methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate | 137280-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate
• 英文别名: 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfinic acid methyl ester
• CAS: 137280-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: CCFQTQCDBABHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -10.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 methyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的磺酰肼与醇的好氧氧化反应：易于获得的亚磺酸盐

  摘要：

  已开发出磺酰肼与醇之间的Cu催化的好氧氧化反应。在该反应中，磺酰肼充当亚磺酸前体与醇反应，从而以高达72％的收率生成亚磺酸酯。该催化体系可耐受各种磺酰肼底物，并代表了一种易于转化的磺酰肼转化的新策略。

  DOI：

  10.1002/asia.201501262

文献信息

• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• NMR of terminal oxygen. 6—17O NMR of the SO ‘double bond’: Derivatives of arylsulphinic and arylsulphonic acids
  作者：Hans Dahn、Vien Van Toan、My-Ngoc Ung-Truong

  DOI：10.1002/mrc.1260290907

  日期：1991.9

  oxygen atoms in esters, anions and amides of substituted arenesulphinic acids and in esters and amides of substituted arenesulphonic acids were measured. The signals of the terminal O appear close to those of the bridge O. Compared with carbonyl O, terminal SO shows (a) a lower sensitivity to the electronic influences of geminal groups, (b) only a low sensitivity to arene ring substituents and (c) small

  测量了取代芳烃磺酸的酯、阴离子和酰胺以及取代芳烃磺酸的酯和酰胺中末端氧原子的 17O NMR 谱。末端 O 的信号看起来接近桥 O 的信号。 与羰基 O 相比，末端 SO 显示 (a) 对孪晶基团的电子影响的敏感性较低，(b) 对芳烃环取代基的敏感性较低(c) 小的溶剂效应。根据 π 键特性讨论 C 键和 S 键 O 之间的差异。Dy3+ 与甲基芳烃亚磺酸盐中的 O 端发生络合。
• 一种亚磺酸酯化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112358424B

  公开（公告）日：2022-06-21

  一种式(III)所示亚磺酸酯化合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：以式(I)所示的磺酰肼化合物与式(II)所示的醇为原料，加入还原剂，在空气氛围中于20～100℃下反应2～10h，所得反应液经后处理即得式(III)所示的亚磺酸酯化合物。本发明的方法反应条件温和，无需过渡金属催化，使用价廉易得的还原剂，高效促进磺酰肼类和醇制备亚磺酸酯化合物；底物适用性广，能以较好的收率得到相对应的亚磺酸酯化合物；操作过程简单、高效、环保、经济，适合大规模制备。
• [EN] INHIBITOR CONTAINING BICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR CONTENANT UN DÉRIVÉ BICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 含二并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI HANSOH BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2020228756A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  提供一种含二并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，涉及通式（I）所示的化合物、制备方法及其药物组合物，及其作为RET抑制剂在治疗癌症、炎症、慢性肝病、糖尿病、心血管疾病和AIDS等相关疾病中的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• 10.1039/d4ob00215f
  作者：Kim, Suji、Lee, Sunwoo

  DOI：10.1039/d4ob00215f

  日期：——

  synthesis of sulfinic esters and sulfonic esters from sulfonyl hydrazides was developed. Alkyl sulfinic esters were synthesized by treating sulfonyl hydrazides with trialkyl orthoformate in a DMF solvent at a constant current of 5 mA and then optimizing the reaction conditions. Conversely, alkyl sulfonic esters were exclusively obtained when the reaction was conducted in alkyl alcohol solvents at a constant

  开发了一种由磺酰肼合成亚磺酸酯和磺酸酯的电化学合成方法。在DMF溶剂中，5 mA恒电流下，用原甲酸三烷基酯处理磺酰肼，然后优化反应条件，合成烷基亚磺酸酯。相反，当反应在烷基醇溶剂中以15mA的恒定电流进行时，仅获得烷基磺酸酯。各种取代的芳基磺酰肼提供了中等至良好产率的所需亚磺酸酯和磺酸酯。机理研究表明，磺酰基自由基是通过电化学氧化形成的，并且它们与烷基自由基或烷氧基自由基反应生成各自的酯产物。