6,8-diazaspiro[3.5]nonane-5,7,9-trione | 6128-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,8-diazaspiro[3.5]nonane-5,7,9-trione
• 英文别名: spirocyclobutane-1',5-barbituric acid；5,5-trimethylenebarbituric acid；6,8-diaza-spiro[3.5]nonane-5,7,9-trione；6,8-Diaza-spiro[3.5]nonan-5,7,9-trion；Cyclobutan-1,5-spiro-2,4,6-trioxo-hexahydropyrimidin
• CAS: 6128-03-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: VQDXQNNYGSEHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3722 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diazaspiro[3.5]nonane-5,7,9-trione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到1-(氨基甲酰基氨基甲酰基)环丁烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Mokrosz, Jerzy; Bojarski, Jacek, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 3, p. 491 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 、 尿素 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 6,8-diazaspiro[3.5]nonane-5,7,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Dox; Yoder, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical–Radical Cyclization Cascades of Barbiturates Triggered by Electron-Transfer Reduction of Amide-Type Carbonyls
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.6b04086

  日期：2016.6.22

  radical-radical cyclization cascades. An alternative fragmentation-radical cyclization sequence of related substrates allows access to bicyclic uracil derivatives. The radical-radical cyclization process constitutes the first example of a radical cascade involving ET reduction of the amide carbonyl. Products of the cascade can be readily manipulated to give highly unusual and medicinally relevant bi-

  自由基-自由基环化级联由 SmI2-H2O 向酰胺型羰基的单电子转移触发，一步将简单的非手性巴比妥酸盐转化为含半胺或烯胺的三环支架，其中含有多达五个连续的立体中心（包括四元立体中心）。此外，我们描述了 LiBr 对最具挑战性的自由基 - 自由基环化级联的惊人有益影响。相关底物的另一种断裂-自由基环化序列允许获得双环尿嘧啶衍生物。自由基-自由基环化过程构成了涉及酰胺羰基 ET 还原的自由基级联的第一个例子。级联产物可以很容易地得到非常不寻常和医学上相关的双环和三环巴比妥酸盐。
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES UTILES COMME AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011106273A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK- activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中具有用途。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面具有用途。
• Linker-Based Lecithin Microemulsion Delivery Vehicles
  申请人：Acosta-Zara Edgar Joel

  公开号：US20080139392A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to biocompatible microemulsion systems designed for controlled release drug delivery applications formulated with phospholipids such as lecithin (surfactant), a lipophilic additive (linker) containing 9 or more carbons in their alkyl group and hydrophilic-lipophilic balance (HLB) of 5 or less, and a surfactant-like hydrophilic additive (linker) containing between 6 to 9 carbon atoms in their alkyl tail. The combination of linkers and phospholipids produce formulations capable of delivering high concentrations of poorly soluble drugs into epithelial tissue using low surfactant concentrations, with minimum cytotoxic side effects.

  本发明涉及生物相容性微乳液系统，用于控制释放药物的应用，其配方包括磷脂类物质，如卵磷脂（表面活性剂），含有9个或更多碳原子的疏水性添加剂（连接剂），以及亲水-疏水平衡（HLB）为5或更低的类表面活性剂的亲水性添加剂（连接剂），连接剂和磷脂类物质的组合可产生配方，能够使用低表面活性剂浓度将高浓度的难溶性药物输送到上皮组织中，且具有最小的细胞毒性副作用。
• NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：Jiang Jinlong

  公开号：US20120309736A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新型化合物是AMP蛋白激酶的激活剂，并可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。
• Parenteral formulations of lipophilic pharmaceutical agents and methods for preparing and using the same
  申请人：Platform Brightworks Two, Ltd.

  公开号：US10028949B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  There may be provided compositions of lipophilic pharmaceutical agents with improved solubility and stability. For example, there may be provided a non-aqueous composition that comprises a lipophilic pharmaceutical agent, and an amphiphilic polymeric solvent such as PEG400 but essentially free of organic solvents and non-solubilized particles. The composition may be further diluted with a desired aqueous diluent such as an infusion fluid for parenteral administration to a subject such as a human. The compositions may be useful for the treatment for diseases or conditions that are sensitive to lipophilic agents, such as infectious diseases, malignant or autoimmune diseases.

  可提供具有更好溶解性和稳定性的亲脂性药剂组合物。例如，可以提供一种非水性组合物，其中包括亲脂性药剂和两亲性聚合物溶剂（如 PEG400），但基本上不含有机溶剂和非增溶颗粒。该组合物可进一步用所需的水性稀释剂稀释，如输液，用于人等受试者的非肠道给药。该组合物可用于治疗对亲脂性制剂敏感的疾病或病症，如传染性疾病、恶性或自身免疫性疾病。