6-ethoxy-6H-pyran-3-one | 29819-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-ethoxy-6H-pyran-3-one
• 英文别名: 6-Ethoxy-2,3-dihydro-6H-pyran-3-on；6-Ethoxy-2,6-dihydropyran-3-one；2-ethoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 29819-53-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: YFWBNHSYXGFXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-6H-pyran-3-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到trans-4-ethoxy-5-hydroxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃酮的有机催化重排和酶动力学动力学拆分不对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物

  摘要：

  双氧合环戊烯酮是用于合成多种天然产物的通用构建基块。在本文中，我们报告了通过碱催化的吡喃酮重排，然后进行动态动力学拆分，直接反对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物。在胺碱催化，溶剂和温度影响方面，已经发现比先前报道的用于这种重排的条件更温和的条件。所有数据都支持一种机制，该机制涉及由吡喃酮衍生的烯醇的电环开环形成的中间体的环化。我们已经开发了反式-4-叔丁基不对称合成的条件经由脂肪酶诱导的动力学动力学拆分，以81％的收率和95％的ee得到-丁氧基-5-羟基环戊-2-烯酮和类似的双加氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.018
• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxycarbonyloxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到6-ethoxy-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃酮衍生物的区域选择性和非对映选择性脱羧烯丙基（氨基）酮化

  摘要：

  在二氢吡喃酮衍生物的合成中实现区域选择性和立体选择性仍然是一个挑战。在此，披露了一种 Ir/Pd 催化的脱羧烯丙基（氨基）酮化反应，在温和条件下以区域和非对映选择性制备二氢吡喃酮衍生物，产生 O-和 N-烯丙酸产物。它为二氢吡喃酮衍生物的后修饰提供了一种策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400354

文献信息

• Heterocyclic Acceptors in Diastereoselective Palladium Mediated [3+2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King、Thomas N. Nanninga

  DOI：10.1246/cl.1987.15

  日期：1987.1.5

  Whereas cyclohexenones and ketones are poor acceptors for palladium mediated cycloadditions of 2-trimethylsilylmethylallylacetate, oxygen heterocycles bearing such functionality react smoothly and with high diastereoselectivity.

  对于钯介导的 2-三甲基硅甲基烯丙基乙酸酯环加成反应，环己烯酮和酮类是较差的受体，而具有此类官能团的氧杂环却能顺利地发生反应，并且具有很高的非对映选择性。
• 10.1021/acscatal.4c02814
  作者：Chen, Cunzhi、Lv, Kang、Chen, Youwei、Du, Hongguang、Xu, Jiaxi、Liu, Tao、Yang, Zhanhui

  DOI：10.1021/acscatal.4c02814

  日期：——

  shortage of enantioselective (3+2) reactions of ARPs. Herein, we report the highly enantio-, diastereo-, and regioselective (3+2) annulations of ARPs with nucleophilic α-thioacyl Rh(I)-carbenes under Rh(I)/(R)-BINAP catalysis, producing bicyclic dihydrothiophenes with multiple functionalities, three continuous chiral centers, and five prochiral centers in up to 97% yields and 99:1 er. Mechanistically, the

  阿赫马托维奇重排产物（ARP）的环加成和成环反应对于分子复杂性的构建和天然产物的全合成至关重要。然而，该领域仍然存在 ARP 的对映选择性 (3+2) 反应不足的问题。在此，我们报道了在Rh(I)/(R)-BINAP催化下ARP与亲核α-硫酰基Rh(I)-卡宾的高度对映体、非对映体和区域选择性(3+2)环化，产生双环二氢噻吩多功能、三个连续手性中心和五个前手性中心，产率高达 97%，ER 为 99:1。从机制上讲，反配位后的迁移插入被认为可以确定对映选择性和区域选择性，并解释 α-硫酰基 Rh(I)-卡宾的亲核特性。 DFT 计算表明，对映诱导源于手性配体对 (R)- 和 (S)-ARP 的空间辨别。
• GRYNKIEWICZ G.; BARSZCZAK B.; ZAMOISKI A., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 364-365
  作者：GRYNKIEWICZ G.、 BARSZCZAK B.、 ZAMOISKI A.

  DOI：——

  日期：——
• US4059595A
  申请人：——

  公开号：US4059595A

  公开（公告）日：1977-11-22
• Asymmetric synthesis of trans-4,5-dioxygenated cyclopentenone derivatives by organocatalyzed rearrangement of pyranones and enzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：João P.M. Nunes、Luís F. Veiros、Pedro D. Vaz、Carlos A.M. Afonso、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.018

  日期：2011.4

  Dioxygenated cyclopentenones are versatile building blocks for the synthesis of several natural products. Herein we report a direct asymmetric synthesis of trans-4,5-dioxygenated cyclopentenone derivatives through base-catalyzed rearrangement of pyranones followed by dynamic kinetic resolution. Milder conditions than previously reported for this rearrangement have been found regarding amine base catalysis

  双氧合环戊烯酮是用于合成多种天然产物的通用构建基块。在本文中，我们报告了通过碱催化的吡喃酮重排，然后进行动态动力学拆分，直接反对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物。在胺碱催化，溶剂和温度影响方面，已经发现比先前报道的用于这种重排的条件更温和的条件。所有数据都支持一种机制，该机制涉及由吡喃酮衍生的烯醇的电环开环形成的中间体的环化。我们已经开发了反式-4-叔丁基不对称合成的条件经由脂肪酶诱导的动力学动力学拆分，以81％的收率和95％的ee得到-丁氧基-5-羟基环戊-2-烯酮和类似的双加氧环戊烯酮。