧化物，可用作强心剂、4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与脲或碳二咪唑反应生成 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇，或与硫脲反应生成 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇、碱金属低级烷基黄原酸盐原碳二咪唑，生成 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇，并将 5-(Py-Y)-lH-苯并咪唑-2-硫醇与低级烷基化剂反应，生成 2-(低级烷基硫代)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑。2-(低级烷氧基)-5-(Py-Y)-1 H-苯并咪唑是通过 4-(Py-Y)1,2-苯二胺与四(低级烷氧基)甲烷反应制备的。N-氧化物可通过在合适的溶剂中与过有机酸反应制备。
• Pyridinyl-substituted-benz imidazole derivatives and preparation
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0056260A1

  公开（公告）日：1982-07-21

  2-R-5-(Py-Y)-lH-benzimidazole or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof, useful as a cardiotonic, is prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with a tri-(lower-alkyl)ortho-(lower-alkanoate) of the formula R-C(ORI)3, where R is hydrogen or lower-alkyl, Y is a direct linkage or lower-alkylene having one or two carbon atoms, and Py is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, or with dimethylformamide dimethyl acetal or dimethylacetamide dimethyl acetal to produce said 2-R-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole where R is methyl or ethyl respectively. The same compound where R is lower-alkyl is prepared in two steps by first reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with an alkanoylating agent providing alkanoyl of the formula R'-C=O to produce N2[R'C(=O)]-4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine and heating the latter compound to produce said 2-R'-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole, where R' is lower-alkyl. Also shown is 1-hydroxy-2-R-6-(Py-Y)-1H-benzimidazole or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof, useful as a cardiotonic and prepared by reacting 3-nitro-N-(RCO)-4-(Py-Y)-benzeneamine with hydrogen under catalytic hydrogen conditions.

  可用作强心剂的 2-R-5-(Py-Y)-lH-苯并咪唑或其药学上可接受的酸加成盐，是通过 4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与式 R-C(ORI)3（其中 R 为氢或低级烷基）的三(低级烷基)原(低级烷酸)酯反应制备的、Y 是具有一个或两个碳原子的直链烷基或低级烷基，Py 是 4-或 3-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4-或 3-吡啶基，或与二甲基甲酰胺二甲基缩醛或二甲基乙酰胺二甲基缩醛生成所述 2-R-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑，其中 R 分别为甲基或乙基。R 为低级烷基的相同化合物分两步制备，首先将 4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与提供式 R'-C=O 烷酰基的烷酰化剂反应，生成 N2[R'C(=O)]-4-(Py-Y)-1,2-苯二胺，然后加热后一种化合物，生成所述 2-R'-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑，其中 R' 为低级烷基。图中还显示了 1-羟基-2-R-6-(Py-Y)-1H-苯并咪唑或其药学上可接受的酸加成盐，可用作强心剂，其制备方法是在催化氢条件下使 3-硝基-N-(RCO)-4-(Py-Y)-苯胺与氢反应。