1-(chloromethoxymethyl)-4-fluorobenzene | 104620-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(chloromethoxymethyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: chloromethyl 4-fluorobenzyl ether；4-flurobenzyl chloromethyl ether；4-fluorobenzyl chloromethyl ether；Benzene, 1-[(chloromethoxy)methyl]-4-fluoro-
• CAS: 104620-66-8
• 化学式: C₈H₈ClFO
• 分子量: 174.602
• InChiKey: IQGCEMRPOOSUPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-59 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethoxymethyl)-4-fluorobenzene 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法

  摘要：

  提供旨在制造具有良好CD均一性（CDU）的感光树脂图案的盐类、酸发生剂和感光树脂组合物。采用式（I）表示的盐类、酸发生剂和含有该酸发生剂的感光树脂组合物。【式中，Q1和Q2分别为氟原子或全氟烷基；R1和R2分别为氢原子、氟原子或全氟烷基；z为0~6的整数；X1为*−CO−O−、*−O−CO−、*−O−CO−O−等；L1、L2和L3分别为单键或脂肪二烯基，其中的−CH2−基可被−O−或−CO−取代；A1表示上述的二价环，该环可具有烷基或羟基；R3和R4分别为氢原子或饱和碳氢基；R5为具有取代基的环状碳氢基；Z+表示有机阳离子。】【选择图】无

  公开号：

  JP2019214551A
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 磺酰氯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(chloromethoxymethyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  氯甲基醚的[1,2] -Wittig重排

  摘要：

  不同的氯甲基醚1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（2.5 mol％）在THF中在0°C下反应，生成相应的α-硫代甲基醚中间体氯-锂交换，自发进行干净的[1,2]-维蒂希重排，提供预期的高苄醇2。这是从容易获得的氯甲基醚开始的这种重排的第一个版本。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.028

文献信息

• 6-Biphenylmethyl-3-hydroxypyrimidine-2,4-diones potently and selectively inhibited HIV reverse transcriptase-associated RNase H
  作者：Lei Wang、Jing Tang、Andrew D. Huber、Mary C. Casey、Karen A. Kirby、Daniel J. Wilson、Jayakanth Kankanala、Michael A. Parniak、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.035

  日期：2018.8

  Human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT)-associated ribonuclease H (RNase H) remains an unvalidated drug target. Reported HIV RNase H inhibitors generally lack significant antiviral activity. We report herein the design, synthesis, biochemical and antiviral evaluations of a new 6-biphenylmethyl subtype of the 3-hydroxypyrimidine-2,4-dione (HPD) chemotype. In biochemical assays

  人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）仍然是未经验证的药物靶标。据报道，HIV RNase H抑制剂通常缺乏显着的抗病毒活性。我们在此报告了3-羟基嘧啶-2,4-二酮（HPD）化学型的新的6-联苯甲基亚型的设计，合成，生化和抗病毒评估。在生化分析中，这种新亚型的类似物可在低纳摩尔范围内有效抑制RT RNase H，而在测试的最高浓度下却不会抑制RT聚合酶（pol）或整合酶链转移（INST）。在基于细胞的测定中，一些类似物在低微摩尔范围内抑制HIV，浓度高达100μM，却没有细胞毒性。
• 6-Cyclohexylmethyl-3-hydroxypyrimidine-2,4-dione as an inhibitor scaffold of HIV reverase transcriptase: Impacts of the 3-OH on inhibiting RNase H and polymerase
  作者：Jing Tang、Karen A. Kirby、Andrew D. Huber、Mary C. Casey、Juan Ji、Daniel J. Wilson、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.041

  日期：2017.3

  3-Hydroxypyrimidine-2,4-dione (HPD) represents a versatile chemical core in the design of inhibitors of human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT)-associated RNase H and integrase strand transfer (INST). We report herein the design, synthesis and biological evaluation of an HPD subtype (4) featuring a cyclohexylmethyl group at the C-6 position. Antiviral testing showed that most

  3-Hydroxypyrimidine-2,4-dione（HPD）代表了人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的RNase H和整合酶链转移（INST）抑制剂设计中的多功能化学核心。我们在此报告了在C-6位置具有环己基甲基的HPD亚型（4）的设计，合成和生物学评估。抗病毒测试表明，大多数4的类似物在从低纳摩尔到亚微摩尔的范围内抑制HIV-1，在浓度高达100μM时没有细胞毒性。从生化角度看，这些类似物双重抑制RT的聚合酶（pol）和RNase H功能，但不抑制INST。4a的共晶体结构RT分析显示非核苷RT抑制剂（NNRTI）结合模式。有趣的是，化学型11（缺少3 -OH基团的4的合成前体）不抑制RNase H，而有效抑制pol。凭借强效的抗病毒活性和生化RNase H抑制作用，HPD亚型4可以为通过进一步的药物化学最终实现强力和选择性的RNase H抑制作用提供一个可行的平台。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Quaternary Ammonium Chlorides
  作者：Bogumil Brycki、Andrzej Skrzypczak、Ilona Mirska、Juliusz Pernak

  DOI：10.1002/ardp.19963290603

  日期：——

  ethers or sulfides, chloromethylbezyl ethers or sulfides and chloromethylcycloalkyl ethers to give quaternary ammonium chlorides in very good yields. All the chlorides studied showed antimicrobial activity. The relationship between the chemical structure and antimicrobial activity was analyzed by rough sets.

  癸基二甲胺很容易与氯甲基烷基醚或硫化物、氯甲基苄基醚或硫化物和氯甲基环烷基醚反应，以非常好的收率得到季铵氯化物。所研究的所有氯化物均显示出抗微生物活性。通过粗糙集分析化学结构与抗菌活性之间的关系。
• Development of novel HEPT analogs featuring significantly improved anti-resistance potency against HIV-1 through chemical space exploration of the tolerant region I
  作者：Ruo-Lan Zhou、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Shuai Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106783

  日期：2023.11

  interface. Encouraging improvements in anti-resistance efficacy were observed in some of these analogs, with the most promising compound 7 g being 3 to 26 − fold more potent than 3 against five mutant strains (E138K, Y181C, L100I, K103N, and Y188L). This analog surpassed the activity and selectivity of compound 3 by approximately 2-fold (EC50 = 0.007468 μM, SI = 4260). Furthermore, it was found to demonstrate

  我们最近对开发用于 HIV 治疗的 1-[(2-羟基乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶 (HEPT) 类似物产生了极大的兴趣，确定了一种有效的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 3 (EC 50 = 0.01681 μM  ) ，但其治疗效果因其较差的抗耐药性而受到限制。这促使我们寻找具有广谱活性的潜在 HEPT 类似物，通过探索溶剂-蛋白质界面的化学空间，产生了一系列新型 HEPT 类似物。在其中一些类似物中观察到抗耐药性功效的令人鼓舞的改进，其中最有前途的化合物7 g对抗五种突变菌株（E138K、Y181C、L100I、K103N 和 Y188L）的 效力比3强3 至 26 倍 。该类似物的活性和选择性超过化合物3约 2 倍（EC 50  = 0.007468 μM，SI = 4260）。此外，还发现其在体外对 CYP 和 hERG 的抑制作用很弱，并且在体内没有急性毒性。本研究
• Cleavage of methoxymethyl ethers with boron trichloride. A convenient, versatile preparation of chloromethyl ether derivatives
  作者：Dane A. Goff、Ralph N. Harris、Jeffrey C. Bottaro、Clifford D. Bedford

  DOI：10.1021/jo00374a040

  日期：1986.11